Na een zwerftocht van meer dan 24.000 km zag de 27-jarige Henk Letteboer in de nacht van 22 op 23 juni 1943 na ruim 1 jaar zijn ouderlijk huis in Ommen terug: vanuit een vliegtuigraampje van een Engelse Halifax. Enkele minuten later sprong hij samen met Garrelt van Borssum Buisman aan een parachute boven een heideveld tussen Junne en Beerze naar beneden. Geheim agenten Van Borssum Buisman (1915-1991) en Letteboer (1916-2002) moesten namens de Nederlandse regering in ballingschap een inlichtingendienst in Nederland opzetten, onder de naam Zendgroep Barbara. Als zoon van de Ommer gemeenteveldwachter en voormalig militair was Letteboer in 1942 via Spanje, Curaçao en Amerika naar Engeland gereisd om deel te nemen aan de strijd tegen de Duitse bezetter. Radiotelegrafist Letteboer wist vanuit Nederland talloze berichten naar Engeland over te seinen, tot hij op 3 februari 1944 op heterdaad werd betrapt. Hij belandde in een Duits concentratiekamp, maar overleefde de oorlog. Van de tienkoppige Zendgroep Barbara raakten er zeven in Duitse handen, van wie drie het leven verloren. Letteboer kreeg diverse hoge onderscheidingen voor zijn verzetswerk.
V-2's in Archem
Voor de meeste Ommenaren had de Tweede Wereldoorlog (1940-1945) een heel wat minder spectaculair verloop. Vooral in de eerste jaren van de bezetting ging het leven min of meer zijn gewone gang. Maar de oorlog kwam steeds dichterbij. De marginalisering en wegvoering van de kleine joodse gemeenschap vond onder de ogen van hun medeburgers plaats. De Duitsers openden een strafkamp op de Besthmenerberg, waarvan de gruwelen niet voor de Ommenaren verborgen bleven. Ook stortten verschillende geallieerde vliegtuigen in de gemeente neer. Enkele vliegers kregen onderdak bij boeren in de buurt. Tijdens luchtaanvallen kreeg vooral het spoor en omgeving het zwaar te verduren. In november 1944 nam een afdeling van de Waffen SS bezit van het landgoed Archem voor het monteren van de beruchte vliegende bommen, de V-2's. De raketten werden na montage naar de lanceerbasis in Hellendoorn getransporteerd voor beschieting van met name de bevrijde havenstad Antwerpen.
Afwerpterrein Stegerveld
In de laatste fase van de oorlog nam het verzet tegen de Duitse bezetter serieuzere vormen aan. De bossen en afgelegen buurschappen van Ommen waren ideale locaties om onderduikers te verbergen. Er vormde zich een lokale verzetsgroep om deze mensen van voedsel en kleding te voorzien. Een andere club, de verzetsgroep Salland, nam in het najaar van 1944 het Stegerveld in gebruik als afwerpterrein voor geallieerde wapendroppings. Tijdens ongeveer dertien droppings kwamen tienduizenden kilo's aan wapens, munitie en kleding en dergelijke naar beneden. De verzetsgroep distribueerde de middelen naar andere ondergrondse groeperingen in Salland. Ze konden daarbij rekenen op actieve steun of stilzwijgen van de omwonende boeren.
Bevrijding
Tijdens de bevrijding van Ommen vonden er hevige gevechten plaats waarbij verschillende militairen, verzetsmensen en burgers het leven lieten. Bij de bevrijding van Beerzerveld op 6 april kwamen drie mensen van het lokale verzet om, nadat ze in een Duitse hinderlaag waren gelopen. De verzetsgroep Ommen raakte op 10 april in gevecht met een Duitse eenheid bij boerderij de Vosseboer, maar werd op tijd door de oprukkende Canadezen ontzet. Aan de bevrijding van de stad zelf gingen hevige beschietingen vooraf, die veel schade en twee burgerslachtoffers veroorzaakten. In de vroege ochtend van 11 april maakten de Duitsers zich uit de voeten. De Ommenaren haalden de Canadese bevrijders opgelucht de stad binnen. Een bewoonster schreef in haar dagboek: "Dit is de mooiste dag van mijn leven geweest. We zijn vrij, vrij, vrij! Ommen is bevrijd!"
