In de tijd dat het hoogheemraadschap van Rijnland ontstond, lagen in het veengebied tussen het IJ en de Oude Rijn drie grote meren. Van noord naar zuid: het Spieringmeer, het (Oude) Haarlemmermeer en het Leidse Meer. Deze meren breidden zich na 1250 steeds verder uit. Maaivelddaling van het omringende land, een gevolg van de ontginning van veengebieden, verzwakte de oevers van de meren. Turfwinning tastte de oevers verder aan. Doordat de meren groter werden, werd de golfslag krachtiger. Dit had verdere erosie van oevers tot gevolg, door de overheersende westenwinden het sterkst aan de oostzijde. Door af en toe optredende stormvloeden werden deze ontwikkelingen versneld.
De voortdurende oeverafbraak leidde uiteindelijk tot doorbraak van de landengten tussen de meren. Het Oude Haarlemmermeer en het Leidse Meer waren vanouds door een smalle geul met elkaar verbonden. Rond 1477 ontstond een grote open verbinding, waarschijnlijk als gevolg van de stormvloed van 27 september 1477 waarbij ook de Spaarndammerdijk doorbrak. In de daaropvolgende decennia verdwenen steeds meer restanten van de landengte tussen de beide meren.
Ook de landengte tussen het Oude Haarlemmermeer en het Spieringmeer werd steeds verder aangetast. Dit wordt treffend geïllustreerd door de ondergang van het ambacht en de parochie Nieuwerkerk, ten zuidoosten van Haarlem. Eerst verdwenen de woonkernen Boesingheliede en Haarlemmerwoude. In 1457 werd de weg langs het Oude Haarlemmermeer verlegd omdat hij op veel plaatsen afgeslagen was. Tien jaar later moest de kerk van Nieuwerkerk naar het noorden verplaatst worden en werden de parochiegrenzen gewijzigd. De inwoners van Vijfhuizen en Noord-Schalkwijk in het westen van de parochie Nieuwerkerk gingen voortaan in Haarlem naar de kerk omdat de weg naar Nieuwerkerk bij slecht weer te gevaarlijk was. In 1502 stonden nog twee huizen in Nieuwerkerk.
In 1508 brak de landengte tussen het Oude Haarlemmermeer en het Spieringmeer definitief door. Er was nu een meer ontstaan van De Kaag tot Halfweg. De oude namen van de afzonderlijke meren bleven nog lang in gebruik voor de verschillende delen van het meer, maar daarnaast kwam in de 16de eeuw de naam 'Grote Haarlemmermeer' in zwang. Het meer bleef zich uitbreiden ten koste van het omringende land, vooral aan de oostzijde. Tot de droogmaking in de 19de eeuw bleef het meer een gevaar voor zijn omgeving.
»Bijschrift bij de afbeelding:
In 1740 maakte Melchior Bolstra een kaart waarop hij aangaf
hoe het Haarlemmermeer sinds 1531 uit vier afzonderlijke meren
gegroeid zou zijn. Zijn voorstelling van zaken was onjuist. Het
meer vormde in 1531 al een geheel en het door hem ingetekende Oude
Meer heeft nooit als afzonderlijk meer bestaan.