De wereld werd groter tegen het eind van de middeleeuwen. Door handel en scheepvaart kwamen mensen in contact met andere landen. Dat verrijkte niet alleen hun materiële bestaan maar verruimde ook hun geestelijke horizon. Er kwamen steeds meer mensen, die leerden lezen en schrijven, vooral in de steden. De boekdrukkunst bracht boeken binnen het bereik van een breder publiek. Dat stelde mensen in staat om zelf de Bijbel en andere godsdienstige geschriften te gaan lezen. Daarnaast ontstond een groeiende kennishonger naar de cultuur van de klassieke oudheid.
Ook Waterland onderhield veel contacten over zee. De landen aan de Oostzee in de eerste plaats. Handel en scheepvaart zorgden voor meer welvaart en een bevolkingsgroei in de steden, maar leidden er ook toe, dat meer mensen leerden lezen en schrijven. Want een beetje koopman moest dat natuurlijk kunnen. Naast de vanouds geletterde priesters en monniken werd nu dus ook een groeiend aantal leken de lees- en schrijfkunst machtig. In Edam was al in 1406 sprake van een stadsschool, waar Willem de Grebber schoolmeester was. Mogelijk onderwees hij ook Latijn, om de knapste Edamse jongens in staat te stellen door te leren, bijvoorbeeld aan de Universiteit van Leuven. Een toenemende honger naar kennis en een verlangen naar verdieping van het persoonlijk geloofsleven deed tevens de vraag naar boeken toenemen. Vooral in de bovenlagen van de burgerij, want alleen rijke mensen konden zich de aanschaf van een boek veroorloven. Zolang die met de hand geschreven werden waren ze namelijk peperduur. Aanvankelijk waren vooral religieuze geschriften populair. Dan kon het om gebeden- of getijdenboeken gaan, maar ook om preken. Zoals de sermoenen (preken) van St. Bernardus, afkomstig uit het bij Monnickendam gelegen klooster Galilea Minor. En misschien ook wel de preken van Geert Grote, de grondlegger van de spirituele hervormingsbeweging van de moderne devotie (sober en devoot in het leven staan, met een nadruk op ieders persoonlijke verantwoordelijkheid tegenover God), die ook in Waterland aanhang had.
Van enorme betekenis was de uitvinding van de boekdrukkunst. Die maakte serieproductie mogelijk, waardoor boeken voor wat meer mensen betaalbaar werden. Dat ze toch een kostbaar bezit bleven, liet de librije (bibliotheek) naast de Grote Kerk in Edam zien, waar de boeken aan kettingen vast lagen om diefstal te voorkomen. Maar al werden ze niet echt goedkoop, boeken kwamen zo toch binnen het bereik van een breder publiek. In de 16e eeuw gingen steeds meer mensen daardoor ook zelf de Bijbel en andere godsdienstige geschriften lezen. Zoals de Over de navolging van Christus van Thomas a Kempis. En misschien ook wel het werk van de uit Rotterdam afkomstige wijsgeer Desiderius Erasmus. Een groeiend aantal mensen kwam zo tot eigen opvattingen over het Christelijk geloof, die soms afweken van wat de gevestigde katholieke kerk leerde. Aanvankelijk konden deze kritische stemmen binnen de bestaande kerk gehoord worden maar met de radicale kritiek van kerkhervormers als Maarten Luther uit Duitsland, de uit Friesland afkomstige Menno Simonsz. en de Fransman Johannes Calvijn kwam het tot een breuk binnen de Christenheid, bekend als de reformatie. Die kreeg ook in Waterland veel aanhang. Aanvankelijk bestond die vooral uit Lutheranen en uit aanhangers van de doopsgezinde leer van Menno Simonsz. Al deze protestanten werden tot ketters bestempeld en daarom vervolgd, en in sommige gevallen tot de brandstapel veroordeeld. Zoals in 1527 de Monnickendamse Wendelmoet Claesdochter. Zij was in Nederland ook de eerste vrouwelijke martelares.
Naast religieuze geschriften vonden ook andere boeken gretig aftrek, met name geschriften uit de klassieke oudheid. Want de belangstelling voor de oude Grieken en Romeinen groeide enorm. Het is de tijd van de renaissance (letterlijk wedergeboorte). Daarmee wordt de herontdekking bedoeld van klassieke wijsgeren, dichters en geschiedschrijvers en de herwaardering van de klassieke schoonheidsidealen in bv. beeldhouwkunst en architectuur. Om leerlingen vertrouwd te maken met de klassieke auteurs kreeg Edam in 1585 een Latijnse school. Aan het opvoedingsideaal van de renaissance, waarin brede kennis en een gefundeerd en evenwichtig oordeel voorop stonden, kon zo ook hier gestalte worden gegeven.
