Rond 1810 heeft de Franse keizer Napoleon in Nederland brede wegen laten ontwerpen in rechte lijnen, van kerktoren tot kerktoren. Eén van die wegen was die van Oldenzaal naar Nordhorn. In 1830 was de macadamweg, een weg van gestampt steengruis en zand, van Deventer tot Denekamp gereed; in 1837 tot Nordhorn. Denekamp werd een halte in de internationale postkoetsverbinding Amsterdam/Arnhem naar Hamburg. In De Lutte en Ootmarsum verdwenen de haltes. In de woning van de Denekampse winkelier Willem Bonke op het Kerkplein (achterzijde kerk) werd een postdistributiekantoor geopend. Elke werkdag was er een postrit met paard en wagen van Oldenzaal naar Nordhorn en terug. Passagiers konden onderweg in- en uitstappen. Voor de aanleg en het onderhoud van de nieuwe weg moesten de weggebruikers tot 1900 geld betalen bij de tollen in Beuningen (Tolbult) en in Noord Deurningen. Mensen die niet konden of wilden, volgden nog de eeuwenoude trajecten. Bijvoorbeeld de ruige heidewegen door het Rodervelt naar Oldenzaal; vanaf Denekamp een moeizame wandeling van 2,5 uur. Tot rond 1910 bleef de wegverbinding met Almelo slecht. De losse grindlaag op het wegdeel Ootmarsum-Tilligte-Denekamp en regelmatige overstromingen rond Tilligte zorgden voor vele problemen.
Kanaal Almelo-Nordhorn
In 1830 wilde burgemeester Roessingh Udink, door de aanleg van een kanaal naar Almelo, Denekamp verder ontsluiten. Koning Willem I (1813-1840) moedigde kanalenaanleg ten bate van de handel en de opkomende industrie aan. Meer dan 40 jaar werd er tevergeefs gesproken over kanalen in Twente en een verbinding met Duitse waterwegen. Na de Duitse eenwording (1870) moest er een internationaal handelskanaal Twente-Duitsland komen. Het kanaal Almelo-Nordhorn (gegraven tussen 1884 en 1889) was het eerste deel. Pas in 1904 kwam er de gewenste aansluiting met Duitse waterwegen. Rond 1910 voeren er per dag gemiddeld vier passagierstrekschuiten en twee vrachtschepen door het kanaal. Het personenvervoer verdween al snel. Tot 1961 vervoerden vrachtschepen turf, zware bouwmaterialen of kunstmest naar Denekamp. De namen Vos, Keizer en Smit herinneren nog aan de Denekampse scheepvaart.
Spoorverbinding
Het kanaal kreeg al spoedig een grote concurrent. In 1903 werd de tramlijn Oldenzaal-Denekamp geopend. Er waren vier passagiersritten per dag. Tussen 1903 en 1920 liep de reistijd terug van 41 naar 23 minuten. Bij Beuningen en in het Rodervelt waren er haltes. De tramlijn sloot in Oldenzaal aan op het Nederlandse spoorwegennet en op de tramlijnen naar Gronau (via Losser) en Enschede. In 1892 was de gemeenteraad van Denekamp met veel moeite met de aanleg akkoord gegaan. Groot was de vrees voor hoge kosten en voor verstoring van het rustige dorpsleven. Langzaam aan werd de tramlijn toch populair en winstgevend. Denekampers konden gaan werken in de (textiel)industrie in Oldenzaal, Gronau of Losser. Ook namen de economische activiteiten in en om Denekamp flink toe. Zo gingen zuivelproducten en andere landbouwproducten per spoor naar markten en winkels verder weg. Massa's steenkool werden aangevoerd en vanuit Denekamp over Noordoost Twente verspreid.
Groeiend wegverkeer
Vanaf 1925 kwamen er concurrenten voor de tram: de vrachtwagen
en de autobus. De ONOG (Oldenzaal-Nordhorn-Oldenzaal-Gronau) en
later ook de TET (Twentsche Electrische Tramweg Maatschappij)
onderhielden regelmatige busdiensten tussen Gronau/Enschede en
Nordhorn. Denekampse busondernemers (Snoeijink, Mensink, Damhuis en
Thijssen) zorgden voor het vervoer tussen station Denekamp en
Nordhorn. Door de economische crisis namen vanaf 1930 de
traminkomsten verder af. In 1936 stopte het passagiersvervoer. In
1942 lieten de Duitse bezetters de spoorbaan demonteren.
Geleidelijk werden meer verbindingswegen verhard. Langs lokale
zandwegen kwam een verharde strook voor fietsers en voetgangers.
Het aantal fietsers op weg naar hun werk of voor recreatie groeide
snel. Het aantal autobezitters in de gemeente Denekamp bleef tot
circa 1965 laag, daarna kwam er een snelle toename.
Na 1945 werd de weg Oldenzaal-Nordhorn onderdeel van de
Scandinavië-route. Tussen 1952 en 1956 steeg het aantal
vrachtwagens van 6.000 tot 22.000. In 1956 passeerden 1.450.000
mensen de grenspost Rammelbeek (Noord Deurningen). Het wegverkeer
perste zich tot 1970 door de bochtige straten van
Denekamp. Vanaf 1970 werd het intense verkeer lijnrecht
door het daarvoor deels afgebroken centrum geleid. In 2004
kwam hier een einde aan, dankzij de aanleg van de randweg om
Denekamp, met de toepasselijke naam Scandinavië-route.
