In de Tweede Wereldoorlog bleef Oldenzaal grotendeels gespaard voor bombardementen. Slechts drie woningen vielen daaraan ten offer.Tussen 1940 en 1945 was er nauwelijks gebouwd. In 1945 hadden ruim 100 gezinnen via inwoning onderdak en telde men 130 woningzoekenden.Dus was er veel behoefte aan nieuwe woningen. De woningbouw verliep aanvankelijk moeizaam. Er was gebrek aan bouwmaterialen. Glas was bijvoorbeeld tijdelijk op de bon. De woningen op het Hooiland wer-den vanaf 1948 opgeleverd. Dat gold ook voor de Glindebuurt. Onderdeel van dit complex was de Glindeflat. Met maar liefst drie bouwlagen boven een aantal winkels was dit een primeur. De eerste hoogbouw in Oldenzaal.
Noord- en Zuid-Berghuizen
Oldenzaal lag van oudsher ingeklemd tussen de gemeenten Losser en Weerselo. Uitbreiden van de stad was daardoor niet mogelijk. Vanaf 1946 werd voortdurend gepleit voor grenswijzigingen. Dat ging niet zonder slag of stoot. Er werd jarenlang over gebakkeleid. In 1955 was het zover. Bij de wet van 30 maart 1955 moest Losser Noord- en Zuid-Berghuizen afstaan aan Oldenzaal. Vanaf dat moment werd begonnen met woningbouw in Berghuizen. Halverwege de jaren zestig was deze wijk zo goed als voltooid en was Oldenzaal ongeveer 1500 woningen rijker.
Nieuwe wijken aan de noordkant
In de jaren zestig begon men ten noorden van de rondweg met de bouw van de Thij. De eerste fase kenmerkte zich door rechttoe rechtaan straten zonder veel groen. Bij de bouw van de Thij Twee werd het idee van de woonerven omarmd. Door het zo veel mogelijk sparen van bestaande bomen en het aanleggen van plantsoentjes en vijvers zou er, dacht men, meer buurtgevoel ontstaan. Tussen 1980 en 1990 werd de wijk De Essen gerealiseerd. De woonerven, hofjes, het hoogtever-schil en het vele groen maakten dat de wijk een gevarieerde en aantrekkelijke aanblik bood. De laatste grote uitbreiding van Oldenzaal was de tussen de Thij en de Essen gelegen wijk Gravenes. Een deel van de woningen werd gebouwd op door de gemeente Weerselo afgestane grond. De wijk is anno 2012 nog niet voltooid. De komende jaren zal daar nog veel bouwactiviteit te zien zijn.
Industrie- en bedrijventerreinen
Van 1860 tot 1975 was de belangrijkste Oldenzaalse industrie, de textiel, gevestigd rondom de binnenstad. Na de teloorgang van Gelderman en Molkenboer en het vertrekken van de Nederlandse. Aardoliemaatschappij, de NAM, deed men moeite andere bedrijven te interesseren voor vestiging in Oldenzaal. Naast de al bestaande kleinschalige bedrijventerreintjes moest de ontwikkeling van grotere terreinen met kracht ter hand genomen worden. Al vanaf de tweede helft van de jaren zestig vestigden zich in de Eekte een aantal kleinere bedrijven. Daardoor moesten onder meer de voetbalvereniging Oldenzaal en hockeyvereniging Bully verhuizen naar de Thij. De Eekte werd later onderdeel van het ten noorden van de A1 gelegen gebied Het Hazewïnkel, dat men in de jaren zeventig begon te ontwikkelen. Na vele uitbreidingen werd dit het grootste bedrijventerrein van Oldenzaal. Ten zuiden van de A1 ontstond het goederencentrum De Hanzepoort. Op dit terrein lag de nadruk op transport, vervoer, op- en overslag en alles wat daar bij hoorde in relatie met de snelweg A1. Op het aangrenzende terrein de Elsmors vestigden zich een tankstation en een aantal autodealers met werkplaats. Het oudste bedrijventerrein van Oldenzaal lag tussen de spoorlijn en Berghuizen en werd Over het spoor genoemd. Onder meer de gemeentewerf, het slachthuis en de Cogas hadden daar hun stek. Het terrein wordt nu ontwikkelingsgebied met de nadruk op wonen.
