In de Middeleeuwen verzorgden bodes in dienst van steden of kloosters de bezorging van post. Later kwam de post in particuliere handen. Tijdens de Bataafse Republiek (1795-1801) werd de organisatie van de posterijen veranderd naar het voorbeeld van Frankrijk. Er verschenen postkantoren waar men brieven kon afleveren voor alle bestemmingen. In 1807 kwam de Eerste Postwet, die regelde dat de staat een monopolie had waar het ging om de verzameling, het vervoer en de bezorging van poststukken. In het hele land werden vanaf dat moment dezelfde tarieven gehanteerd. Maar de staatspost was duur en traag; de overheid wilde er vooral geld mee verdienen. In 1850 werd een nieuwe Postwet aangenomen. Vanaf dat moment verbeterde de staatspost. Niet de inkomsten voor de Staat, maar de dienstverlening stond nu voorop. De post werd goedkoper, sneller en er kwamen meer postkantoren en brievenbussen.
Hulppostkantoor
In Dalfsen kwam al spoedig een hulppostkantoor. Dit kantoor ressorteerde onder het hoofdpostkantoor van Coevorden. De beheerder van het hulppostkantoor werd brievengaarder genoemd. De brievengaarder was verantwoordelijk voor de inzameling en bezorging van brieven en andere poststukken. Hij werd aangesteld en betaald door de gemeente. De bezorging van de stukken werd gedaan door de brievenbesteller. Het inzamelen van te verzenden post was aanvankelijk geen dagtaak en de functie van brievengaarder werd dan ook gecombineerd met een ander beroep. De eerste brievengaarder in Dalfsen was Berend Jan van Enst (1776-1855). Hij was winkelier en het postkantoor was bij hem aan huis. Hij woonde op de hoek van het Kerkplein en de Bloemendalstraat (waar later het eerste gemeentehuis werd gevestigd). Verder was hij ook ambtenaar van de burgerlijke stand, wethouder en locoburgemeester. Door de toegenomen werkzaamheden in postkantoor Dalfsen werd op 1 juli 1865 in de buurschap Rechteren een zogenaamd bestelhuis (een nevenvestiging) geopend voor de inwoners van Rechteren, Hessum en Dalmsholte. Op 1 februari 1886 werd Hendrikus Houwing (1859-1939) aangesteld. Onder zijn leiding werd toen ook een telegraafkantoor geopend. In 1887 kocht Houwing een huis in de Bloemendalstraat (nu nummer 5) en werd het post- en telegraafkantoor hiernaartoe verplaatst. Eén kamer diende als werkkamer en de andere als wachtkamer voor het publiek.
Postkantoor
In 1902 berichtte de gemeente aan de Posterijen dat er in Dalfsen geen behoefte was aan een postkantoor. Het hulppostkantoor voldeed prima. De Posterijen dachten er kennelijk anders over, want op 19 februari 1907 kocht het Rijk een stuk weiland aan de noordzijde van de Bloemendalstraat, groot 28 are en 60 ca, van Gerrit Jan Baron voor een bedrag van f 2.200,‒. Dit weiland lag schuin tegenover het oude hulppostkantoor. De bouw van het postkantoor werd voor een bedrag van f 24.980,‒ gegund aan aannemer H. Koster uit Nieuw-Amsterdam. In 1908 begon de bouw naar een ontwerp van Rijksbouwmeester C.H. Peters. Op dinsdag 16 november 1909 was de officiële opening. Het oude hulppostkantoor werd gesloten en aan brievengaarder Houwing werd eervol ontslag verleend. Tot directeur van het nieuwe postkantoor werd de heer H.M.J. de Chalmot uit Haaksbergen benoemd. Hij ging wonen in de directeurswoning die onderdeel uitmaakte van het nieuwe postkantoor. Deze woning met tuin bevatte beneden een kamer, keuken en kelder. Boven waren er vijf kamers en een zolder met een dienstbodenkamer. Huis en kantoor werden verlicht met gas van de pas opgerichte gasfabriek. In 1929 werd het postkantoor gedegradeerd tot een hulppostkantoor. In 1989 waren er nieuwbouwplannen, maar uiteindelijk werd het oude kantoor gerenoveerd, waarbij de woning bij de bedrijfsruimte werd aangetrokken. In 1993 werd de publieksfunctie van het postkantoor overgebracht naar de Bruna-boekwinkel in dezelfde straat. Het gebouw werd alleen nog gebruikt voor de postbezorging. Door het toenemende gebruik van het internet daalde het aantal verstuurde brieven jaar na jaar. Na een reorganisatie van de postbezorging kwam het postkantoor leeg te staan en werd het van de hand gedaan.