Bij Jan Steen smelten theater, literatuur en schilderkunst samen. Steen zet ons vaak op het verkeerde been. Hij staat bekend om zijn grappen: spottende karikaturen, tomeloze overdrijvingen, scherpzinnige woordspelingen, geestige contrasten en raadselachtige omkeringen. Het zijn zorgvuldig gekozen stijlmiddelen om de kijker bij de voorstelling te betrekken. Een aantal van Jan Steens schilderijen zijn gestoeld op Bruegheliaanse verwijzingen naar spreekwoorden en gezegden, anderen, zoals de chaotische huishoudens met de drie generaties, zijn geïnspireerd op voorstellingen van de Antwerpse Jacob Jordaens. Zo borduurt hij voort op de Noordelijke schildertraditie en ontwikkelt deze tot ongekende hoogte.
Een andere beeldstrategie om de zeggingskracht van het kunstwerk te vergroten is het toevoegen van een figuur die ons aankijkt en zodoende een dialoog met ons begint. Dit stijlmiddel werd al door de Italiaanse schilder en schrijver Leon Battista Alberti (1404–1472) in zijn beroemde boek De pictura (Over de schilderkunst, 1435) aangedragen. Alberti besteed een groot deel van zijn boek aan de retorica of de kunst van de welsprekendheid en geeft de schilder een handleiding hoe een schilderij zijn toeschouwer kan aanspreken en overtuigen. Het stijlmiddel van de figuur die ons aankijkt is dus niet nieuw. Het middel werd door Steen veelvuldig gebruikt en werd zijn handelsmerk.
De humor van de 17de eeuw is wezenlijk verschillend van onze tijd, toch werkt een schilderij van Jan Steen nog steeds op de lachspieren. In de Gouden Eeuw hebben toeschouwers de afzonderlijke onderdelen in het schilderij goed op waarde kunnen schatten. Voor ons blijft veel informatie verborgen.
Naast de inhoudelijke boodschap is de artistieke kwaliteit van de kunstwerken tevens af te lezen aan de dynamische compositieschema’s, de uitmuntende stofuitdrukking en de levensechtheid van de figuren. Zijn figuranten hebben expressieve gelaatsuitdrukkingen; lachen, kijken met een indringende blik of maken een spontaan gebaar. Het schenken van bier of wijn is op zichzelf een vloeiende en daarmee dynamische handeling. Op het schilderij is de handeling al honderden jaren bevroren. Ons voorstellingsvermogen zorgt ervoor dat wij de schijnbare werkelijkheid als realiteit interpreteren. Het lijkt alsof de tijd stil is gezet en er door Jan Steen een ‘snap shot’ is gemaakt. Maar, schijn bedriegt. Het realisme van de Hollandse Barok is een schijnrealisme. Het gaat om een zorgvuldig geconstrueerde en geënsceneerde voorstellingen. Het zijn geschilderde theaterstukken met literaire verwijzingen.
Hoe Jan Steen zijn schilderijen maakte is onderwerp van wetenschappelijk onderzoek. De chronologie van het werk van Jan Steen is moeilijk in kaart te brengen, aangezien slechts een klein aantal schilderijen is gedateerd. Ook is van hem slechts een enkele voorbereidende tekening bewaard gebleven. Daarmee is het moeilijker om inzicht te krijgen in het proces, het ontstaan van het schilderij.
De Haagse periode van Jan Steen behoort tot zijn vroege oeuvre. In deze tijd schilderde Jan Steen scènes van vrolijke boeren in en voor herbergen, kermis scènes en wintergezichten. Vaak is het kleurgebruik wat getemperd, zeker in verhouding met zijn late werk.
In deze periode schilderde Jan Steen ook de pendanten De vette en de Magere keuken (ca. 1650). In De Magere keuken is niet veel te eten. De pannen worden leeg geschraapt. Er liggen wat knollen op de grond. In het interieur vind je ook een schildersezel. Wellicht een toespeling op de problemen die zich rond deze tijd openbaarde bij zijn schoonvader? Deze schilderijen passen in de traditie van Pieter Bruegel (1527/1528- 1569). Het onderwerp werd ook door de gebroeders Van Ostade geschilderd, maar Jan Steen heeft er zijn eigen invulling aan gegeven door de introductie van de schildersezel in de magere keuken.
Zijn schoonvader Van Goyen was naast succesvol landschapsschilder tevens handelaar in onroerend goed en speculant. Zijn financiën kende hierdoor grote hoogtes en diepe dalen. Hij raakte in financiële problemen en werd genoodzaakt om in 1651 uitstel van betaling te vragen. Steen is in deze periode in Den Haag en maakt al deze geldzorgen van dichtbij mee. In 1654 zijn de geldzorgen zo nijpend dat de fraaie woning van de familie Van Goyen aan de Dunne Bierkade verhuurd wordt. De familie gaat zelf in de naburige Wagenstraat wonen. Jan Steen vertrekt dan met zijn gezin naar Delft.
Het werk van Jan Steen is over de hele wereld verspreid. In Den Haag heeft naast het Mauritshuis ook Museum Bredius een aantal interessante werken van Jan Steen.