Uit de rekeningen van de drost van Twente blijkt dat er al in de 14de eeuw Joden in Oldenzaal woonden. Dit was echter niet van lange duur. Pas in de 17de eeuw was er opnieuw sprake van een Joodse bevolkingsgroep. In de 18de eeuw kreeg Oldenzaal een synagoge, waar is niet bekend. In 1802 werd een nieuwe synagoge ingewijd aan de Raadhuisstraat. In 1879 was deze synagoge zó bouwvallig geworden, dat een nieuwe synagoge aan de Kerkstraat werd gebouwd..
Rebbe Itzig Krukziener
Tot de Joodse gemeente van Oldenzaal behoorden ook Lonneker, Losser en Ootmarsum. Er was in Oldenzaal een studiegenootschap dat de Thorastudie bevorderde. Rebbe Itzig Krukziener was van 1836 tot 1889 de veel gewaardeerde rabbijn. In 1886 kreeg hij vanwege zijn geleerdheid en karaktereigenschappen de hoogste Joodse onderscheiding binnen het Jodendom, de Moreinoe-titel. In 1899 had Oldenzaal 256 joodse inwoners, die vooral actief waren in de kleinhandel. Ze woonden vrijwel allemaal in het centrum van de stad, waar ze hun bedrijven hadden. Ook speelden ze een actieve rol in de industriële ontwikkeling.
Houding van Oldenzalers tegenover de Joden
Tussen 1892 en 1897 ontstond in Oldenzaal een anti-Joodse sfeer, veroorzaakt door een rituele kindermoord in Xanten, waarvan men tijdens een bedevaart naar Kevelaer had gehoord. Deze moord zou door een jood zijn gepleegd. Op 24 augustus 1893 trokken 500 tot 600 jongens en mannen joelend door de straten van Oldenzaal en werden er tientallen ruiten bij Joodse families ingegooid. Dit antisemitisme in Oldenzaal was een unicum in Overijssel.
De Tweede Wereldoorlog
Vanaf 1933 kwam er een stroom Joodse vluchtelingen uit Duitsland op gang. De joodse gemeenschap in Oldenzaal richtte een fonds op ter ondersteuning van deze vluchtelingen. Bij het uitbreken van de oorlog woonden er nog circa 100 joden in Oldenzaal. Enkele gezinnen vertrokken na het begin van de oorlog. In de nacht van 13 op 14 september 1941 werd in Twente een groep van 115 Joodse mannen opgepakt, onder wie negen Oldenzaalse mannen. Dit was een vergeldingsactie van de Duitsers voor een sabotagedaad met telefoonkabels in Enschede. De groep werd afgevoerd naar Enschede. Van hieruit werden ze op transport gesteld naar het concentratiekamp Mauthausen in Oostenrijk. Het zware werk in de steengroeven was lichamelijk door niemand vol te houden. Ruim een maand later waren alle negen mannen overleden.
Oldenzaal Jodenvrij
In oktober/november 1942 ontvingen de meeste joodse gezinnen in Oldenzaal een oproep om zich te melden bij het gemeentehuis. Ze werden met vrachtwagens naar Westerbork afgevoerd, waar zij slechts korte tijd verbleven. Daarna gingen ze vrijwel allemaal op transport naar het concentratiekamp Auschwitz in Polen, waar ze direct na aankomst werden vermoord. Onderweg naar Auschwitz werd een groep mannen bij Kosel uit de trein gehaald, onder wie twee mannen uit Oldenzaal. Zij werden te werk gesteld in dwangarbeiderskampen, waar zij de ontberingen niet overleefden. In 1943 werden de laatste Oldenzaalse joden opgepakt. Zij werden via Westerbork vrijwel direct doorgezonden naar de vernietigingskampen Sobibor en Auschwitz in Polen. Ook van deze groep werd bijna iedereen direct na aankomst naar de gaskamers gestuurd. Na deze deportatie was Oldenzaal jodenvrij. De eigendommen van de Joden werden in beslag genomen en de woningen van de Joodse inwoners werden óf gevorderd door de Duitsers óf verkocht. Niemand van de 63 gedeporteerde Joden uit Oldenzaal doorstond de concentratiekampen. Dertien inwoners overleefden de oorlog door onder te duiken.
Ze woonden in ons midden, laten wij hen niet vergeten
De synagoge kwam onbeschadigd de Tweede Wereldoorlog door, maar de Joodse gemeente werd vanwege een gebrek aan leden opgeheven. De gemeente Oldenzaal kocht de synagoge en gebruikte deze jarenlang als opslagplaats. In 1964 werd de synagoge afgebroken om plaats te maken voor het nieuwe gemeentehuis. De gemeente maakte de afspraak dat zij de joodse begraafplaats aan de Lyceumstraat 100 jaar zou onderhouden. Tegenwoordig herinneren alleen de joodse begraafplaats en de gedenksteen in het gemeentehuis met de namen van de omgekomen joodse inwoners en de gedenkplaat voor de synagoge aan de bloeiende joodse gemeenschap die ooit deel uitmaakte van de Oldenzaalse samenleving.