De economische ontwikkeling trekt voortdurend nieuwe lijnen op de kaart. Hobbelde je honderd jaar geleden over de Rijksstraatweg door Duivendrecht richting Utrecht, nu zoef je over de A2. Dankzij het Rijkswegenplan van 1927. Rond Amsterdam en Schiphol is een dicht netwerk van wegen geweven. En dan zijn niet eens alle plannen verwezenlijkt.
De aanleg in 1639 van de Keulse Vaart (langs Duivendrechtse brug en Diemerbrug) illustreerde hoe belangrijk het voor Amsterdamse kooplieden was om goederen rechtstreeks naar en van hun achterland te transporteren. Een logische volgende stap was het graven van een nog snellere vaarroute naar de Rijn. Dat werd in 1892 het Merwedekanaal, dat een stukje parallel liep aan de oude Diemerzeedijk. Deze zeedijk kwam later van pas als baggerdepot bij verbreding en verdieping van het Merwedekanaal dat toen uitgroeide tot Amsterdam-Rijnkanaal. Schepen konden op de nieuwe route vaart maken, omdat tussen Amsterdam en de Lek geen sluizen lagen. Hoewel in 1931 was besloten het Amsterdam-Rijnkanaal aan te leggen, liet vanwege de crisis- en oorlogsjaren uitvoering tot 1952 op zich wachten. Het kanaal snijdt Diemen van z'n zeedijk af. Bovendien kwam naast het dorp een spoorlijn richting Amersfoort. Langs de trekvaart door het dorp reed de Gooische Stoomtram.
Met oog op het groeiende autobezit (in 1898 telde het land dertien autobezitters, in de jaren twintig liep dat in de tienduizenden) kwam er in 1927 een Rijkswegenplan. De tolhekken op de vaak slecht onderhouden wegen en de veerponten waren uit de tijd. Voor het doorgaande verkeer werden nu rijkswegen aangelegd. Diemen zat daarbij in de hoek waar de klappen vielen. Rijksweg 1 (van Amsterdam naar het Gooi) werd dwars door het dorp aangelegd, langs de trekvaart. Pas in 1989 kwam de A1 gereed, die langs de noordzijde van Diemen leidt - vlak naast Oud-Diemen. En dan grenst Diemen ook nog aan de ringweg (A10). Duivendrechters zagen hoe de spoorlijn Amsterdam-Utrecht vlak langs het dorp kwam te lopen, maar een station kreeg het dorp in 1843 niet. De Rijksstraatweg door Duivendrecht bleef onderdeel van de doorgaande route naar Utrecht, totdat in 1954 de nieuwe rijksweg in gebruik werd genomen. Deze A2 laat het dorp links liggen.
Op het Rijkswegenplan uit 1927 staat hij zwart op wit getekend: rijksweg 3. De beoogde directe route van Amsterdam met Rotterdam. Na de Tweede Wereldoorlog werd eraan begonnen door onder meer langs de oostelijke rand van Amstelveen een zandlichaam op te werpen. Deze rijksweg is echter nooit gerealiseerd. Het zand kreeg een andere bestemming. Rijksweg 4, van Amsterdam door Haarlemmermeer naar Den Haag, kwam er wel. In 1938. Op de kaart van Haarlemmermeer verschijnen nadien steeds meer lijnen van geplande doorgaande wegen. De A5 (De Hoek naar Ransdorp) heeft jaren op zich laten wachten, maar kon in 2003 in gebruik worden genomen. Met links en rechts een startbaan van Schiphol. De A5 verminderde de verkeersdrukte bij Badhoevedorp.
Amstelveen was in de jaren dertig ingenomen met de provinciale weg door het dorp. Veel verkeer naar Schiphol maakte er gebruik van. Maar in de jaren zestig werd de provinciale weg wel erg druk. In de spitsuren moest een verkeersagent de files op het kruispunt met de Dorpsstraat reguleren. Waar die agent destijds stond, schiet nu het autoverkeer over de A9 langs de voet van de St. Annakerk. De aanleg van de A9 trok door Amstelveen een breed spoor. In 1969 was de eerste rijbaan op het gedeelte Ouderkerk-Haarlemmermeer gereed. De aanleg van wegen vergt in de drassige bodem van Amstelland veel zand. Dat heeft men in Ouderkerk gemerkt. In de Holendrechter en Bullewijkerpolder heeft Rijkswaterstaat namelijk zand weggezogen tot 35 à veertig meter diepte. Ondanks een toezegging de diepe put (Ouderkerkerplas) later te dempen, is dat niet gebeurd. De Ouderkerkerplas is inmiddels een natuur- en recreatiegebied, gelegen in de oksel van de A9 en de A2.
Het had weinig gescheeld, of ten zuiden van de A9 bij Ouderkerk had een breed en druk bevaren kanaal gelegen. Midden jaren zestig wilde het Amsterdamse stadsbestuur zijn Westelijk Havengebied een nog snellere vaarverbinding geven met het achterland dan de route over Noordzeekanaal en IJ naar het Amsterdam-Rijnkanaal. Zo ontstond het plan voor een kanaal ten zuiden van Amsterdam. Van de Amerikahaven zou je bij Zwanenburg op de Ringvaart komen en dan langs Badhoevedorp naar Schiphol-Oost varen. Daar begon het kanaal dat tussen Aalsmeer en Bovenkerk door liep en ten zuiden van Amstelveen naar de Amstel leidde. Om vervolgens de Ronde Hoep door te steken richting Amsterdam-Rijnkanaal. Jarenlang is voor dat papieren kanaal nog een brede strook grond vrij gehouden.
Wat wel tot stand kwam, was de gedroomde directe spooraansluiting van Schiphol met Amsterdam en Den Haag. Aanvankelijk (1978) reed de trein slechts van Amsterdam-Zuid naar de luchthaven. Later (1986) bood de Schiphollijn een rechtstreekse verbinding met Amsterdam-CS en verderop met België en Duitsland.
