Aan het einde van de veertiende eeuw vormde de stad een voor die tijd grote en economisch krachtige gemeenschap. Het was ook een tijd waarin godsdienst - en vooral zielenheil – een belangrijke rol speelden. Een persoonlijk godsdienstig leven en goede werken, met name liefdadigheid, waren sleutelbegrippen. De Moderne Devotie van Geert
Grote, een religieuze opwekkingsbeweging die in die eeuw begon, had ook in Delft grote invloed: het werd een zeer godsdienstige stad.
Het Sint-Agathaklooster was het eerste vrouwenklooster binnen de stadsmuren. Na 1390 kwam een groepje vrouwen, dat voor een geestelijk leven koos, van de Geerweg naar een huis aan de Oude Delft, achter de toren van de Oude Kerk. Kort daarna besloten de vrouwen om zich als kloostergemeenschap van de buitenwereld af te sluiten om hun leven te vullen met gebed, in absolute gehoorzaamheid aan de leidster, de mater (moeder), zonder persoonlijke bezittingen, en ongehuwd. In 1402 kregen zij daarvoor toestemming van het Delftse stadsbestuur. De bisschop van Utrecht erkende in 1404 het klooster definitief. Aleid Buser, een rijke weduwe die samen met haar dochter Agatha was toegetreden, werd de eerste mater. In het Sint-Agathaklooster traden veel vrouwen van goede afkomst in. In zijn beste jaren herbergde het 125 zusters.
In de eerste helft van de vijftiende eeuw ontstaan diverse kloosters in de stad. Met de stichting van het Sint-Ursulaklooster komt rond 1450 het aantal kloosters binnen de muren van Delft op tien, terwijl er nog twee buiten de stadsmuren stonden, namelijk Koningsveld, en ten noorden van de stad het klooster Sion. Het laatste klooster dat gesticht werd, was
het Kartuizerklooster bij de Buitenwatersloot in 1469. In de zestiende eeuw daalde het aanzien van de kloosters bij de bevolking. Afgezien van de religieuze onrust door de komst van de hervorming vonden veel Delftenaren dat er teveel kloosters waren en in de vele jaren van economische tegenslag en hongersnood had men moeite met de belastingvoordelen die deze instellingen genoten. Er waren ook minder roepingen tot deze vorm van religieus leven en kloosters werden kleiner of werden zelfs opgeheven, zoals het Maria Magdalenaklooster aan de Verwersdijk. Tijdens de pestepidemie van 1557-1559 deed het dienst als pestziekenhuis. In 1572, toen de uitoefening van de rooms-katholieke godsdienst werd verboden en de Delftse kloosters werden gesloten, kreeg de stad de beschikking over de gebouwen. Een deel van het Sint- Agathaklooster werd in gebruik genomen als huisvesting voor prins Willem: het Prinsenhof. De zusters mochten in een gedeelte van het complex blijven wonen. Zij kregen van de overheid een jaargeld ter compensatie van de geleden schade. Als kloostergemeenschap mochten zij niet meer fungeren. Sommige kloosters werden gesloopt, met name buiten de muren. Andere werden in delen in gebruik gegeven voor particuliere bewoning of voor bedrijfsvestigingen. In het Sint-Barbaraklooster was van 1578 tot 1910 het (stads)weeshuis der gereformeerden gevestigd. Sinds 1949 biedt het onderdak aan de studentenvereniging Sanctus Virgilius.
Het Bagijnhof, gesticht in 1286, was geen echt klooster. De devote vrouwen die daar woonden, hadden geen gelofte van armoede afgelegd. Hun huizen waren privébezit en dus mochten zij daar blijven wonen. Het werd een bolwerk van het rooms-katholicisme met twee schuilkerken.
