De grote kerk op de markt in Enschede heeft wellicht een houten voorganger gehad op diezelfde plaats. In de 8ste eeuw werden de Saksische gebieden, waaronder Twente, veroverd door de Frankische koningen. Het verzet van de Saksische stammen werd gebroken in een reeks veldtochten, bekend onder de naam Saksische oorlogen. In 804 werd de Vrede van Selz gesloten. In 785 ging de belangrijkste Saksische leider Widukind (zoon van het woud) al om politieke redenen over tot het christendom, de staatsgodsdienst in het Frankische rijk. De onderworpen Saksische stammen, althans hun voormannen, werden collectief gekerstend door predikers die werden uitgezonden door de bisschoppen van Utrecht. In Twente waren onder meer de missionarissen Plechelmus, Marcellinus en Lebuïnus actief. Zij stichtten hun kerken vaak op plaatsen waar ook al een voorchristelijk heiligdom stond, te weten bij grote bomen, dikke stenen, bij een bron of bij stromend water. In 601 gelaste paus Gregorius de Grote christelijke kerken juist op zulke plaatsen te bouwen of eventueel een bestaand gebouw opnieuw te wijden. Karel de Grote bevestigde in 789 die opdracht.
Volksgeloof
Na de dood van Bonifatius in 754 lijkt het Friese bisdom, dat
grofweg het westen en noorden van het huidige Nederland omvat moet
hebben, min of meer te zijn opgeheven. Pas in de 10de eeuw lukte
het bisschop Balderik (917‒975) vanuit Utrecht het bisdom weer een
rol van betekenis te spelen en uiteindelijk komt ook Overijssel
definitief "onder de Utrechtse mijter" te brengen.
De volledige overgang naar een nieuwe godsdienst zal ook daarna nog
enkele eeuwen hebben geduurd. Heidense symbolen en rituelen kregen
overigens vaak een nieuwe ‒ christelijke ‒ betekenis. Het
heidense geloof bleef, nog eeuwenlang herkenbaar, onder meer in
volksverhalen over witte (=wijze) wieven, heksen en spoken. De
betekenis van het gevelteken aan Twentse boerderijen kan dan ook
zowel vanuit een heidense, als vanuit een christelijke achtergrond
worden verklaard.
Oude kerk
De huidige romaanse kerk met toren op de Oude Markt is gebouwd
rond het jaar 1200. Een eerdere stenen kerk, die mogelijk ook
verdedigbaar is geweest, zou dateren uit het jaar 1000. Wellicht
was de allereerste kerk een houten gebouw. Van die eerste kerk is
niets teruggevonden. De stichting van een Enschedese parochie heeft
waarschijnlijk tussen 1000 en 1053 plaatsgevonden, maar we weten
niet wie de stichter was. In 1053 werden in Enschede een fundatie
van St. Jacobus gevestigd en een St. Stephanus-vicarie. De eerste
kerk in Enschede zal mogelijk in het begin geen zelfstandige
parochie zijn geweest, maar onder Oldenzaal hebben gevallen. De
Heren van Enschede kunnen daarbij een rol hebben
gespeeld. Rond de kerk lag een begraafplaats voor de inwoners
van alle buurschappen van Enschede.
Schutspatroon Gregorius
De kerk in Enschede is weliswaar op het oosten gericht, maar de
oost-westas wijkt enkele graden af, zodat de zon op 25 augustus op
het altaar valt. Genoemde datum is de patroonsdag van St.
Gregorius, aan wie de kerk in eerste aanleg was toegewijd. De naam
van St. Jacobus de Meerdere, de huidige schutspatroon van Enschede,
wordt pas in de 11de eeuw voor het eerst genoemd.
Vicariën
De christelijke godsdienst kent een morele verplichting tot
steun aan zieken, armen, weduwen, wezen en vreemdelingen. De in
1078 gestichte Onze Lieve Vrouwe vicarie (te vergelijken met een
fonds) was dan ook bedoeld om armen en noodlijdenden in voorkomend
geval te ondersteunen. Uit 1480 dateert de St. Antoniusvicarie voor
de verzorging van reizigers en vreemdelingen. In 1485 bouwde men
een gasthuis (ziekenhuis) aan de Labbediek. Uit de St.
Steffensvicarie werd de (voorbereidende) opleiding van jonge mannen
tot geestelijke betaald. Het ging daarbij vooral om het leren van
de Latijnse taal. De St. Annavicarie (uit 1325) ondersteunde de
opleiding van koorzangers voor de Latijnse kerkzang. Van de
parochianen gingen in de middeleeuwen alleen sommige jongens naar
de parochieschool: zij kregen de vakken lezen, schrijven en
zingen.