Op de vroege ochtend van 10 mei 1940 werd Nederland overrompeld door het Duitse leger. De soldaten aan de grens bij Ootmarsum konden weinig weerstand bieden. Ze werden afgevoerd naar Duitsland, waar zij enige tijd dwangarbeid moesten verrichten.
Bezetting
De Duitse militairen richtten in de stad hun onderkomens in.
Woningen en andere gebouwen werden gevorderd voor huisvesting. In
de scholen lagen militairen en ook in de Damastfabriek. De meeste
officieren namen hun intrek in het statige hotel Tubantia.
In 1944 werden ook het klooster en het Radboud-internaat nog
opgeëist. In de zwarte houten loods aan de Oldenzaalsestraat kwam
een reparatiewerkplaats voor legervoertuigen. De kleine
bezettingsmacht marcheerde geregeld 's morgens vroeg, luid zingend
de stad uit, om oefeningen te houden in het Springendal. Vaak trok
de schooljeugd een stuk mee.
De burgers kregen te maken met de vele verordeningen en
propagandaberichten, verduistering van de stad, het inleveren van
radio's en koper, inbeslagname van de kerkklokken, het wachtlopen
langs sabotagegevoelige elektriciteits- en telefoonkabels,
tewerkstelling in Duitsland, en de vordering van paarden, wagens en
fietsen. Wegens de schaarste aan voedsel, kleding en brandstof werd
er een distributiesysteem ingevoerd met bonkaarten. In de
Hongerwinter van 1944 trokken veel westerlingen naar het platteland
om voedsel te bemachtigen. Vrachten met voedsel gingen naar de
grote steden. Veel kinderen uit het hongergebied vonden een goed en
veilig onderkomen in Twente.
Verraad en verzet
Sommige Ootmarsumse burgers heulden met de Duitsers, van
onnozele halzen en meelopers tot kwaadaardige figuren, die zelfs
tegen hun stadsgenoten en oude schoolvrienden tekeergingen. Veel
Duitsgezinden zouden na de oorlog buiten de gemeenschap gesloten
worden. Notaris Joosten keerde zich fel tegen de NSB en weigerde
koper in te leveren. Hij werd aangebracht door een stadsgenoot,
gearresteerd en opgesloten in concentratiekamp Leusden,
waar hij op 5 oktober 1942 overleed.
De kleine Ootmarsumse ondergrondse hield zich voornamelijk bezig
met het assisteren bij nachtelijke wapendroppings door geallieerde
vliegtuigen en het verzorgen en vervoeren van onderduikers,
geallieerde vliegers en andere vluchtelingen. Ook stal ze
distributiekaarten, vooral tegen het einde van de oorlog, toen
tekorten en chaos steeds meer voelbaar werden. Twee zoons van
huisarts Wortelboer, Ben en Rudolf, werkten in een fabriek in
Nordhorn. Hier waren ook gevanggenomen geallieerde vliegeniers te
werk gesteld. Verschillende piloten zijn door Ben en Rudolf
meegesmokkeld naar huis. Ze kregen een onderduikadres in de
omgeving, van waaruit ze naar bevrijd gebied probeerden te
ontkomen. In februari 1944 zijn vader Wortelboer en Ben en Rudolf
opgepakt door NSB-ers. Ben werd na enige tijd vrijgelaten, Rudolf
bezweek op 6 januari 1945 in kamp Neuengamme, vader Wortelboer
overleefde concentratiekamp Oranienburg en keerde eind mei 1945
uitgemergeld terug.
Fatale gevolgen
Vaak vlogen er met eentonig gedreun grote groepen bommenwerpers
over op weg naar Duitse steden. Soms waren er boven Ootmarsum
luchtgevechten tussen Duitse en Engelse jachtvliegtuigen. In
januari 1945 voltrok zich een drama. Twee bommen kwamen neer bij
het Bergplein, waarschijnlijk bij vergissing, maar de verschrikking
en schade waren er niet minder om. Een aantal woningen tussen
Oostwal en Bergstraat werd verwoest of zwaar beschadigd. Twee
stadgenoten kwamen hierbij om, de 12-jarige Johan Heupink en
onderwijzeres Femke Davids. Enkele anderen raakten zwaar
gewond.
De kleine joodse gemeenschap in Ootmarsum had het zwaar tijdens de
oorlog. Zij kreeg steeds meer beperkingen opgelegd. In 1941 werd de
burgemeester verplicht alle in Ootmarsum woonachtige joden aan te
melden. In 1943 werd de resterende gemeenschap van negen personen
naar kamp Westerbork afgevoerd. Zij kwamen allen in de
vernietigingskampen om. Siegmund ten Brink, tijdig ondergedoken,
wist de oorlog op zijn onderduikadres te overleven. De uit Almelo
afkomstige joodse familie Menco, die was ondergedoken bij boer
Evers in Hezingen, werd op 6 oktober 1944 opgepakt. De volgende dag
werden vier mannelijke gezinsleden aan de voet van de Kuiperberg
gefusilleerd. Een zoon van Evers werd later samen met een
verzetsman terechtgesteld. De oorlog had een zware tol
geëist.
Op 4 april 1945 werd Ootmarsum door de Engelsen bevrijd. In
1950 werd op het Bergplein een monument opgericht ter nagedachtenis
aan vijf jaar "leed en verdrukking" en allen die in de oorlog zijn
omgekomen. In 1995 werd aan de voet van de Kuiperberg een monument
voor de familie Menco geplaatst en in 2001 in de Kloosterstraat een
herdenkingsplaquette aangebracht voor de omgekomen joodse inwoners
van Ootmarsum.