Hoewel de Stad Groningen het voor het zeggen had in het Oldambt ontbrak een goede verbindingsweg. De aanleg van het Herendiep voor rekening van de stadskas moest daar verandering in brengen. In 1628 kon er een reguliere trekschuitdienst tussen Groningen en Zuidbroek worden opgezet. Het Herendiep bereikte in 1632 Winschoten. Het Herendiep is eeuwenlang de levensader geweest van het Oldambt. Het bevorderde het transport en stimuleerde de bedrijvigheid. Sinds 1840 voert het Herendiep de naam Winschoterdiep.