Ridder Gerard van Heemskerk droeg op 10 januari 1300 zijn 'vrij eigen huis'op aan graaf Jan II van Holland. De graaf schonk het hem direct in leen terug. De Heren van Heemskerk kwamen hiermee, net als de meeste andere Kennemer edelen, onder bescherming van de graaf, wat in roerige tijden zo zijn voordelen had. Gerards 'huis' - slot Heemskerk, het latere Marquette - was één van de ruim 30 kastelen en versterkte huizen die in de Middeleeuwen waren te vinden tussen Vogelenzang en Bergen. Nergens in het westen van de Lage Landen stonden zoveel kastelen en burchten bij elkaar op zo weinig vierkante kilometers. Het was een aanwijzing voor de centrale rol die Kennemerland speelde, eerst in de Frankische tijd en naderhand in het graafschap Holland.
De kastelen hadden in de eerste plaats een militaire functie, ter verdediging van de heerschappij over het omringende land. De landerijen werden daarnaast vanuit het kasteel door de graaf of zijn leenmannen bestuurd en geëxploiteerd. De machtigste Kennemer edelen bewoonden de imposantste kastelen. Het waren, tussen 1200 en 1300, mannen als Dirk van Brederode, Wouter en Willem van Egmont, Albert en Jan Banjaert en Gerard van Velsen, in 1296 een van de moordenaars van graaf Floris V. Als leenmannen en - niet altijd even betrouwbare - bondgenoten van de graaf, hadden zij op hun beurt elk een hofhouding om zich heen van eigen leenmannen en kleinere ridders.
Bijna alle Kennemer kastelen lagen op strategische punten op of aan de rand van de oude strandwallen. Daar liepen de verschillende takken van een Konings- of Heereweg, sinds oude tijden de voornaamste verbindingsroute over land tussen het noorden en zuiden van Holland. De grootste concentratie versterkingen lag rond Heemskerk, Beverwijk en Velsen, op de smalle landreep tussen de Noordzee en het IJ. Indringers die vanuit het noorden met droge voeten Haarlem wilden bereiken, stuitten hier in 'Holland op zijn smalst' op een reeks zwaar verdedigde burchten, waaronder Marquette, Oud-Haerlem, Oosterwijk, Merestein en kasteel Adrichem. De weerburchten dienden in de twaalfde en dertiende eeuw mede als verdediging tegen invallen van de Westfriezen, met wie de Hollandse graven en hun ridders bijna tweehonderd jaar lang op voet van oorlog stonden. Maar ook de niet altijd even vredelievende Kennemer boeren werden van hieruit onder de duim gehouden.
De oudste burchten waren massieve, weinig comfortabele woontorens. In de tweede helft van de dertiende eeuw kregen ze een vierkant grondplan met ombouwde binnenplaatsen, aparte woonvleugels en een slotgracht. Floris V zelf liet, nadat hij in 1289 de Westfriezen had onderworpen, aan de randen van de Westfriese Omringdijk vijf nieuwe grafelijke burchten bouwen. Militaire garnizoenen hielden van daaruit een wakend oog op zijn nieuwe onderdanen. Bij Alkmaar bewaakten twee van deze dwangburchten, de Middelburg en de Nieuwburg, samen met de oudere Torenburg als een trits de toegang tot Kennemerland. De dwangburchten raakten al in de veertiende en vijftiende eeuw in verval. Van de Westfriezen was inmiddels niet veel meer te duchten. Alleen de Nieuwburg was nog een tijdlang de zetel van de baljuw van Kennemerland, de hoogste grafelijke rechter in het gebied.
Ook de Kennemer kastelen verloren hun militaire functie. Sommige verdwenen al aan het begin van de dertiende eeuw, zoals het mysterieuze kasteel Banjaert, dat waarschijnlijk nabij de oude kerk van Beverwijk stond. Andere, zoals Oud-Haerlem en slot Heemskerk, werden zwaar beschadigd of verwoest tijdens onderlinge oorlogen van de adellijke heren en opstanden van Kennemer boeren. Kastelen als Merestein en Rietwijk raakten onbewoonbaar door het oorlogsgeweld tijdens het Spaanse beleg van Haarlem in 1572-73. Een van de machtigste burchten, Slot Brederode, veranderde in de loop der tijd onder de aanvallen van opeenvolgende belagers in een romantische ruïne. Hetzelfde lot trof het grootste en mooiste kasteel in Noord-Kennemerland, het slot van de Heren van Egmont in Egmond aan den Hoef. Voor een deel van de oude kastelen en kasteelterreinen begon in de zeventiende en achttiende eeuw een tweede of derde leven. Ze werden aangekocht door rijke stadsbewoners en getransformeerd tot elegante buitenplaatsen.
