In 1965 kwam er een bordje "onbewoonbaar" te hangen aan een oude boerderij aan het begin van de Lagedijk. Niet veel later werd het pand gesloopt. Deze boerderij heette het "Loaver" en was de oudst vermelde boerderij in Enter. Een oorkonde uit 1296 vertelt dat de toenmalige eigenaar Henricus van Metelen het erve ruilde met de graaf van Dalen. Deze graaf had veel bezittingen in de buurt. De aanduiding van de boerderij veranderde in hof te Enter en later in Oldenhof. In de volgende eeuwen, met de pest en oorlogsomstandigheden, verwisselde de boerderij vaak van eigenaar. In 1494 kwam deze uiteindelijk in bezit van het Antoniusklooster in Albergen.
Domeingoed
De Tachtigjarige Oorlog leidde tot de ondergang van het klooster. In 1582 werden alle kloostergoederen in Overijssel door de provincie geconfisqueerd. De Oldenhof werd een domeingoed. In 1601 lag het erve door de oorlog "woeste". 2 jaar later werd de boerderij weer opgebouwd. Dit gebeurde met materialen van een wagenloods van het klooster in Albergen. In 19 wagenvrachten werd alles naar Enter vervoerd, waar de boerderij met zes gebinten werd opgebouwd. De familie Olthof, die de naam van de boerderij aannam, werd de nieuwe pachter. In 1756 kocht Jan Olthof het erve van de provincie voor f 4.275,‒. In 1822 werd de boerderij vernieuwd.
Hofhorige erven
Naast de Oldenhof hebben zeker ook de erven Eckardinck, Borchardinck en Volbertinck tot de oudste erven behoord, de eerste twee horig aan de Proostdij van de St. Lebuiniskerk in Deventer en de derde horig aan de hof van Deventer. Het erve Eckerding lag naast de Oldenhof, het Borgerinck achter de latere hervormde kerk en het Folberting in het Zuideinde aan het begin van de Zuiderstraat. De horigen hadden een speciale status. Ze hadden het gebruiksrecht van het erve en konden, zolang ze de hofplichten naleefden, hiervan niet verdreven worden. Een belangrijke verplichting was jaarlijks op de zogenaamde hofdag te verschijnen om weer in de horigheid "verheven" te worden. Als de horige drie achtereenvolgende jaren niet verscheen, werd de boer "belmundig"verklaard en van het erve gezet. Dit overkwam Willem Eckardinck omstreeks 1600. Zijn zoon bepleitte clementie bij de Proostdij en verklaarde dat het "versuym" was ontstaan door de "trublige"jaren. Na het betalen van een boete mochten ze hun rechten weer uitoefenen. Omdat de administratie van de hofhorige erven goed bewaard is gebleven, valt het wel en wee van de bewoners over meer dan 500 jaar te volgen. Na de Franse Tijd werd de horigheid afgeschaft en konden de bewoners tegen taxatieprijs de boerderij kopen, of anders werd het erve op een openbare veiling verkocht.
