De Latijnse school is ontstaan uit de voormalige kapittelscholen. Een kapittel had een school voor koorknapen die later kanunnik werden. Omdat de kerkelijke liturgie het Latijn gebruikte in al haar gezangen en gebeden, kregen de jongens in de kapittelscholen onderwijs in het Latijn en in de muziek. Op deze manier ontstond ook in Oldenzaal de Latijnse school. In 1608 werd één lid van het kapittel aangewezen om toezicht te houden op het lesprogramma, de inning van het geld, en de aanstelling en het ontslag van de onderwijzers.
Ruimte en lokalen
Boven de Romaanse noordzijde van de Plechelmuskerk bevond zich de zaal waar de kapittelheren vergaderden. Deze kapittelzaal liep van het transept (dwarsbeuk) tot aan de toren. In deze ruimte kwam de Latijnse school. De binnentrap was gelegen bij het transept en bij de sacristie. 's Zondags verzamelden de onderwijzers en de leerlingen zich bovenaan deze trap in de school. Ze wachtten samen tot het tijd was voor de H. Mis. Als het uur geslagen had, daalden de leerlingen keurig in de rij de trap af. Ze gingen zitten op de voor hen bestemde plaatsen, vooraan vlakbij de sacristie. Langs de buitenkant kon men ook op de eerste verdieping van de school komen. In de buitenmuur aan de noordkant zijn nog de afdrukken van de bevestiging van deze trap te zien aan de later ingezette vierkante steentjes. Boven waren drie schoollokalen, voor de conrector, de praeceptor (leerkracht) en de rector. Beneden in de sacristie gaf de eerste praeceptor les. De Latijnse school in Oldenzaal had vier onderwijzers en was groter dan de andere scholen in de omtrek, waar meestal maar één onderwijzer was.
Leerlingen en lesprogramma
De Latijnse school was de vooropleiding voor een universitaire studie en duurde meestal 4 jaar. Als de leerlingen voldoende basisvaardigheden hadden in lezen, schrijven en rekenen konden ze via een examen toegelaten worden. Meisjes werden niet toegelaten. De jongens kregen les in Grieks, Latijn en retorica. Onder retorica, welsprekendheid, vielen ook logica en filosofie. Ook leerden de jongens beleefdheid en goede manieren. Latijn bleef de hoofdzaak. De leerlingen moesten vertalingen kunnen maken van het Nederlands naar Latijn. Ze moesten met de onderwijzers en onderling Latijn spreken. Aan het eind van het schooljaar hield de rector een toespraak in het Latijn. Eén van de leerlingen bedankte ook in het Latijn. De beste leerlingen kregen een beloning, een premium. Meestal waren dat boeken. Een aantal is nog in het museum het Palthe-Huis te vinden. Veel leerlingen kwamen van buiten Oldenzaal. Ze waren vaak bij de leerkrachten in de kost.
Beroemde zonen
Wennemar Hendrik Dröghoorn (1754-1813), zoon van de burgemeester in Ootmarsum, ging in Oldenzaal naar de Latijnse school. Hij was in de kost bij de rector, die woonde aan de Steenstraat, hoek Marktplein. Wennemar was een ijverige leerling en daarom stuurde vader Dröghoorn hem af en toe als beloning een ½ anker wijn, oftewel 22 flessen. Het kostgeld was f 200,‒ per jaar. Een leerling moest zelf meenemen: een zilveren lepel en vork, twee borden, zes servetten en zes handdoeken. Andere bekende leerlingen waren H.J.A.M. Schaepman (1844-1903), J.W. Racer (1736-1816) en C.T. Stork (1822-1895).
Gymnasium
In 1844 werd de Latijnse school een gymnasium, waar ook algebra, geschiedenis, aardrijkskunde en vreemde talen werden gegeven. In verband met de nieuwe Hoger Onderwijswet van 1876 moesten er veel gymnasia opgeheven worden. Oldenzaal kreeg toen een progymnasium. Het aantal leerlingen ging snel achteruit. De raad besloot het progymnasium per 1 juli 1880 op te heffen.