Rond het jaar 1000 veranderde er veel. Door allerlei oorzaken, onder andere door de droge periode in de 10e eeuw en een verbeterde waterafvoer via het Almere richting Noordzee, was de bovenkant van het veen langzamerhand wat droger geworden en daarmee ook toegankelijker. Je kon er wat gemakkelijker op lopen en soms zelfs er iets op verbouwen. Er kwam ook wat meer bos. Groepen kolonisten trokken langs de riviertjes het veen in om het te ontginnen. Ze groeven sloten, kapten moerasbos, ploegden en bemestten het veen en herschiepen zo de wildernis in cultuurland, meest akkergronden. Ze bouwden hun langgerekte nederzettingen evenwijdig aan de riviertjes, met elk huis op een eigen stuk grond. De huizen waren opgetrokken van hout en plaggen. Mogelijk kwamen de immigranten uit West-Friesland waar al eerder ervaring met ontginnen was opgedaan.
Het vernuftige slotensysteem dat de kolonisten gebruikten om het veenwater af te voeren is nog altijd zichtbaar in het landschap. In de Zeevang valt het zelfs heel goed te herkennen. Hier is sprake van een zogenaamde veerverkaveling, waarbij de sloten in een schuine hoek ten opzichte van het veenriviertje de IJe of Ee staan. Aan die schuine hoeken valt de richting af te lezen waarin het overtollige water naar de rivier werd geleid. Dat het land vroeger zo veel hoger lag kun je er eveneens goed aan af zien.
De ontginning moet zijn georganiseerd door ons onbekende ontginningsleiders, de 'locatores'. De graaf van Holland had er geen directe bemoeienis mee zoals elders in Holland. Het is mogelijk dat op sommige plaatsen het initiatief van monniken uitging. De vestiging van monniken op Marken zou daar op kunnen wijzen, al dateert de daar gebouwde uithof van het Friese klooster Mariëngaarde pas van 1235. De boerengemeenschappen die ontstonden waren nogal onafhankelijk. De streekadel had er minder macht dan in sommige andere gebieden. In de 13e eeuw blijkt Waterland bezit te zijn van de Kennemerlandse familie Persijn. Maar tekenend voor de verhoudingen is dat toen hun Waterlandse versterking, de Swaensborch bij Monnickendam, in 1274 door opstandige Waterlanders tot de grond toe werd afgebroken, deze bij de verzoening in het jaar daarop niet herbouwd mocht worden. Er is tot nu toe nooit een spoor van dit kasteel terug gevonden. In Waterland hebben adel en kastelen altijd maar slecht kunnen gedijen.
Zo'n tweehonderd jaar lang was Waterland een succesvol ontginningsgebied. Op het hoogtepunt van haar bloei waren er in het gebied tot en met Marken tientallen dorpen en kleine gehuchtjes, met samen ruim 1000 inwoners. Veel dorpjes hadden een eigen, houten kerk.