Tot in de 19de eeuw lagen nabij Denekamp vijf adellijke huizen of havezaten: Singraven, Borg Beuningen, Noord Deurningen, Bögelscamp en Harseveld. De laatste twee zijn er niet meer. Boven Lattrop treft men het imposante Breklenkamp. Denekampers spreken over het kasteel Singraven. Ten onrechte, het had geen grote verdedigingswerken zoals kasteel Bentheim. Het was een havezate, een versterkt huis met veelal een gracht of wal. Iemand die een havezate bezat, kon lid worden van de Ridderschap, die samen met de steden Deventer, Kampen en Zwolle tijdens de 17de een 18de eeuw het bestuur van Overijssel vormde. De eigenaar moest aan voorwaarden voldoen, zoals: van adellijke afkomst, ouder dan 25 jaar, vermogend, en na 1620 ook gereformeerd zijn. Tevens moest het landgoed f 25.000,‒ waard zijn en een gewaard erf (meestal een grote boerderij) hebben die toegang gaf tot de markevergadering.
Havezate Singraven
Als eerste leenman van Singraven wordt omstreeks 1380 een zekere
Van Awick genoemd. Hij liet een versterkt huis bouwen. Na 1505
waren onder anderen de nonnen van het Agnesklooster uit Oldenzaal,
de graven van Bentheim en de familie Sloet, een adellijk geslacht
uit het drostambt Vollenhove, eigenaar.
In de tijd van de Sloets (circa 1653-1774) was de financiële
situatie van het Singraven (circa 650 hectare) verre van
rooskleurig. Plundering, afpersing en inkwartiering gedurende de
Munsterse oorlogen (1665-1666 en 1672-1675) ondermijnden het
familievermogen van de Sloets. Dure verbouwingen, zware rentelasten
en hoge proceskosten omtrent de eigendomsrechten zorgden voor een
steeds terugkerende geldnood. Wanneer ook de inkomsten uit pacht
van de landerijen, graan- en houtverkoop, de olie- en korenmolen en
de brandewijnstokerij tegenvielen, restte niet anders dan verkoop
van grond of ander bezittingen. De familie de Thouars, in 1775
erfgenaam van de Sloets, verloor in de Franse Tijd haar adellijke
rechten en bijbehorend inkomen. Ook zij moesten veel lenen en
onroerend goed verkopen.
De volgende eigenaren, de ondernemersfamilies Roessingh Udink (na
1830) en Laan (na 1915) investeerden flink in het landgoed. Nabij
de watermolen vestigde Roessingh Udink in 1845 drie bakkerijen. In
1893 volgde nog een houtzagerij. "Heer Laan", zoals hij genoemd
werd, liet onder andere het hoofdgebouw in 1923 door architect
Andries de Maaker ingrijpend renoveren en richtte het volledig
opnieuw in. In 1966 werd de Stichting Edwina van Heek eigenaar van
het 450 ha grote landgoed Singraven. Het statige Singraven staat
nog steeds prominent in een scherpe bocht van de meanderende
Dinkel.
Huis Noord Deurningen
Huis Noord Deurningen wordt al in 1353 genoemd met Nicolaas van Metelen als leenman. Van 1410 tot 1658 was het in bezit van de familie Moerbecke, die het tot een versterkt huis liet ombouwen. Via de adellijke Van Rechterens ging het landgoed in 1856 naar Roessingh Udink. Deze familie liet het "hoge huis" bouwen dat na 1875 de kern werd van het klooster van de Zusters Franciscanessen. Diverse boerderijen op het landgoed werden later openbaar verkocht. Het gebouwencomplex, met een fraaie oprijlaan, functioneert nu als Sint Nicolaasstichting.
Huis Borg Beuningen
Borg Beuningen wordt al in 1313 genoemd als een bezit van het oud adellijk geslacht Van Beuningen. Via de Van Twickelo's en andere eigenaren kwam het in 1708 in bezit van de familie Sloet. In 1822 kocht de in Denekamp belangrijke domineesfamilie Palthe het van de Van Rechterens. Palthe vernieuwde het huis en zette er in 1879 een herenhuis voor. Na 1945 werd het eigendom van de Stichting Edwina van Heek. De villa bij Borgbosweg bleef in bezit van de familie Van Wulfften Palthe.
Havezate Breklenkamp
Het Huis Breklenkamp wordt al genoemd in leenbrieven uit de 13de eeuw. Het huidige huis is rond 1633 gebouwd in opdracht van jonker Everhard Bentinck tot Brecklenkamp, toen een ook buiten Twente bekende familie. De familie Zegers uit Lage was in de 19de eeuw lang eigenaar. Na 1900 ging het huis van hand tot hand, stond lang leeg en verpauperde. Textielfabrikant Van Heek liet het na 1945 restaureren, het werd een jeugdherberg. Sinds 1990 wordt het weer particulier bewoond.
Sporen in het landschap
Tot ongeveer 1850 stond Huis Harseveld op de plaats waar de Dinkel en het kanaal Almelo-Nordhorn elkaar kruisen. Het was een groot herenhuis dat in 1626 voor het eerst wordt genoemd. De laatste eigenaar, Roessingh Udink, liet het afbreken. Een lange rij eikenbomen bij een open plek herinnert nog aan deze buitenplaats. Aan het eind van de Lindenlaan, een zijweg van de Molendijk, ligt een open plek waar de uit 1380 daterende havezate Bögelscamp heeft gestaan. Prins Maurits was er tijdens zijn veldtocht in 1597 ingekwartierd. In 1965 liet de Stichting Edwina van Heek het restant, een woonboerderij, afbreken.
