Jan Benningh heeft naam gemaakt als de man die het water wist in te dammen. Deze Amsterdammer drukte zo'n stempel op de ontwikkeling van Amstelland, dat zijn naam eeuwen later nog een bekende klank heeft. Jan Benningh was in zijn tijd (eind vijftiende, begin zestiende eeuw) een vooraanstaande burger. Hij werd onder meer schepen, later schout, van de hoofdstad en raadsheer aan het Hof van Holland (hoogste rechtscollege in het graafschap). Benningh trouwde met een rijke boerendochter uit Diemen en liet aan de Amstel rond de eeuwwisseling een fraaie buitenplaats bouwen: Kostverloren.
Hij groeide uit tot een grootgrondbezitter in Nieuwer-Amstel. In Amstelveen mag dan een straat naar hem zijn vernoemd, in Ouderkerk herinnert meer aan hem. Benningh kwam in actie, omdat er in zijn ogen te weinig gedaan werd aan het beperken van de wateroverlast. Water vormde het grote probleem van zijn tijd. De zeespiegel steeg in de tweede helft van de vijftiende eeuw. Ook de Zuiderzee, die in open verbinding stond met de Noordzee, kwam steeds hoger te staan. Dat zorgde voor overlast in Amstelland. Dat gold temeer, omdat hier de bodem door het afwateren toch al aardig zakte. Het kostte steeds meer moeite om water uit de polders af te voeren naar zee. En toen boeren uit 't Sticht clandestien ook hun water loosden op de Amstel, werden de problemen nog groter.
De ellende was eigenlijk begonnen toen men het veen was gaan ontginnen waardoor het maaiveld daalde. Het probleem werd vervolgens verergerd doordat er dammen waren gelegd in de Rijn en in de Hollandse IJssel en toen rond 1150 de monding van de Oude Rijn bij Katwijk was dichtgewaaid. Al het water uit de Utrechtse polders tussen de Oude Rijn en Hollandse IJssel moest naar het noorden worden afgevoerd. Er werd daartoe een afwateringskanaal (wetering) gegraven van enkele Utrechtse polders naar de Vecht bij Breukelen. Van andere polders mocht tegen betaling het overtollige water worden afgevoerd door een afwateringskanaal - de Bijleveld - dat ten noorden van Uithoorn bij Nessersluis op de Amstel loosde. Het leek op deze wijze allemaal redelijk goed geregeld, totdat bleek dat de Vecht te weinig water afvoerde naar de Zuiderzee.
De Stichtse boeren bij Heicop (bij Kockengen) mikten daarom liever op een afvoer naar de Amstel. Maar dat was niet de afspraak. Bovendien betaalden deze boeren hier niet voor. Om de toevloed van onrechtmatig water te verhinderen, kregen de Hollanders in 1424 toestemming om een dam te slaan in de Aa bij Breukelen. De boeren uit Heicop wisten die dam te slopen, zodat de Hollanders zich genoodzaakt zagen een nieuwe dam op te werpen tegen het water. Dat gebeurde bij Nieuwer ter Aa. Maar helaas, ook die dam wisten de boeren uit Heicop en omgeving te slechten. Het Hollandse antwoord was de bouw van een dam in de Angstel bij Abcoude. Wat te verwachten was, gebeurde ook nu: boeren staken meermalen bij hoog water die dam door. En dit was niet de enige waterkering die het moest ontgelden. Het gevolg was dat Amstelland steeds met wateroverlast te kampen kreeg.
Nu kwam Jan Benningh in beeld. Eerst probeerde hij nog de boosdoeners in 't Sticht mee te krijgen met het zoeken naar een bevredigende oplossing door te dreigen anders een dam te slaan in het riviertje de Holendrecht. Maar dat maakte geen indruk. Daarop besloot Benningh in 1524 het rigoureus aan te pakken en drie dammen op te werpen. In het Gein, de Bullewijk en de Oude Waver. Dat dit tot luide jammerklachten uit de Utrechtse polders leidde, spreekt vanzelf. De boze boeren daar dreigden opnieuw in actie te komen.
Benningh schakelde daarom zijn relaties in Brussel aan het hof van keizer Karel V in om een oplossing te forceren. Hij wist te bereiken dat op 27 september 1525 het besluit viel dat er een officieel college, het Hoogheemraadschap van Amstelland, kwam dat moest voorkomen dat Amstelland te kampen kreeg met invoer van onrechtmatig water. Waterkeringen die met elkaar in verbinding stonden, zouden daartoe als het ware een ring om Amstelland leggen. Nu dit besluit gevallen was, moesten de Amstellanders hun dammen in het Gein en de Oude Waver (bij Botshol) weghalen. Karel V had er echter mee ingestemd dat de dam in de Bullewijk voorlopig intact bleef. Deze dam, voorzien van een sluis voor het scheepvaartverkeer, lag in het hart van Ouderkerk aan de drukke route van Amsterdam naar Utrecht. Deze strategische plek bood alle gelegenheid om Utrecht, als de boeren daar de afspraken niet nakwamen, onder druk te zetten.
Pas in 1649 (Jan Benningh was ruim een eeuw tevoren overleden) kwam er een vrije doorvaart voor het scheepverkeer in de Bullewijk. De 'Benninxdam' werd toen namelijk vervangen door een houten ophaalbrug, de huidige Korte Brug. Iets verderop over de Bullewijk ligt sinds 1996 een nieuwe, naar Jan Benningh genoemde, brug die leidt de naar de woonwijk Benning.
