Holten lag vanouds aan de belangrijkste route van Holland naar Duitsland. Vanuit Deventer liep deze vanaf Bathmen via de oude Deventerweg door het dorp richting Goor over de Borkeld. Van oorsprong was het een Hessenweg, waarlangs Duitse kooplieden met hun brede wagen trokken. In latere jaren ontwikkelde de route zich tot belangrijke postweg. Holten was één van de zogenaamde posten op de route Deventer-Almelo, waar de postkoets halt hield om van paarden te wisselen. Dit vond plaats bij herberg De Oude Denneboom. Deze stond ongeveer op de plaats waar nu het kruispunt Keizersweg-Dorpsstraat is. Aan de overkant van de weg, waar nu het tunneltje is, stond de schuur waar ook de paardenstallen waren. De postkar kon hier doorheen rijden, de post kon worden in- en uitgeladen en de maximaal twee passagiers konden in- of uitstappen. De pleisterplaats wordt al in 1680 genoemd.
Herbergen
Door de strategische ligging aan een belangrijke handelsroute telde Holten relatief veel pleisterplaatsen. In 1844 wordt Holten genoemd als een dorp van weinig aanzien waar zich bijzonder veel herbergen bevinden. Enkele namen van herbergen waren: De Kroon, Het Dickershuus, De Lokin, De Postwagen, De Rinkelaar, De Ulft, Het Witte Paard en De Zwaan. De gevelsteen van laatstgenoemde herberg is nog te zien in het Kulturhus op de Smidsbelt. Van de genoemde herbergen is er niet één meer over.
Rijksweg
In 1823 werd de weg Amsterdam-Berlijn als eerste rijksweg in Nederland verhard met klinkers. Voordat de weg verhard was, moesten de postpaarden de tweewielige postkarren over de zandwegen trekken. De paarden hadden er in het najaar, als de zandwegen in ware modderpoelen veranderden, een heel karwei aan. Er werd steeds voor een termijn van 5 jaar een contract voor het verzorgen "der depêches der Koninklijke Nederlandse Brieven-posterij op het Entrepot te Holten" afgesloten. In zo'n contract werden de werkzaamheden van de postmeester geregeld en werd tevens de vergoeding vastgelegd. Het was een verantwoordelijke baan. Toenmalige postmeester Jannes Vincent was ook gemeentesecretaris en later burgemeester van Holten.
Diligences
Rond 1850 werden de tweewielige postkarren vervangen door de vierwielige diligences. Deze postrijtuigen konden naast de post ook nog zes personen meenemen. De post van en naar Raalte (richting Zwolle) werd verzorgd door de voetbode. Deze vertrok 's avonds om 9 uur naar Raalte en was dan de andere morgen weer terug in Holten. De laatste voetbode die dit kranige staaltje jaar in jaar uit verrichtte, was G.J. Mulder. Deze persoon was in Holten beter bekend als "Booden Gertjan". Hij woonde in een boerderijtje aan de Smidsstraat. De aanleg van de spoorlijn Deventer-Almelo in 1888 maakte een einde aan de functie van onder meer herberg De Oude Denneboom als verversingsplaats voor mens en dier. Pastiljon Meijerman reed dat jaar zijn laatste ritje met de diligence.
