Voor de Bataafs-Franse tijd (1795-1813) was onderwijs een private zaak. De eerste schoolmeester die in Losser wordt genoemd, was Christiaen Boumöller. Hij overleed in 1667. Of er voordien onderwijs werd gegeven in Losser is niet bekend. Ook is onduidelijk of er toen al een schooltje was of dat er in de kerk of pastorie werd onderwezen.
Openbaar onderwijs
In 1806 kwam er een wettelijke regeling voor het onderwijs.
Sindsdien werden openbare scholen gesticht. In Losser gebeurde dat
in 1807 aan de huidige Teylersstraat. In 1843 was het gebouw al
bouwvallig en te klein. Naast hotel Smit kwam een nieuwe openbare
school, die f 3.249,‒ kostte. In 1846 meldt Harm Boom, redacteur
van de Provinciale Overijsselsche en Zwolsche Courant:
"Losser heeft ene zeer goede school, die in den zomer door 200 en
des winters door 280 kinderen wordt bezocht." Bij gebrek aan
uitbreidingsmogelijkheden werd de school in 1893 gesloten. Er werd
nieuw gebouwd aan de huidige Langenkamp. Deze school kreeg de naam
Openbare Lagere School Dorp I. Het oude schoolgebouw bij hotel Smit
deed vanaf 1900 dienst als christelijke bewaarschool. In 1914 werd
er een tweede openbare school gebouwd aan de Enschedesestraat
(O.L.-school Dorp II.) In 1956 ruilde het openbaar onderwijs de
oude O.L.-school Dorp I in voor een modern gebouw aan de
Braakstraat: De Springplank. In 1999 verhuisde deze school naar
nieuwbouwwijk De Saller en nam ook die naam aan. De voormalige
Openbare school aan de Langenkamp deed nog tot 1992 dienst als
huishoudschool De Brinkhorst. Aan de Markeweg kwam nog een openbare
school van de grond: de Imenhof.
Bijzonder onderwijs
Veel meisjes uit rooms-katholieke gezinnen gingen vanaf 1904
naar de Mariaschool van de Zusters van Schijndel, naast klooster H.
Maria Bijstand in Losser, nu onderdeel van een wooncomplex voor
ouderen. Na de financiële gelijkstelling van het openbaar en het
bijzonder onderwijs (1917) werden overal in het land bijzondere
scholen gesticht. In 1930 kreeg het protestantse volksdeel van
Losser een eigen school (CVO) met vier lokalen in een deel van het
gebouw van de O.L.-school Dorp I. Omdat deze school niet meer
voldeed aan de eisen werd er in 1957 een nieuwe christelijke school
gebouwd aan de Kloosterstraat. Deze Meester Snelschool is genoemd
naar het eerste schoolhoofd. De O.L.-school Dorp II aan de
Enschedesestraat werd in 1930 omgezet in de rooms-katholieke
jongensschool St. Martinus. Ook de Martinusschool verhuisde later
naar De Saller en sinds 2004 staat aan de Keizerskroon een nieuw
gebouw voor zowel de Martinusschool als voor de school De Saller.
In 1930 verrees aan de Kerkstraat een rooms-katholieke school: de
St. Aloysius-jongensschool. Na fusie met de Mariaschool, die in
1976 verhuisde naar de nieuwe wijk Veldzijde, werd de school in
2000 gesloten en ging verder als rooms-katholieke basisschool De
Veldzijde. In 1967 werd de lagere school De Wegwijzer gesticht. In
datzelfde jaar kwam de samenvoeging van jongens en meisjes op de
rooms-katholieke scholen tot stand. De bouw van nieuwe woonwijken
gaf ruimte om nog twee nieuwe rooms-katholieke scholen te bouwen:
De Basis en De Marke.
De wens om in Losser voortgezet onderwijs te krijgen werd in 1960
vervuld met de komst van de rooms-katholieke ULO, thans een
vestiging van het Twents Carmelcollege. In 1965 werden ook de
mogelijkheden voor de vestiging van een Lagere Technische School in
Losser onderzocht, maar van realisatie is het niet gekomen.
Onderwijs in de buurschappen
In De Lutte stond al in 1750 een schooltje. In 1835 kwam er
een nieuwe school, ongeveer waar de huidige St. Plechelmusschool
staat. De openbare school werd in 1919 door de gemeente
overgedragen aan het kerkbestuur. In Beuningen werd in 1870 een
openbare lagere school gebouwd. De huidige Mariaschool dateert van
1911 en werd in 1923 omgevormd tot een rooms-katholieke school.
Voordien gingen de kinderen in Denekamp naar school.
De oprichting van bijzondere scholen in 1930 in Losser speelde
enkele openbare scholen in de gemeente parten. Zo moesten de
openbare scholen in de buurschap De Zoeke (1899‒1934) en in
Glane-Beekhoek (1907-1936), tegenover het huidige Syrisch-Orthodoxe
Klooster, hun deuren sluiten wegens gebrek aan leerlingen.
In Overdinkel werd dankzij de groeiende bevolking in 1910 een
openbare school gebouwd, het huidige Kompas. In 1977 kreeg de
school een nieuw gebouw. De Zusters uit Tilburg openden in 1918 een
bewaarschool en meisjesschool. Vanaf 1921 was er ook een
jongensschool. Beide scholen werden later één school, de Pax
Christischool. Voor heel veel inwoners van het dorp is Zr.
Castissima onverbrekelijk met het onderwijs verbonden. De
protestanten in Overdinkel startten in 1929 hun christelijke
CVO-school, later Willem van den Bosschool, nu De Brede School.