De meeste doorgaande wegen in Twente lopen van oost naar west.
Het tracé van de huidige A1 is al eeuwenlang de belangrijkste
verkeersader op het grondgebied van de voormalige gemeente
Weerselo. Grote goederenstromen zijn daar debet aan. Tijdens de
Tachtigjarige Oorlog (ook Hollandse opstand) zetten de Hollanders
de strijd om de macht voort tegen de Spanjaarden en Portugezen.
Naast het voeren van oorlog brachten veel schepen tot dan toe
onbekende producten uit de Oost en de West naar de Hollanden om
deze hier, maar ook in de Zuidelijke Nederlanden, de Middellandse
zee en Duitsland met zijn achterland (Polen en Scandinavië), te
verhandelen. Met steeds kleiner wordende vaartuigjes werden
goederen vanuit de havensteden in Zeeland, Holland en Friesland
naar de oostelijke provincies vervoerd. Vanuit het oosten kwamen
ook diverse handelsgoederen de toenmalige Republiek binnen. De
goederen werden, omdat het verkeer over water veel sneller ging dan
over land, zover mogelijk het land ingebracht. Daar werden ze
opgeslagen (stapelplaats) en overgeladen op wagens en karren. In
Weerselo was dat op 't Loo.
Om een rond 1600 ingestelde belasting te heffen (de
"Convooien en Licenten", nu in- en uitvoerrechten) werden door de
overheid Admiraliteiten ingesteld, waarbij Twente onder de
"Admiraliteit van Westfriesland en het Noorderkwartier" viel. De
goederen werden vanuit de havens Hoorn en Enkhuizen aan- en
afgevoerd. De waterverbinding liep via de Loolee, de Regge, de
Vecht en de Zuiderzee.
Via vier plaatsen in Overijssel mochten handelsgoederen de grens
passeren: Hardenberg, Ootmarsum, Oldenzaal en Buurse. Veel goederen
(ook post) werden daarbij over land vervoerd, welke wegen door de
bewoners van de marken moesten worden onderhouden.
In 1650 werd de handels- en postweg ‒ voordien lopend over de
Kribbenbrug in het Lutterzand en door Oldenzaal richting Hengelo
met als eindpunt Zwolle ‒ verlegd naar de "Courantenpaal", een paar
kilometer ten zuiden van Oldenzaal. Deze weg moest voortaan, net
als andere doorgaande markewegen, worden onderhouden, waarmee de
boeren uit Klein Driene, Hasselo, Deurningen, Berghuizen en De
Lutte werden belast. Dit tracé loopt van de grens tot Hengelo
nagenoeg parallel met de huidige A1, die in 1990 in gebruik werd
genomen. Napoleon Bonaparte heeft begin 19de eeuw gezorgd dat de
weg van Deventer tot de grens met Duitsland zoveel mogelijk werd
rechtgetrokken. In 1826 kwam deze weg tot Oldenzaal gereed en is
daarna doorgetrokken tot de grens achter Denekamp. Nadien is er
niets aan dit tracé veranderd.
Bruggen
De aanleg en het onderhoud van wegen heeft eeuwenlang aanleiding gegeven tot twisten tussen bewoners, handelaren en overheden. Zo had op 17 april 1765 de plaatsvervangende rentmeester van Twente, H.J. Bos, een "provisionele (voorlopige) verdeilinge van het maaken en onderhouden van de wegen in 't gerigte van Oldenzaal" opgesteld. Over Deurningen vermeldde hij bijvoorbeeld "de Postweg van de Krake tot aan den nieuwen dijk na Enschede en van de Krake tot het bruggesken van de blanken dijk en de weg door Doorningen na Borne". Dit was de huidige Oude Bornsedijk. Bruggen waren er indertijd nauwelijks. Een zeer gering aantal mensen had daar behoefte aan, mede omdat het onderhoud veel problemen gaf. De plaatselijke bevolking kon een water vrij gemakkelijk passeren. Met zand en takkenbossen kwam men al een heel eind. Op plaatsen waar een markengrens door een beek liep, was het problematischer. Dit was het geval op de grens tussen Borne en de marke Hasselo. Jarenlang is er getwist, in het bijzonder over het steken van plaggen in de marke Hasselo. De Bornsen wilden graag een brug. Het heeft vele jaren strijd gekost om ter plekke in de Deurningerweg een brug geplaatst te krijgen.
Water- en spoorwegen
In 1894 kwam het kanaal van Almelo naar Nordhorn gereed. Dit liep voor een zeer gering gedeelte door de vroegere gemeente Weerselo. Het kanaal is aan het beoogde doel voorbijgeschoten en is uiteindelijk aan de natuur overgelaten. Ook een gedeelte van het Hollandse spoorwegnet van Hengelo naar Oldenzaal en Ibbenburen kwam in 1875 gedeeltelijk over Weerselo's grondgebied te lopen. De lijn was voornamelijk bestemd om steenkolen uit Duitsland naar de Nederlandse industriegebieden te vervoeren. Over het Weerselose grondgebied heeft vanaf 1903 tot 1942 een tramweg over Rossum en Volthe naar Denekamp gelopen. Uiteindelijk moesten deze nieuwe verbindingen het tegen het wegvervoer afleggen.