In 1438 wordt Gouda opnieuw geteisterd door een grote brand die een deel van de stad in de as legt. Ook de Sint-Jan gaat voor een deel in vlammen op. Filips de Goede, de toenmalige machthebber in de Nederlanden, roept stadsbesturen en inwoners van andere steden op om geld te geven voor de herbouw van de kerk. Zo gezegd zo gedaan, het geld komt er en men begint met het herstel van de kerk. De wederopbouw van de Sint-Jan duurt vijf jaar, wat niet erg lang is in die tijd. Waarschijnlijk hoeven alleen de muren hersteld te worden en de kappen vernieuwd, omdat die laatste van hout en ander brandbaar materiaal gemaakt zijn. In 1443 wordt de kerk opnieuw ingewijd, voor de derde keer in ruim honderd jaar.
We weten dat het kerkbestuur nog niet besluit om de kerk te verbouwen, zoals bijvoorbeeld in 1552 wel gebeurt, omdat men de Sint-Jan als voorbeeld gebruikt voor de bouw van de Maria-Magdalenakerk in Goes. Uit een archiefstuk blijkt dat die kerk er net zo heeft uitgezien als de Sint-Jan aan het begin van de vijftiende eeuw, voor de brand van 1438. De huidige Sint-Jan lijkt niet meer op de Maria-Magdalenakerk.
Een aantal jaar na de derde wijding van de kerk maakt men alweer plannen om de kerk uit te bouwen. Dat past in de context van de late Middeleeuwen. Een kerkgebouw is niet slechts een gebouw waarin mensen bij elkaar komen om hun geloof te beleven, het gebouw zelf is ook een uiting van geloofsbeleving. Hoe mooier de kerk, hoe groter de eer van God, zo redeneert men. Naast dit soort verheven motieven is er ook een competitie gaande tussen steden wie de mooiste, hoogste of langste kerk heeft. Gouda doet er grif aan mee.
Tussen 1475 en 1510 wordt de Sint-Jan opnieuw in de lengte en de breedte verbouwd. We weten echter niet precies hoe deze verbouwing is verlopen, omdat er maar weinig archiefstukken bewaard zijn gebleven uit deze periode. Wel weten we dat er eerst twee extra zijbeuken aan de kerk zijn toegevoegd en men daarna is begonnen aan de bouw van het koor.
Op een van de pilaren naast de Van Beverninghkapel staat ‘het coer gefoundert anno 1485’. Hieruit kunnen we afleiden dat de eerste steen van het nog weer grotere koor gelegd is in 1485. Men had als doel een koor te maken met een omgang en een lichtbeuk, net zoals andere kerken in de Nederlanden hebben, bijvoorbeeld de Sint Bavo in Haarlem. Naast nieuwe zijbeuken en een nieuw koor bouwt men het transept, het middenstuk van de kerk, ook uit. Dat valt echter niet erg op, omdat de muren van het transept gelijk zijn aan de muren van de zijbeuken.
Het koor is waarschijnlijk pas in 1539 klaar. Vanaf dat moment begraaft men er ook mensen. Het is ongeveer rond deze tijd dat de Sint-Jan de langste kerk van de Nederlanden wordt, 123 meter lang. Uit verschillende archiefstukken blijkt dat men op dat moment ook al glas-in-loodramen in de kerk aanbrengt. In 1552 zou de kerk opnieuw door een grote brand geteisterd worden, maar daarna weer in volle glorie herrijzen. Het is die kerk die gebouwd is na 1552 die we vandaag de dag nog kunnen bezoeken.
