Rond het jaar 1400 kreeg Ootmarsum zijn definitieve vorm. Eeuwenlang woonden de meeste Ootmarsummers "binnen de wallen", het gebied tussen de huidige Oost- en Westwal. Door de bescherming van wallen, grachten en stadspoorten kregen vreemdelingen geen kans ongemerkt de stad binnen te komen. Na het slechten van de wallen en het dempen van de binnengracht bleef verdere uitbreiding lang uit, afgezien van sporadische bebouwing op de oude binnengracht. Pas in de loop van de 20ste eeuw kwam er grootschalige uitbreiding en woningbouw "buiten de wallen".
Volkshuisvesting
Een belangrijk jaar was 1912. In Ootmarsum was behoefte aan woningen voor de arbeiders van de Twentsche Damastfabriek. Mede om die reden werd een woningbouwvereniging gesticht. Fabrieksdirecteur Bendien was bestuurslid van deze vereniging. In 1912 kreeg de vereniging bij Koninklijk Besluit de officiële status om een bijdrage te leveren aan de verbetering van de volkshuisvesting en kon daardoor aanspraak maken op geldmiddelen van het Rijk. Aan de Almeloschen weg (nu Binnenes) werd grond gekocht voor de bouw van vier woningen. Deze zouden later in de volksmond bekend worden onder de naam "de Vier Evangelisten". Aan de Denekamperweg (Nieuwstad) werd grond gekocht voor de bouw van acht woningen, bijgenaamdals "de Acht Zaligheden". De basis voor de verdere uitbreiding van Ootmarsum was gelegd. Toch zou het nog tot na de Tweede Wereldoorlog duren voordat er nieuwe woonwijken kwamen.
Doorbraken
De stad was tot het begin van de jaren vijftig van de 20ste eeuw alleen voor verkeer toegankelijk via de Grotestraat en de Marktstraat, waar voorheen de stadspoorten stonden. Door de toename van het gemotoriseerd verkeer en de plannen voor nieuwbouwwijken waren nieuwe uitvalswegen nodig. Daarom werd in de Grotestraat een pand van meubelmaker Groener gesloopt om een doorbraak te maken naar de aan te leggen Parkstraat. Op de Ganzenmarkt onderging het huis van "Essinks Catootje" hetzelfde lot, zodat langs het café van Pikkemaat een nieuwe doorgang naar het Oldenzaalsvoetpad gerealiseerd kon worden. In 1938 was in de Keerweer al een huis gesloopt dat de doorgang naar de huidige Radboudstraat gaf.
Woonwijk 't Buske
Na de Tweede Wereldoorlog was er een nijpend tekort aan woningen. Bovendien trad de Woningwet in werking, waardoor oude huizen onbewoonbaar verklaard werden. Dit alles maakte sociale woningbouw noodzakelijk. In 1953 kwam de eerste uitbreiding in de omgeving van het Oldenzaalsvoetpad, Commanderiestraat en Bleekstraat. Dit gebied staat bekend als 't Buske. De grond van de woonwijk hoorde oorspronkelijk bij het Huis Ootmarsum. Er lag een grote kolk om de watermolens bij het Molenhuisje te laten draaien. Verder was er een uitgestrekte tuin en lagen er weilanden waar de was werd gebleekt. Tijdens de werkzaamheden om riolering in de wijk aan te leggen stuitte aannemer Geerdink op uitgeholde boomstammen, die ooit water vanaf de Kuiperberg hebben aangevoerd voor de fonteinen bij het Huis Ootmarsum.
Nieuwe woonwijken
Aansluitend werd gebouwd in de omgeving van het Hazelrot bij Engels' Tuin. De eerste huizen in de Parkstraat en de Wortelboerstraat kwamen gereed in 1956. Dit gebied, grenzend aan Engels' Tuin, was daarvóór een bonte deken van tuinen omgeven door heggen. Veel inwoners van de stad hadden er een volkstuin om groente en fruit te telen. Tot ver in de 19de eeuw was de familie Engels van Beverforde eigenaar van de gronden. Nieuwe uitbreidingen volgden in hoog tempo: in de jaren zestig verrezen de wijken Cellenkamp, 't Villapark en de Stobbenkamp; in de jaren zeventig de Palthekamp en Moerbekkenkamp; in de jaren tachtig de woonwijk Wildehof en in de jaren negentig Vinke. Inmiddels is een begin gemaakt met woningbouw in de nieuwe wijk: 't Brookhuis.
