De Spaanse koning Filips II was in 1555 heer der Nederlanden geworden. Vanuit de gevestigde orde ontstond groot verzet tegen zijn pogingen een centraal bestuur te vestigen. Overijssel deed maar mondjesmaat aan deze Opstand mee. De protestanten, die een drijvende kracht achter het verzet waren, kregen hier aanvankelijk niet veel voet aan de grond. In 1578 kozen de Staten van Overijssel echter toch de kant van de opstandelingen en werd ook Hellendoorn meegezogen de Tachtigjarige Oorlog in. Onze omgeving kwam daarmee pal in de frontlinie te liggen.
Bezetting van Schuilenburg
De havezate Schuilenburg was inzet van de strijd. Het lag
strategisch op het knooppunt van de Regge met de Twentseweg. Wie
Schuilenburg in handen had, was heer en meester over de omgeving.
De inwoners van de omliggende buurschappen moesten het op
Schuilenburg ingekwartierde garnizoen onderhouden, of het nu
Staatse of Spaanse soldaten waren. De boeren moesten zowel voedsel,
drank, geld, koeien als paarden afstaan. Desondanks gingen de
onderbetaalde krijgslieden zich alsnog te buiten aan plunderingen
en gijzeling van boeren, die pas na de betaling van een grote som
losgeld weer vrijkwamen.
5000 wanhopige boeren leverden in 1580 bij Raalte een zware
veldslag tegen de Staatse graaf Philips van Hohenlohe, waarbij
ongeveer 700 boeren het leven lieten. Willem van Oranje schreef
hierover aan zijn broer Jan: "Wij en hebben niet ghaerne vernomen
't gene den boeren in Overijssel is overcomen". Hij legde de schuld
bij de boeren. Nog datzelfde jaar viel Hellendoorn in Spaanse
handen.
Erbarmelijke situatie
Op verzoek van Filips II vond in 1583 een belastinginspectie op het Sallandse platteland plaats. Daarbij werd vastgesteld of de pacht en de belasting wel afgedragen waren. De situatie was erbarmelijk. Vele boeren waren hun boerderijen ontvlucht. Er was sprake van ingekwartierde troepen. Pachters en keuters waren verarmd, weggelopen of gestorven en vele akkers lagen braak. Ook waarden besmettelijke ziektes rond. In 1585 werd aan het schoutambt Hellendoorn een belasting van f. 400,- opgelegd, als bijdrage aan de onkosten van de Staatse garnizoenen in onder meer Deventer. Aangezien het schoutambt grotendeels verwoest was, kon er niets afgedragen worden. Rond 1600 bleken de meeste boeren hun landbouwgrond weer in gebruik te hebben en konden de belastingen weer worden afgedragen. Toch lag nog altijd zo'n 20% van het oorspronkelijke bouwland braak.
In de frontlinie
De bevolking van Hellendoorn zal zich in deze jaren een speelbal van de oorlogvoerende partijen hebben gevoeld. De relatief machtige steden waren minder weerloos dan de bewoners van het platteland. Daar was men overgeleverd aan diegene die op dat moment langskwam. Hellendoorn stond jarenlang onder zowel Staatse als Spaanse invloed. Het schoutambt betaalde sommige jaren dan ook aan beide partijen belasting. Na de verovering van Oldenzaal op de Spanjaarden in 1626 brak eindelijk een periode van rust aan. Het diaconieboek van Hellendoorn uit die periode laat zien dat die rust slechts relatief was. Er kwamen veel oorlogsslachtoffers langs uit met name de Duitse gebieden. Deze kregen allemaal wat geld toegestopt.