Oldenzaal was al vroeg van betekenis als handelsstad. Dat blijkt al uit de overbekende uitgebreide marktrechten, die Oldenzaal in het jaar 1049 kreeg. Ruim 2 eeuwen later ‒ in het jaar 1260 ‒ werd er een handelsverdrag tussen Keulen en Oldenzaal gesloten, waarin stond dat de Oldenzaalse handelaar Gerhardus Institor (handelaar) van de machtige stad Keulen een aanzienlijke vergoeding kreeg wegens geleden handelsschade. Keulen en Deventer sloten pas in 1271 een soortgelijk verdrag met elkaar. In 1261 sloot Oldenzaal een handelsverdrag met Coesfeld. Inwoners van Coesfeld namen in de Hanze al vroeg belangrijke posities in. Het woord mercator (koopman) werd vooral gebruikt bij grotere transacties, waarbij scheepvaart over zee een flinke rol speelde. In 1288 was Ekbertus Mercator één van de stadsbestuurders van Oldenzaal. Uit de vroegste gegevens van Lübeck met betrekking tot nieuwe burgers blijkt dat er in 1328 en 1329 vermogende mannen waren met de naam Johannes, Herneke en Ecbertus van Oldensele.
Toversichtbrieven
Ondernemende verre-afstands-handelaren liepen destijds veel meer risico dan tegenwoordig. In een vreemd gebied overlijden kon het verlies van hun gehele erfenis betekenen. Zo'n risico was niet denkbeeldig. Ze spraken daarom regels af met betrekking tot erfeniskwesties en legden deze afspraken vast in een toversichtbrief. Een toversichtbrief was een rechtsgeldig testament dat in het buitenland werd gemaakt. Toversicht komt van het Duitse Zuversicht, dat rotsvast vertrouwen betekent. Als hanzehandelaren in een vreemde Hanzestad stierven, werd hun nalatenschap door middel van toversichtbrieven onderling geregeld. Door een gelukkig toeval is er een vroege serie toversichtbrieven van Oldenzaal aan Lübeck van 1351-1368 bewaard gebleven.
Bergenvaarders
Bergenvaarders waren hanzehandelaren, die vanuit Lübeck handel dreven met Bergen in Noorwegen, maar ook met Londen en Boston in Engeland. Bergen in Noorwegen behoorde ‒ evenals het verre Novgorod in Rusland, het rijke Brugge in Vlaanderen en Londen in Engeland ‒ tot de vier handelskantoren van de Hanze, met Lübeck als centrum.
Oldenzaalse handelaren en hun toversichtbrieven
Uit de oudste bewaarde toversichtbrief uit 1351 blijkt dat de Oldenzaalse burger Frederik Twent in Lübeck was overleden. Als belangenbehartiger van de erfgenamen van Frederik Twent in Lubeck trad zijn broer op, de priester Hermannus Twent, ook wel Werner Croppiken genoemd. Omdat de ouders overleden waren, kwam hij als erfgenaam de erfenis van Fredericus voor zichzelf en voor zijn zussen Beatrix en Sophya opeisen. Uit een andere toversichtbrief uit 1352 bleek dat de Oldenzaler Herman Schüttorp in Bergen in Noorwegen was overleden. Zijn erfenis werd geregeld door Albertus van Ockenbroke en Stephanus ten Oerde uit Oldenzaal. Zij waren de voogden van Arnold, Hendrik en Johan, de zonen van Ludghardis, die al overleden was. Ludghardis was de zuster en ook de handelscompagnon van Herman Schüttorp geweest. Arnoldus Ockenbroke stond in 1316 reeds al schepen van Oldenzaal te boek.
Een belangrijk verdrag
De stad Oldenzaal ondertekende in 1474 een belangrijk verdrag. In dat jaar werd door Oldenzaal een vredesverdrag bekrachtigd, dat de Vrede van Utrecht werd genoemd. Het was één van de twee belangrijkste verdragen uit de lange geschiedenis van de Hanze. Die zogenaamde Duitse Hanze heeft ongeveer 400 jaar bestaan, van ca. 1250 tot ca. 1650.
Oldenzaal Hanzestad?
Kon een stad als Oldenzaal, die niet aan zee of aan een rivier lag, toch een Hanzestad worden? En ook nog eens zo'n belangrijk vredesverdrag als dat van Utrecht ondertekenen? Zijn Hanze en scheepvaart niet direct en onlosmakelijk met elkaar verbonden? Om een lang verhaal kort te maken: er zijn veel belangrijke Hanzesteden, zoals Münster en Osnabrück, die niet aan zee of grote rivier lagen. Zij profiteerden van de landhandel die vooral in de beginperiode van groot belang was. Taalproblemen waren er voor de Oldenzalers niet. De handelstaal in het Hanzegebied was het Middelnederduits. Dat werd door alle Oldenzalers perfect begrepen vanwege de grote verwantschap met hun eigen middeleeuwse Twents.
