In de Middeleeuwen is de Maas een belangrijke handelsweg en Grave ligt aan het drukste gedeelte, tussen Dordrecht en Roermond. Belangrijke verdragen zorgen ervoor dat Gravenaren tolvrijheid krijgen in Holland, Zeeland en Gelre. Dat maakt Grave een aantrekkelijke vestigingsplaats voor Maasschippers.
In 1290 geeft Floris V de 'gemene poorters' (burgers) van Grave het exclusieve recht van tolvrijdom (op alle rivieren werd vroeger tol geheven) over hun scheepsgoederen in zijn graafschappen Holland en Zeeland. Iedere burger van Grave heeft recht op een tolbrief waarmee hij zijn vrijdom kan bewijzen. In de praktijk zijn dit kooplui en schippers. Als tegenprestatie geeft Jan I van Cuijk de burgers van Dordrecht tolvrijheid in het Land van Cuijk. Graafse burgers krijgen later ook tolvrijheid in Gelre en Zutphen. Arnoud van Gelre bevestigt dat nog eens in 1448. Maar desondanks zijn er vaak conflicten over de hoogte van de tolheffing, taxatie van goederen, maten en gewichten, de waarde van het geld en ontduiking van privileges. Soms blijken controleurs afpersers. Ruzies over de tol zijn er met Batenburg en Ravenstein. Soms komt het tot gijzelnemingen over en weer. In een van de ruzies over de tol in Ravenstein worden zelfs gewapende Graafse Cloveniers ingezet.
De Maasschippers vervoeren vooral zout, wijn, koren, haring, kaas, ijzer, slijp- en molenstenen. Later komen daar kolen en leien voor daken bij. Vanwege het burgerrecht is Grave erg aantrekkelijk als woonplaats voor schippers. De eenvoudigste manier om dat recht te krijgen is te trouwen met een Graafse burgerdochter. In de Maasstraat wonen veel schippers. Terwijl de mannen varen, exploiteren de vrouwen thuis een winkel in 'Luikse waren' zoals ijzeren potten en pannen. Andere schippersgezinnen varen mee. Stroomopwaarts is namelijk trekkracht nodig, van het gezin of een knecht, of van een of meer paarden die worden aangestuurd door een zogenaamde lijndrijver (lijn=touw). Marktschepen onderhouden geregelde diensten op plaatsen langs de rivier. Ze vervoeren niet alleen goederen maar ook passagiers. Huisnamen als 'Het marktschip van Venlo' en 'Het marktschip van Roermond', beide in de Maasstraat, verwijzen daarnaar. De stad heeft al heel vroeg een haven, maar dat is niet meer dan een vluchthaven bij slecht weer. Bijna alle goederen komen via de Maaspoort binnen, waar ook de verschuldigde rechten worden geheven.
Gedurende de Opstand (de Tachtigjarige Oorlog, 1568-1648) is de Maas een belangrijke aanvoerroute van militair materieel, niet alleen van munitie en geschut maar van ook hooi, stro, haver en matrassen. Om die reden wordt de rivier soms door een oorlogvoerende partij met zware kettingen afgesloten. Tijdelijke schipbruggen zorgen dan voor de bevoorrading.
Graafse munten
De stad Dordrecht aan de monding van de Maas was een zeer belangrijke handelsplaats voor Grave. In 1998 werd daar een bijzondere munt gevonden: een zogenaamde dubbele groot of botdrager van zilver. De munt is geslagen in Grave onder Dirk van Horne, die van 1364 tot 1375 regeerde over Grave en het Land van Cuijk als voogd van de latere Jan V. Ook Jan V heeft, toen hij zelf aan de macht was (1375-1382), eigen munten laten slaan. Dergelijke Graafse munten zijn uiterst zeldzaam. Het Graafs museum heeft er een in bruikleen van de Rabobank, ook een dubbele groot.