Eeuwenlang vonden er in het stedenbouwkundige stratenpatroon van Oldenzaal geen grote veran-deringen plaats. In het belang van de markthandel werden echter in 1901 de week- en jaarmarkten, waaronder de veemarkt, verplaatst naar de Ganzenmarkt, het kleine pleintje voor de NH-kerk. Nog in hetzelfde jaar werd aan het eind van de verlengde huidige Marktstraat het eerste huis van een reeks afgebroken. In 1909 en in de jaren twintig werd besloten tot afbraak van de volgende huizen om dit plein aan de west- en zuidzijde te vergroten. De panden van Horsthuis en Heinink van Alstede nabij de Plechelmuskerk en tegenover de synagoge werden in 1953 afgebroken, waardoor de Raadhuisstraat, voorheen Kerksteegje, geheel verdween.
Kaalslag
Dit was het begin van een nog grotere kaalslag die in de tweede helft van de 20ste eeuw plaats-vond. In de jaren vijftig en zestig werd meer grootschalig gedacht en werden plannen gesmeed om te komen tot een stadsvernieuwing. Externe stedenbouwkundigen werden ingehuurd om deze plan-nen te verwezenlijken. Het gevolg was dat grote delen van de binnenstad werden gesloopt. De gehele wallenstructuur, de vroegere wijken In den Vijfhoek en Citadel, alsmede de grote leegstaande textielfabrieken en kloosters moesten wijken voor woningbouw en overdekte winkelcentra. In de 19de en 20ste eeuw torenden nog vele schoorsteenpijpen boven de stad uit. Ze zijn verdwenen. Eén van de laatste die gesloopt werd in 1974 was de pijp van textielfabriek Molkenboer. Thans staat alleen aan de rand van de stad de schoorsteen van houtzagerij De Volharding BV nog fier overeind.
Verminking van het oude middeleeuwse stratenpatroon
Het oorspronkelijke stratenpatroon heeft zich vermoedelijk ontwikkeld uit de grenzen van vroegere rechtsgebieden, zoals het immuniteitsgebied van het kapittel. Dit middeleeuwse stratenpatroon, waaraan tot dan toe de geschiedenis van Oldenzaal was af te lezen, werd in de 20ste eeuw grondig aangetast. Respectloze omgang met historische begrenzingen en veranderingen van rooilijnen bete-kende een verminking van het oude stratenpatroon. De voormalige doorgaande weg van zuid naar noord en omgekeerd liep dwars door de binnenstad. Het verkeer werd steeds drukker, er kwamen steeds meer auto's. Ook het internationale verkeer, dat in die tijd nog door de stad ging, had veel ruimte nodig. Fraaie gevels in de hoofdstraten van de stad werden daarvoor opgeofferd. De nieuwe bestemmingsplannen voor de binnenstad doorsneden oude structuren en creëerden een andere sfeer. De profane wereld had bezit genomen van de oude immuniteit.
Overdekte winkelcentra in plaats van onbewoonbaar verklaarde woningen
Naar het voorbeeld van Hoog-Catharijne in Utrecht wilde Oldenzaal met een overdekt winkelcen-trum de stad weer aantrekkelijk maken. In den Vijfhoek, gebouwd in de tweede helft van de jaren zeventig, werd een trekpleister voor het winkelend publiek uit Oldenzaal en omgeving. Boven de winkels op de begane grond kwamen appartementen en een parkeergelegenheid. Door het succes van In den Vijfhoek aangemoedigd besloot men aan de overkant van de Nagelstraat nog een winkelcentrum te bouwen. In 1999 werd de Driehoek geopend, met een glazen overkapping en en ondergrondse parkeergarage. Dit winkelcentrum kreeg daardoor een open karakter met veel ruimte en licht.
Veranderende opvattingen?
Door deze ingrepen zijn veel oude straatjes verdwenen. Thans resten nog enkele delen van het middeleeuwse stratenpatroon. Er is een tendens het vroegere stratenpatroon enigszins te herstellen. De huidige leegstand van het winkelcentrum In den Vijfhoek baart zorgen. Langzamerhand komen steeds meer mensen tot de conclusie dat het grootschalig bouwen niet aansluit bij de rest van de binnenstad. Misschien is het mogelijk om het vroegere fijnmazige stratenpatroon terug te brengen. Hierdoor zou Oldenzaal verrijkt kunnen worden met een levendige woon- en winkelbuurt.
