De toenemende commercie op het platteland van Waterland (vooral de productie van kaas en boter) en het bevolkingsoverschot leidden in de 14e eeuw tot het ontstaan van gespecialiseerde handelsplaatsen, tollen en markten. Alle handelsvervoer ging per schip. Het waren dus vooral de plaatsen langs de kust en bij riviermondingen waar zich zulke activiteiten afspeelden. Hier woonden ook de vissers die vanouds met het water vertrouwd waren. Aanvankelijk deden allerlei dorpen mee waarvan we zoiets niet vermoed zouden hebben, zoals Etersheim, Warder, Kwadijk en Akswijk. Dit laatste gehucht bij de Purmer was een soort filiaal van Middelie. Middelie en Warder hadden óók zo'n handelsfiliaal aan de IJe ter plaatse van de latere stad Edam. In al deze plaatsen werd tol geheven op langskomende goederen zoals bier. Maar in de loop van de 14e eeuw kregen die plaatsen de overhand die een duwtje in de rug hadden gekregen van de graaf in de vorm van stadsrechten. Dit betekende dat ze hun eigen bestuur konden kiezen, het recht hadden op eigen verdediging en diverse voorrechten verkregen zoals marktrecht en tolvrijheid. De twee belangrijkste Waterlandse steden, de enige die echte stadrechten kregen, waren Monnickendam en Edam. Het waren, zoals de naam al zegt, 'damsteden' zoals bijvoorbeeld ook Amsterdam, Rotterdam en Schiedam. Plaatsen dus die waren ontstaan bij een afdamming van een vaarweg naar het achterland. Hier vond automatisch overslag plaats van zeeschepen naar binnenvaart, want schutsluizen bestonden nog niet.
Monnickendam, dat gunstig was gelegen bij de Zuiderzee en de Purmer Ee (vaarweg naar de Purmer, Beemster en Wormer), verwierf als eerste stadsrechten, namelijk in 1356. Edam volgde in 1357 en kreeg bij deze gelegenheid toestemming om een nieuwe, open verbinding te graven tussen de Zuiderzee en de Purmer. Edam werd de stad van de export van kaas en boter, en van scheepsbouw. Monnickendam richtte zich meer op verhandelen van overzeese goederen. Een ander verhaal is Purmerend, gelegen aan de doorgang tussen de Purmer en de Beemster. Het oorspronkelijke dorpje kreeg betekenis toen de graaf van Holland de Amsterdamse koopman Willem Eggert tot heer van Purmerend maakte en deze daar in de jaren 1410-1413 slot Purmersteijn bouwde. Hoewel Purmerend in 1410 een eigen bestuur kreeg heeft het nooit echte stadsrechten ontvangen. Maar in 1484 wel marktrechten, waarna het zich tot een belangrijke regionale marktplaats ontwikkelde, later vooral bekend vanwege zijn veemarkt.
De Waterlandse steden, ingeklemd tussen Amsterdam in het zuiden, Hoorn in het noorden en Alkmaar in het westen, zijn altijd (althans tot de overloop in de 20e eeuw) bescheiden van omvang gebleven. Van een stedelijke allure was nauwelijks sprake. Echte stadsmuren, omwallingen en poorten verschenen pas in de 16e eeuw. De huizen bleven er laag en waren tot het eind van de 16e eeuw in hout gebouwd. Pas in de loop van de 17e eeuw verschenen in Monnickendam en Purmerend enkele huizen die zich kunnen meten met Amsterdamse grachtenpanden. Het lijkt wel of alle stedelijke trots en ambitie zijn gaan zitten in die reusachtige, monumentale Nicolaaskerken van Edam en Monnickendam die overigens pas rond 1500 hun volle omvang bereikten. Beide steden staken elkaar ook naar de kroon met hun sierlijke Speeltorens, beide in de 16e eeuw gebouwd bij oudere kerkjes in het centrum van de stad.
