De eerste schriftelijke vermelding van het Agnesklooster stamt uit 1380. Aan de instelling, die op dat moment als begijnenhuis bestond, werd een legaat overgemaakt. Aan het begin van de 15de eeuw veranderde het begijnenhuis in een klooster. In 1420 stonden de bewoners ervan vermeld als de ministerische en gemeene zusters van het Oldenzaalse Begijnenhuis. De zusters sloten zich aan bij de derde orde van St. Franciscus van Assisi, de Tertiarissen. In 1465 bloeide het klooster volop. Er woonden op dat moment zestig zusters binnen de kloostermuren. Ze kregen de vrijheid om twee torenklokken te hebben, de vernieuwde en vergrote kloosterkerk te doen inwijden, een kerkhof aan te leggen en een rector aan te stellen. Het klooster is in datzelfde jaar gewijd aan de heilige Agnes.
Einde van het Agnesklooster
De Reformatie maar zeker ook de Tachtigjarige Oorlog waren er de oorzaak van dat begin 17de eeuw de tucht verslapte. Er ontstond een verwoede interne strijd tussen de nieuwe en oude zusters om het bezit van het klooster. De beslissing viel tenslotte uit ten gunste van de nieuwelingen. Vanaf die tijd noemden de zusters zich Clarissen. De protestantse overheid maakte in 1650 een eind aan het bestaan van deze kloostergemeenschap. De overgebleven zusters vertrokken in 1652 naar de kloosters van Haselünne en Vreden in Duitsland. De kloostergebouwen kregen protestantse bewoners en er werden tijdelijk twee Duitse scholen in ondergebracht. Begin 1800 werden de overgebleven gebouwen verkocht en in 1870 afgebroken.
Opgravingen
In 1996 werd de oude Radboudschool afgebroken, omdat hier het nieuwe winkelcentrum De Driehoek gepland was. Oude kaarten van Oldenzaal tonen aan dat hier ooit een kloostergebouw heeft gestaan. Voorafgaand aan de afbraak van de school is er een 2 jaar durende opgraving geweest. Inderdaad ontdekte men onder het schoolplein van de school de fundamenten van het voormalige Agnesklooster. De amateurarcheologen van de AWN (Archeologische Werkgemeenschap Nederland) vonden grote delen van het kloostercomplex onder meer het oorspronkelijke begijnenhuis, de kloostergang, de kerk, de graven, een bakkersoven en verschillende water- en beerputten. In de kloostergang lagen negen graven van overleden zusters, mogelijk de abdissen van het klooster.
