Eeuwenlang was de Zaanstreek een plattelandsgemeenschap zonder stedelijke aspiraties. Zelfs in de glorietijd van de molenindustrie bleef dat zo. Talloze handwerkslieden vonden er werk, maar voor kunstenaars bestond geen markt. De grote kunstenaars die de Zaanstreek desondanks voorbracht, Jacob van Oostzanen (Oostzaan, ca. 1470-1553) en Pieter Saenredam (Assendelft, 1596-1665) bijvoorbeeld, trokken snel weg om in de steden van Holland hun geluk te beproeven.
Tot ver in de 20ste eeuw bleef de kunstbeoefening iets voor na zessen - niet in de baas zijn tijd! Getalenteerde molenschilders als Jan Kruijver (Koog aan de Zaan, 1869-1950) en Frans Mars (Zaandam, 1903-1973) waren respectievelijk huisschilder en onderwijzer van hun vak. Een uitzondering was de geboren Amsterdammer Willem Jansen (1892-1969) wiens bohémienachtige levensstijl niet door iedereen gewaardeerd werd.
Geschreven werd er niet veel in de Zaanstreek, en aanvankelijk alleen over de streek zelf. Hendrik Soeteboom (Zaandam, 1616-1678), Adriaan Loosjes (Zaandam 1689-1766) en Jacob Honig Jansz. Jr. (Zaandijk, 1816-1870) stelden de geschiedenis te boek. G.J. Boekenoogen (Wormerveer, 1868-1930) deed hetzelfde met de volkstaal. De socialistische dichter Herman Gorter (1864-1927) werd geboren te Wormerveer, maar verhuisde al binnen een jaar. Carry van Bruggen (Smilde, 1881-1932), auteur van bijvoorbeeld 'Het huisje bij de sloot' en haar iets jongere broer Jacob Israel de Haan (Smilde, 1881-1924), dichter en schrijver van onder andere 'Pijpelijntjes', brachten een deel van hun jeugd door aan het Dampad te Zaandam.
De 'grote vier' kinderboekenschrijvers van de Zaan hadden vast werk naast hun artistieke bezigheden. Johan Kieviet (Hoofddorp 1858-1931), schrijver van 'Dik Trom', was onderwijzer in Zaandam, Cor Bruijn (Wormerveer 1883-1978), eveneens onderwijzer, die over zijn geboorteplaats de 'Keteltje'-boeken schreef. Dick Laan (Wormerveer 1894-1973) werkte in het familiebedrijf, was filmer en schreef daarnaast de 'Pinkeltje'-boeken. Hotze de Roos (Langezwaag 1909-1991) was timmerman te Krommenie en schreef 's avonds, aan de keukentafel, zijn 'Kameleon'-reeks bij elkaar.
In de Zaanstreek waren en zijn van oudsher veel vormgevers actief, zowel grafisch als industrieel, die ook internationaal hoge waardering kregen. Van dezen moet in ieder geval Piet Zwart (Zaandijk, 1885-1977) genoemd worden, de man die onder andere verantwoordelijk was voor de Bruynzeelkeukens van de jaren vijftig. Ricus van de Stadt (Zaandam, 1910-1999) ontwierp en bouwde onder andere de befaamde 'Valk'-zeilboot. Tegenwoordig gooit ex-aannemer Piet Boon (Oostzaan, 1958) hoge ogen met zijn designmeubels en interieurprojecten. Pas vanaf de jaren zestig van de vorige eeuw kwamen er fulltime kunstenaars die in de Zaanstreek bleven of zich er vestigden.
Ook in de podiumkunsten zijn Zaankanters terechtgekomen. Eduard Verkade (Amsterdam, 1878-1961), telg uit het fabrikantengeslacht, maakte furore met zijn modernistische theatervoorstellingen. Dirk Witte (Zaandam 1885-1932) werkte tot 1918 voor de Houthandel William Pont maar schreef in zijn vrije tijd enkele van de mooiste Nederlandse cabaretliedjes. Aafje Heijnis (Krommenie, 1924-2015) was een internationaal gevierd zangeres. In later jaren bracht Freek de Jonge (Oosternieland, 1944) zijn jeugd door naast de Bullekerk in Zaandam, waar zijn vader dominee was. Vanaf eind jaren zestig ontwikkelde hij zich tot een toonaangevende theaterpersoonlijkheid. Najib Amhali (Nador, Marokko, 1971) was de eerste Marokkaanse leerling op 'De Komeet' in Krommenie en ontpopte zich van stand-up comedian tot gevierd theatermaker.