Op 10 mei, de vrijdag vóór Pinksteren, om 03.55 uur in de nacht, viel Duitsland Nederland binnen. Langs de IJssel en de Maas en op andere plaatsen was het Nederlandse leger in stelling om de vijand tegen te houden. Hetzelfde gold voor diverse vliegvelden. Nederland was in oorlog. Al op de eerste dag sneuvelden, bij gevechten met Duitse luchtlandingstroepen in de omgeving van Den Haag, Gerhard Brunninkhuis uit Tilligte, Willy Snoeijink uit Denekamp en Bertus Johannink uit Noord Deurningen. Toen op 14 mei Nederland zich overgaf, bleken nog zeven Denekampers tot de eerste oorlogsslachtoffers te behoren: Albertus Blokhuis uit Lattrop, Johan Pierik uit Tilligte, Geert Keizer uit Noord Deurningen, Johan Wigger uit Lattrop en de Beuningers Hendrik Hassink, Hendrik Grunder en Johan Veldscholten. De laatste vijf sneuvelden allemaal op de Grebbeberg. Het oorlogsgeweld had voor Denekamp in de eerste 4 dagen van de oorlog fors toegeslagen. Al vrij snel ervoer Noord Deurningen het geweld van de oorlog ook nog op een andere manier. In maart 1941 verongelukte een Engelse bommenwerper aan de Epmanweg, waarbij vier Britse bemanningsleden direct de dood vonden en een vijfde enkele weken later in gevangenschap stierf.
Verzet
Dorpen en steden aan de Duitse grens hebben van oudsher veel
contact met de Duitse bevolking. Familierelaties zijn er over en
weer. Vooral ook de mogelijkheden tot werk aan de overkant van de
grens beïnvloedt de relatie. Dat was ook in de oorlog zo. Daardoor
kon niet door iedereen antipathie worden opgebracht voor de
bezetter. Het politieke klimaat was moeilijk en verzet tegenover
die bezetter was in Denekamp, met een fanatieke foute burgemeester,
levensgevaarlijk.
Maar verzet was er in Denekamp ook. Er liep een vluchtroute over
Denekamps grondgebied naar Engeland, waarbij de familie Bekker in
de Knik het contactadres was. Johan Veldhuis, Johan Aveskamp en
Frans Weustink vormden met enkele tientallen anderen de
verzetsgroep. Commandant was Piet Goorhuis. Bonkaarten,
persoonsbewijzen en onderduikadressen vergaren en het verspreiden
van illegale berichten waren activiteiten van de groep. Het
doorseinen van activiteiten op vliegveld Klausheide en elders was
nog gevaarlijker, evenals de wapendroppings in 1944 aan het kanaal
in Tilligte bij boerderij Mollink. De afgeworpen wapens werden
daarna in Beuningen ondergebracht.
Joodse gemeenschap
In het herdenkingscentrum Yad Vashem in Jeruzalem bevindt zich de Vallei van de verdwenen Joodse Gemeenschappen. In hoge rotsen zijn de namen gebeiteld van steden en dorpen waar meer dan 50 joden aan de Holocaust ten onder gingen. Ook de naam "Denekamp" staat in zo'n rotspartij gegrift. In mei 1941 werd het interieur van de synagoge aan de Vledderstraat vernield. Nadat in september 1941 de eerste Joden waren afgevoerd, gingen november 1942 de laatste 30, via gebouw Irene, collectief op transport naar Westerbork. In Denekamp overleefden twee Joden, de broers Benno en Jacob Elkus, door onder te duiken de oorlog.
Bevrijding
Op de ochtend van Tweede Paasdag, 2 april 1945, werd Denekamp bevrijd. Een lange colonne geallieerde voertuigen trok via de Oldenzaalsestraat, Grotestraat en Nordhornsestraat (nu Vledderstraat) door het dorp richting Nordhorn. Maar voor de grens werd bereikt, blies de bezetter de brug over het kanaal Almelo-Nordhorn op. De route werd omgelegd vanaf Grotestraat, via Brinkstraat en Lattropperstraat naar Noord Deurningen. De vreugde was ongekend, het dorp werd rood-wit-blauw en oranje gekleurd en er werden feesten gevierd en bevrijdingsoptochten gehouden tot diep in de zomer.
Herinneringen
Na de oorlog verschenen de oorlogs- en herdenkingsmonumenten. Denekamp kreeg in 1994 een vrijheidmonument, onthult door Prins Bernard. Een lijst met 89 namen geeft de oorlogsslachtoffers in de periode van 1940 tot 1950 weer. Inmiddels blijken er meer slachtoffers te zijn. Verreweg de meesten kwamen om tengevolge van de Tweede Wereldoorlog, en enkelen in Indïe. Behalve vier Britse vliegers waren allen inwoners van Denekamp of de kerkdorpen. Onder hen 53 leden van de Joodse gemeenschap. Specifieke Joodse monumenten werden geplaatst op de plek waar ooit de synagoge stond en bij gebouw Irene op het nieuwe Nicolaasplein. Tilligte en Lattrop kregen hun oorlogsmonumenten met de namen van hun gevallen dorpsgenoten. In Tilligte, herinnert op de kanaaloever een monument aan de wapendroppings uit 1944. In Noord Deurningen staat een monument in het Bonkenbroek voor de omgekomen bemanningsleden van een Engelse bommenwerper die hier in maart 1941 verongelukte. Jaarlijks worden in Denekamp en de kerkdorpen herdenkingen gehouden, waarbij de jeugd actief wordt betrokken.