Van oudsher is er een soort van haat-liefdeverhouding tussen Amsterdam als groeiende handelsmetropool en het landelijke Waterland. De hedendaagse samenwerking tussen Amsterdam en de Waterlandse steden is ontsproten aan een aanvankelijk felle concurrentiestrijd: Amsterdam zette al in de 14e eeuw alles in het werk om de dorpen buiten de opkomende scheepvaart en handel te houden. Met succes, want Amsterdam groeide uit tot één van de belangrijkste Hollandse handelssteden. In die tijd was er al een overzetveer over het IJ als verbinding tussen Amsterdam en Waterland. De veren groeiden uit tot beurtveren, met vaste afvaartijden in de dorpen en steden. Dit was het eerste openbare vervoer in de regio. In 1660 staken Amsterdam en de Noord-Hollandse steden de koppen bij elkaar en legden een traject aan van trekvaarten en wagenwegen tussen Amsterdam en Hoorn. Purmerend kreeg door een trekvaart een rechtstreekse verbinding met Amsterdam. Het vervoer over het water was nog steeds belangrijker dan over land.
Het stoomtijdperk luidde een nieuwe periode in en in 1820 werd begonnen met de aanleg van het Groot Noordhollandsch Kanaal tussen Amsterdam en Den Helder. Koning Willem I was een ijverig en actief pleitbezorger van het kanaal, dat de bereikbaarheid van Amsterdam voor zeeschepen belangrijk verbeterde. Want door de ondiepte van Pampus was de hoofdstad via de Zuiderzee nauwelijks meer door zeeschepen aan te doen. Het kanaal hield ook een verbetering in voor de melkschuiten, waarmee Waterlandse boeren hun verse melk dagelijks naar Amsterdam brachten. Ook de aanvoer van vee naar de veemarkt van Purmerend werd door het kanaal vergemakkelijkt. Van groot belang was de spoorwegverbinding, die Purmerend in 1884 met Amsterdam en Hoorn kreeg. In 1888 en 1894 kwamen daar nog stoomtramverbindingen tussen respectievelijk Amsterdam en Edam en Amsterdam en Purmerend (en een jaar later ook de Beemster) bij. Zo werd Waterland ook over land ontsloten. Dit had tevens een invasie van toeristen tot gevolg, waar met name de plaatsen langs de Zuiderzee van profiteerden. In de 20e eeuw heeft de recreatieve functie van Waterland zich verder kunnen ontwikkelen door de aanleg van fietspaden en een toeristische route langs de forten van de Stelling van Amsterdam.
De Stelling van Amsterdam is een 135 kilometer lange verdedigingslinie die tussen 1880 en 1914 is aangelegd als laatste bolwerk en toevluchtsoord voor het leger, de regering en de koning(in) in geval van een aanval op Nederland. De linie bestond uit een combinatie van forten en vóór de forten te inunderen (onder water te zetten) landerijen. In de regio Waterland verrezen de forten Marken-Binnen (bij Oost-Knollendam), Spijkerboor, Jisperweg, Middenweg, Nekkerweg, het fort benoorden Purmerend en de forten Kwadijk en Edam. Alle forten en inundatiegebieden lagen in een wijde cirkel om de hoofdstad, voldoende ver om deze buiten het bereik van vijandelijke artillerie te houden. Het agrarisch gebied binnen de stelling kon in zo'n situatie een rol bij de voedselvoorziening blijven spelen. In 1996 is de Stelling evenals de Beemster toegevoegd aan de Werelderfgoedlijst.
En dan is er nog de zo vertrouwde IJ-tunnel. In 1968 kreeg Waterland daarmee een optimale verbinding met Amsterdam. In de aanwijzing van Purmerend als groeikern en overloopgebied van Amsterdam heeft de tunnel een belangrijke rol gespeeld. In de afgelopen 25 jaar is de bevolking van Purmerend dan ook vertienvoudigd.
