In 1546 schonk Mathias van den Boetzelaer een huis met schuur en bijbehorend land aan de diaconie van de kerk van Hellendoorn. Als bastaardzoon van Sweder van den Boetzelaer, heer van Ter Molen, bewoonde Mathias een huis op de voorburcht van de havezate. Het was in die tijd normaal dat een bastaardkind een kerkelijke functie ging bekleden, zodat deze niet voor verder nageslacht zou zorgen. Mathias was vicaris of bedienaar van het Onze Lieve Vrouwe altaar in de Hellendoornse kerk en van een altaar in de kapel van Ter Molen of Schuilenburg. Vanaf de 17de eeuw stond het huis dat Mathias schonk bekend als het gasthuis. Een gasthuis was een instelling waar zieken en ouderen verpleegd en verzorgd konden worden. In de Middeleeuwen werd een gasthuis meestal door een kerkelijke instelling gesticht, maar in latere tijden ook door particulieren.
Locatie gasthuis
Helaas is de exacte locatie van het gasthuis niet bekend. Verwijzingen ernaar komen voor in veldnamen binnen het dorp. Zo komt de naam Vicariënhof in oude bronnen veelvuldig voor. Vermoedelijk wordt hiermee het gebied bedoeld dat grofweg ligt tussen de Dorpsstraat, Smidsstraat en Bibenstraat. Dit gebied wordt nu nog wel Fikkerieën genoemd (een Sallandse verbastering van vicariën). De opbrengst hiervan was bestemd voor de vicarie waartoe Mathias behoorde. De naam Gasthuiskamp wordt sporadisch nog gebruikt om het oostelijk deel van het gebied tussen Smidsstraat, Bibenstraat, Koestraat en Dorpsstraat aan te duiden. De naam van het westelijk deel bij de oude dorpskerk kent iedere Hellendoorner als de Geuren, wat waarschijnlijk een Sallandse verbastering van gaarden of (groenten)tuin is.
Armenhuis van Den Dam
Niet alleen het huis Schuilenburg zorgde voor een armenhuis, ook de heer van Den Dam stichtte er één. Henrick Schaep en zijn echtgenote Elisabeth Cunigunda van Haeften schonken in 1641 een armenhuis met tuin aan de diaconie. Hun eigen pachters kregen de voorkeur bij plaatsing in dit huis. Ze moesten wel protestant en van onbesproken gedrag zijn. Uit oude aktes blijkt dat de bewoners vaak weduwes waren, vandaar waarschijnlijk dat het huisje Oude-Wijfkens-huisje genoemd werd. Deze woning lag op de hoek van de huidige Smidsstraat/Dorpsstraat. De bijbehorende tuin lag op de plek van de parkeerplaats van de supermarkt.Een andere armenwoning was het Pastmanshuisje aan de Schapenmarkt, ooit een bezitting van Van Bernsau op de Katenhorst.
Paadjes in de Geuren
In latere eeuwen kochten de dorpelingen stukken grond van de Fikkerieën en Gasthuiskamp aan om te bewerken voor eigen gewin. In de Geuren werden verschillende gewassen verbouwd. De aanwonende dorpelingen maakten met heggen afgegrensde paadjes richting deze bouwlanden. Buitenstaanders kwamen er eigenlijk niet, dit was het gebied van de aanwonende dorpelingen onderling. Slechts een paar van deze paadjes resteren nog in het huidige dorpsbeeld. Het aanzien van de Geuren is door het hedendaagse gebruik met parkeerplaatsen, glasbakken, muziektent en weg grotendeels verloren gegaan. Maar de echte dorpeling weet de oude paadjes nog blindelings te vinden.