Op het gebied van de boekdrukkunst heeft Deventer een lange traditie. Na een periode van grote bloei in de 15de en begin 16de eeuw ging het na 1650 bergafwaarts als gevolg van de Tachtigjarige Oorlog. In 1885 stichtte De Lange de Deventer Boek- en Steendrukkerij (nu Drukkerij Salland De Lange). In de loop van de 20ste eeuw vestigden zich twee belangrijke drukkerijen in Deventer: de drukkerij van R. Borst, later Drukkerij De IJsel geheten, en de Nederlandse Diepdruk Inrichting, nu ROTO Smeets.
Richard Paffraet
Omstreeks 1477 kwam de in 1455 in Keulen geboren boekdrukker Richard Paffraet naar Deventer. Het was pas 22 jaar na de uitvinding van de boekdrukkunst en de boeken werden nog met losse letters gedrukt. In 1477 kwam de oudst bekende Deventer druk van zijn pers, het Liber Bibliae Moralis, met een omvang van bijna 1000 pagina's. Aan het einde van het boek vertelde Paffraet vol trots dat hij als Deventer burger dit werk had gedrukt. Het drukken van een boek in deze omvang vergde een enorme investering, onder meer door de forse hoeveelheid papier die nodig was. Zo stond Paffraet in 1482 voor 375 goudgulden in het krijt bij ene Johan Valckenier uit Kampen. Van de periode vόόr 1485 zijn er 81 verschillende boeken van Paffraet bekend. Hij drukte gemiddeld 2.000 bladzijden per jaar. De opkomst van de boekdrukkunst in Deventer hing nauw samen met bloei van de Latijnse school waar de jonge Erasmus onderwijs genoot. Docenten waren de drukkers vaak behulpzaam met hun uitgaven.
Jacob van Breda
In 1483 begon een tweede drukker in Deventer, Jacob van Breda. Hij vestigde zich in een huis vlakbij de Latijnse school op de hoek van het Grote Kerkhof en de Polstraat. In de eerste 25 jaar na de vestiging van Paffraet verschenen veel theologische werken, waaronder preken en andere stichtelijke uitgaven, Latijnse schoolboeken en teksten van klassieke schrijvers. Naar schatting zijn er van deze uitgaven tussen de 510 en 560 exemplaren gedrukt in Deventer. Deventer was tot 1520 de belangrijkste drukkersstad in de Nederlanden.
Een belangrijke uitgave is de, nu in Doesburg gedrukte, jaarlijkse Deventer Almanak. De oudste dateert van omstreeks 1480. De drukkers waren gebrand op het verkrijgen van het recht om regelmatig verschijnend drukwerk van de stad en het Athenaeum te drukken. Boekdrukkers waren in deze tijd ook vaak boekverkoper en boekbinder.
Wiegendrukken
Wiegendrukken of incunabelen zijn boeken die gedrukt zijn tussen het begin van de boekdrukkunst (ca.1450) en het jaar 1500. De teksten zijn gedrukt in lettertypen die in eerste instantie imitaties waren van het schrift van professionele schrijvers. Wat geldt voor de vormgeving, geldt ook voor de versieringen. Ook hier dienden de handgeschreven boeken als voorbeeld. Al in 1650 besteedde de dichter, predikant en bibliothecaris Jacobus Revius in zijn historische werk Daventria Illustrata aandacht aan de boekproductie in Deventer. Er zijn zelfs enkele Deventer wiegendrukken waarvan men het bestaan alleen kent door de vermelding van Revius. In Stadsarchief en Athenaeumbibliotheek zijn beroemde wiegendrukken aanwezig, zoals een Latijnse vertaling van de Reinaert uit 1473.