Rijssen is zoals veel nederzettingen ontstaan op een kruising van land- en waterwegen. De oorspronkelijke nederzetting heeft iets noordelijker gelegen dan de huidige brug over de Regge in de N350, namelijk in de omgeving van de ijsbaan. Hier was een doorwaadbare plaats of voorde in de Regge.
Saksen
Een levensbeschrijving van de missionaris Lebuinus verhaalt dat de Saksen in de 8ste eeuw plunderend en rovend door Tubantenland trokken. Zij verdreven echter de oorspronkelijke bewoners niet, maar vestigden zich langzamerhand hier en vermengden zich met de autochtone bevolking. Zij drukten hun stempel op deze streek. Maar wat er in het eerste millennium allemaal precies is gebeurd, blijft in nevelen gehuld. Niet voor niets worden het de donkere Middeleeuwen genoemd. Vaststaat dat vanaf ongeveer het jaar 900 er sprake is van permanente bewoning in Rijssen. Boeren brachten toen hoger gelegen gronden in cultuur, de zogenaamde esgronden. Het verschil in hoogteligging van die esgronden is nu nog te horen in de benamingen hoge es en lage es.
Ligging
Rijssen lag voor de begrippen van toen goed beschut en zelfs geïsoleerd in het landschap. In het noorden de Lemelerberg en de Holterberg, in het zuiden de Rijsserberg, de Friezenberg (op oude kaarten: Vriezenberg), de Herikerberg en de Apenberg ‒ stuwwallen ontstaan in het Kwartair ‒ en naar het noordoosten, oosten en westen werd de nederzetting omringd door moerassen. Door deze geïsoleerde ligging en door de aanwezigheid van hout, leem en turf, akkers (op de wat hoger gelegen goede gronden in de nabijheid van de rivier) en weiden ‒ en men kon al spinnen en weven ‒ kon men grotendeels in eigen behoeften voorzien. Door dit isolement was Rijssen een besloten gemeenschap. Men moest er echter wel terdege rekening mee houden, dat de rivier regelmatig buiten haar oevers kon treden en dat haar loop nogal eens kon veranderden.
Naamgeving
Over de oorsprong van de naam "Rijssen" vermeldt Riemens dat er twee verhalen in omloop zijn. Het ene verhaal zegt dat door een hevige storm het bos tussen Rijssen en Holten omwoei. De bomen vielen zodanig, dat de takken (riezen) naar het oosten (richting Rijssen) en de stammen (holten) naar het westen (richting Holten) lagen. Vandaar de namen "Rijssen"en "Holten". Een ander verhaal zegt dat er aan de rivier veel lage struiken groeiden, die men voor allerlei doeleinden kon gebruiken. Het veelvuldig aanwezige en veel gebruikte rijshout moet dan duiden op de naamsoorsprong.
