Waarom heeft Enter een Schippers- en een Werfstraat, komen er veel families Schuitemakers voor en staat er een zompenmuseum? Het is moeilijk meer voor te stellen, maar over de beken en riviertjes van de hoge zandgronden in Oost-Nederland is door de eeuwen heen veel scheepvaart geweest. Kleine platbodems bevoeren de IJssel, Regge, Schipbeek, Loolee, Vecht en Berkel en namen het transport van allerlei handelswaren voor rekening. Voor veel schippers was Enter de thuishaven.
Strategisch gelegen
De scheepvaart was bittere noodzaak voor het goederenvervoer tussen Twente en Deventer en Zwolle. 's Zomers waren de zandwegen droog, mul en stoffig, 's winters onbegaanbaar door regen en overstromingen. Vanaf Enter was de Regge bevaarbaar. Deze verbond Twente via de Vecht met Zwolle en via de Schipbeek met Deventer. Zodoende ontstonden bij Enter overslagpunten, eerst bij het Exoo tussen Enter en Wierden, later bij het erve Cattelaar waar de schippersherberg Binnen-Gerrit ontstond. Pas door de aanleg van de Twickelervaart in 1775, die veel westelijker uitmondde in de Regge, verloor Enter zijn overslagfunctie ten gunste van Delden. Maar de schippers en de werven bleven.
"Varen waar geen water was"
De vroegste scheepvaart had plaats met kleine scheepjes die 'pot' werden genoemd (tussen Goor en Enter loopt nog de Potsloot). Deze scheepjes leken op de latere, veel grotere zompen. Gemakkelijk hadden de schippers het niet altijd: de waterstand in de Regge was 's zomers vaak zo laag dat de beladen zompen vastliepen. Dan legden de schippers een paar honderd meter verder een dammetje in de rivier, waardoor het water steeg, de zomp weer vlot kwam en als dan de dam werd doorgestoken dreef het schip op de waterstroom verder tot de volgende hindernis. Ze konden zogezegd "varen waar geen water was".
Vrijgevochten volksaard
De schippers domineerden in Enter letterlijk en figuurlijk. In 1675 waren 41 van de 71 families in Enter schippers; in 1748 waren er 70 schippers op een totaal van 216 families. Door hun reizen tot aan Friesland toe, hun contacten en hun ondernemerszin waren de schippers tamelijk vrijgevochten in vergelijking met hun plaatsgenoten die op de Enterse Es een karige boterham moesten verdienen. Dat vrijgevochten karakter is onderdeel gaan uitmaken van de Enterse volksaard.
Neergang
Rond 1825 telde Enter maar liefst 125 schuiten. Maar toen begon ook de neergang: de wegen werden verbeterd, de Overijsselse kanalen gegraven en de spoorlijnen aangelegd, waardoor de Enter schippers op alle fronten concurrentie kregen. Tot 1880 was er nog wat grondstoffentransport voor de Jutespinnerij van Ter Horst & Co in Rijssen (de balen jute werden per trein via Zutphen tot Goor gebracht), maar eind 19de eeuw waren er nog maar zestien schippers overgebleven. Omstreeks 1875 werd de laatste Enterse zomp, de "Regt door Zee" gebouwd voor Jans ten Berge, die er nog tot in de jaren dertig mee voer. Nadat bij een trip naar Friesland zijn vriend Derk ter Weele overboord was geslagen en verdronken, stopte hij er definitief mee. Jans overleed in 1940. Zijn zomp kwam in het Arnhemse openluchtmuseum terecht, werd daar in 1945 getroffen door een bom, waarna de restanten na wat omzwervingen in 1986 in Enter terugkwamen en nu te zien zijn in het Zompenmuseum.
