Rond het jaar 1000 was er van het machtige Karolingische rijk niet veel meer over. De centrale macht stelt dan niet veel meer voor en de leenheren beschouwden zichzelf zo langzamerhand als de enige soevereine bezitter van wat oorspronkelijk een leen was. Ook de geestelijkheid stelde zich zo op. Boeren waren overgeleverd aan de macht - en ook aan de grillen - van hun "bezitters".
Burgerij
In verschillende "woonkernen" vormden zich van lieverlee groepen van ambachtslieden en handelaren. Zij vormden zo langzamerhand de specialisten van de Middeleeuwen, wat een zekere mate van zelfstandigheid en "macht" opleverde. Adel en geestelijkheid werden op hun beurt min of meer afhankelijk van hun vakmanschap. De onafhankelijkheid van de "burgerij" werd nog vergroot door het geldgebrek van de de hoogste gezagsdrager in Rijssen, de bisschop van Utrecht. Deze verleende aan de burgers verschillende rechten en privileges in ruil voor geldelijke of andere steun. Geldgebrek was er namelijk te over door de aanhoudende oorlogen en onderlinge twisten.
Stadsrechten
De steden in ontwikkeling vormden een belangrijke steunpilaar van de bisschoppen van Utrecht. Otto III van Holland verleende Rijssen op 5 mei 1243 stadsrechten. "Also daane regten als de Stadt van Deventer hout met haaren Borgeren, sulks hebben wij ook binnen onse Stadt van Rijssen". Dat hield onder meer in, dat "aan de inwoners van Rijssen, de naburige buurschappen en het dorp Rijssen met zijn mensen en zaken de vrijheid" werd verleend. Zo had de bisschop bij zijn reizen door het bisdom, naar onder meer Oldenzaal, een veilige verblijfplaats binnen het van nature (omgeven door moerassig gebied) toch al geïsoleerd liggende Rijssen. Bovendien wilde hij zo de macht van zijn leenman, de burggraaf van Goor, wat intomen.
Vroedschap
Als stad genoot Rijssen tot op zekere hoogte een autonome status. De burgers vielen niet langer rechtstreeks onder het drostambt Twente, maar mochten zichzelf besturen. De macht kwam te liggen bij de vroedschap, die bestond uit diverse burgemeesters, vooraanstaande inwoners van Rijssen. De status van stad gaf Rijssen de mogelijkheid wallen op te werpen en grachten te graven om de stad te kunnen verdedigen tegen rondtrekkende roversbenden. De stad kreeg ook het recht om twee jaarmarkten en twee weekmarkten te houden (onder voorwaarde dat de markten niet op dezelfde dag als in Deventer zouden worden gehouden). Omstreeks 1350 trad Rijssen toe tot de Hanze.
Middeleeuwse stadsplattegrond
Rijssen had in de Middeleeuwen drie stadspoorten: de Molenpoort, de Elsenerpoort en de Haarpoort. De toegang vanuit het zuiden, dus vanuit de richting Goor, werd extra bewaakt door de Holtentoren op de Koerbelt. 's Avonds werd de avondklok geluid ten teken dat de poorten werden gesloten (om 21.30 uur), een traditie die nog steeds in ere wordt gehouden. Maar… stadsmuren zijn er nooit gekomen (stenen waren te kostbaar in een tijd dat de meeste huizen nog van hout waren) en latere geslachten hebben de grachten gedempt en de wallen geslecht. Op een plattegrond van de huidige gemeente valt aan de structuur en aan de straatnamen (Huttenwal, Walstraat en De Hagen) nog de toenmalige omvang van het stadje te herkennen.
