In Oldenzaal werd in 1997 bij archeologisch onderzoek op het terrein van het H. Geest Gasthuis (oudste vermelding 1351) op de hoek Steenstraat-Gasthuisstraat het fundament aangetroffen van de kapel van dit voormalige gasthuis. Met de metaaldetector werden nog enkele munten uit de eerste eeuw gevonden en tot ieders verrassing een munt van de Romeinse keizer Vespasianus uit 77 na Chr. Bij een opgraving in de Grootestraat in 1937 werden munten gevonden met een afbeelding van Posthumus, een pretendent voor het keizerschap in Rome in 260 na Chr. In Ootmarsum, Denekamp en Weerselo werden ook Romeinse munten gevonden. Romeinse gebruiksvoorwerpen, zoals mantelspelden, een glazen ringetje, glazen kralen, een koperen urn en maalstenen, werden in Twente en omgeving gevonden.
Veroveringen van de Romeinen en de slag bij Varus
Tussen 19-12 v. Chr. verschenen de eerste Romeinse legioenen aan de Rijn, onder meer bij Nijmegen. Ze trachtten ook aan de overkant van de Rijn de Germaanse gebieden te annexeren. Drusus, de stiefzoon van keizer Augustus, bereikte zelfs de Elbe. Het leek erop dat Germania in alle rust gepacificeerd zou kunnen worden. Maar bij de Varusslag leden de Romeinen onder aanvoering van Publius Quintilius Varus bij Kalkriese (Osnabrück) een grote nederlaag tegen de Germanen, die aangevoerd werden door Arminianus, in Duitsland Hermann genaamd. Ze verloren drie legioenen. Hierdoor stopten de veroveringen van de Romeinen. Met moeite werd de Rijngrens behouden.
Latere pogingen tot uitbreiding mislukten
Tiberius werd in 14 na Chr. keizer. Hij gaf Germanicus, de zoon van Drusus, opdracht het gebied tussen Rijn en Elbe aan het Romeinse Rijk toe te voegen. Deze trok door het huidige Ruhrgebied oostwaarts, vervolgens lange de Lippe westwaarts en tenslotte noordwaarts naar de Achterhoek en Twente, om de daar wonende Tubanten aan te pakken. Onderweg verwoestte hij het heiligdom van Tanfana. In 16 na Chr. riep Tiberius hem terug. De kosten en inspanningen wogen niet op tegen de behaalde resultaten. De rivier de Rijn bleef de grens van het Romeinse Rijk, de limes genaamd.
Contacten met de Romeinen
Hoewel Oldenzaal en Twente nooit deel hebben uitgemaakt van het
Romeinse Rijk, toont de vondst van Romeinse munten dat er
waarschijnlijk wel contacten zijn geweest met de Romeinen, zowel op
militair als op handelsgebied. Er zijn drukke handelsbetrekkingen
geweest tussen de Friezen ten noorden van de Rijn en de Romeinen.
De visvangst en de veeteelt van Friesland waren belangrijk voor de
proviandering van de hun legioenen.
De bovenlaag van de bevolking profiteerde ook van de voordelen van
de Romeinse overheersing wat betreft ontwikkeling en betere
levensomstandigheden. De nederzettingen die deelnamen aan het
handelsverkeer met de Romeinen, breidden zich uit. Zij vormden met
meer boerderijen en eigen ambachtsruimten een geconcentreerde
nederzetting met een omheining. Bij de wijk Borchert in Denekamp is
zo'n grotere nederzetting uit de 2de eeuw gevonden.