Op 10 mei 1940 vielen Duitse troepen Nederland binnen. In de vroege morgenuren van die vrijdag in mei kwamen Duitse cavaleristen rond 4.00 uur via de grensovergang De Striepe bij Bruinehaar de grens over. De Nederlandse grensbewakingspost in Bruinehaar met zo'n achttien soldaten onder leiding van luitenant H.J.H. van Büchem uit Nijmegen werd na enig verzet ontmanteld. De grensbewakers in Bruinehaar en het nabijgelegen Langeveen werden als krijgsgevangen afgevoerd naar Duitsland. Inmiddels werd de brug bij Zandwijk in Vriezenveen opgeblazen. De Duitse troepen rukten in ijltempo verder op naar het westen. Door een "Blitzkrieg" wisten de vijandelijke troepen ons land in korte tijd te veroveren. Op de Grebbeberg bij Rhenen, als onderdeel van de Hollandse Waterlinie, sneuvelden in die dagen drie Vriezenveense jonge soldaten: E. Nijen Twilhaar, G. Stegeman en J. ten Cate.
Bleekneusjes
In de loop van 1941 nam de voedselschaarste toe. Veel etenswaren en
levensmiddelen waren alleen met bonnen verkrijgbaar. Het
distributiekantoor van Vriezenveen was gevestigd in de
Middenschool, naast het gemeentehuis. Vooral in het westen van ons
land hadden de inwoners het zwaar. De winter van 1944 staat zelfs
te boek als Hongerwinter. Vanaf de zomer van 1942 kwamen in de
zomermaanden steeds vaker kinderen uit Rotterdam naar Vriezenveen.
Zij verbleven hier dan van enkele weken tot enkele maanden. De
coördinatie van het verblijf van deze verzwakte stadskinderen, ook
wel bleukneusjes genoemd, was een initiatief van de Rotterdamse
predikant van de Vredeskerk in Zuid. Als dank voor de verzorging
tijdens de oorlogsjaren schonken de Rotterdammers in 1947 aan
Vriezenveen een monument: de Rotterdamse bank op de hoek
Kerkstraat-Platanenplein. Op 1 mei 2004 organiseerde de vereniging
Oud Vriezenveen een reünie waar zo'n 100 voormalige bleekneusjes
bijeen kwamen.
Het verzet
De onderdrukking door de Duitse bezetter nam in de loop van jaren
toe. In mei 1943 moesten alle radiotoestellen worden ingeleverd en
werd het bezit ervan strafbaar. Mensen die werden opgeroepen voor
arbeidsinzet in Duitsland doken onder. Joodse inwoners werden
weggevoerd naar Westerbork en verdwenen daarna in
concentratiekampen en keerden nimmer terug. Geleidelijk groeide het
verzet. Er werden landelijke verzetsorganisaties opgebouwd met
regionale en plaatselijke vertakkingen. Zij namen de hulp aan
slachtoffers en distributie van valse papieren op zich. Op het Hoge
Hexel en op de Bruinehaar vonden droppings van voedsel en
wapens plaats. Op 15 november 1944 werd een overval gepleegd op de
Nederlandsche Bank in Almelo, waarbij de oud-Vriezenvener Derk
Smoes was betrokken. De buit van f 46.500.000,‒ werd later
teruggevonden bij boer Nijland in Daarlerveen.
Monumenten
Op D-Day, 6 juni 1944, landden Engelse, Canadese en Amerikaanse
troepen op de westkust van Frankrijk. Het zou nog bijna 1 jaar
duren voordat deze troepen ons bereikten en Vriezenveen bevrijd
was. In Vriezenveen staan alle namen van de gevallen militairen,
burgers en Joodse dorpsgenoten op het monument naast het
gemeentehuis. Ook de namen van gesneuvelde Canadese vliegeniers,
die op gemeentelijke begraafplaats in Vriezenveen liggen begraven,
staan erop vermeld. In Westerhaar-Vriezenveensewijk staan de
slachtoffers vermeld op het monument aan de P.M. Hackstraat.