In de veertiende eeuw groeit de bevolking van Gouda hard. Dat is bijzonder, omdat in Europa de pest heerst en deze ziekte veel dodelijke slachtoffers eist. De bevolkingsgroei neemt in Holland wel wat af, maar de groei van de steden blijft doorzetten. Dat heeft onder andere te maken met dat de kleigrond inklinkt en daardoor niet meer geschikt is voor landbouw. Er kan bijna alleen nog maar gras op groeien waardoor veel boeren niet langer gewassen verbouwen op hun land maar overgaan op veeteelt. De akkerbouw vraagt om veel landarbeiders en creëert daardoor werkgelegenheid, maar voor veeteelt zijn veel minder mensen nodig. Deze landarbeiders zoeken daarom hun heil in de steden, Gouda is er een van.
Doordat Gouda aan een kruispunt van rivieren ligt, is het niet moeilijk om producten in te voeren in de stad. Een van die producten is graan, wat nodig is om bier te maken. Gouda groeit al snel uit tot een van de belangrijkste producenten van bier. Het wordt door heel de Nederlanden getransporteerd en veel mensen werken in de bierbrouwerijen. Al met al zorgt deze nieuwe vorm van werkgelegenheid voor een groei van de stedelijke bevolking.
De Sint-Jan is op dat moment waarschijnlijk nog maar een kleine, eenbeukige kapel. Het duurt niet lang of de kerk is te klein om alle mensen te herbergen. Er zijn aanwijzingen dat de kerk in de veertiende eeuw is uitgebouwd. Belangrijk in deze ontdekking zijn de restauraties, bijvoorbeeld die van rond 1900. Toen is ontdekt dat de noord- en zuidmuur van het middenschip zijn gebouwd op oude, middeleeuwse funderingen uit de veertiende eeuw. De kerk krijgt dan de vorm van een vierkant gebouw van ongeveer dertig bij dertig meter.
Er zijn ook aanwijzingen dat er in de veertiende eeuw een koor aan de Sint-Jan is gebouwd. Tussen de zuilen 13 en 17 is een oude, veertiende-eeuwse, muur gevonden. Deze muur hoeft niet per se van een koor te zijn, het kan bijvoorbeeld ook een overblijfsel zijn van een grafkapel. Als er inderdaad een koor aan de kerk is gebouwd, moet het een zogenaamd ‘ingesnoerd koor’ zijn geweest, veel kleiner dan het huidige koor. Aan de oostkant van de kerk loopt in die tijd namelijk een gracht, waardoor het onmogelijk is een groot koor te bouwen.
Rond 1350 bouwt men ook een toren aan de kerk als onderdeel van de verdedigingswerken van de stad. Omdat er door de omringende grachten niet veel ruimte was, is de toren voor een deel in de Sint-Jan gebouwd. Overigens is de toren niet van de kerk, maar van de stad en dient als wachttoren.
In 1361 is er in de stad een grote brand. Een deel van de kerk brandt af, maar gelukkig stort de Sint-Jan niet helemaal in. Vijf jaar na deze brand wijdt men de kerk opnieuw in en neemt men hem in gebruik als parochiekerk. Over de inrichting van de kerk weten we heel weinig, behalve dan dat er minimaal twee altaren hebben gestaan. Een van die altaren is gewijd aan Maria, de andere aan Sint Andries. Stukje bij beetje groeit de stad en met dat de stad uitbreidt, wordt de Sint-Janskerk ook steeds groter.