Tot de jaren vijftig van de 20ste eeuw was er in Denekamp amper sprake van politiek. De gemeenteraad was een getrouwe afspiegeling van de bevolking met een overgrote katholieke meerderheid en kleine protestante minderheid. Beide bevolkingsgroepen waren verenigd, op religieuze gronden gebaseerde partijen. Voor een liberale en een socialistische partij was vooralsnog geen plaats. Van oudsher was de vertegenwoordiging van agrariërs in de gemeenteraad erg groot. De gemeente werd bestuurd door agrariërs, die na groslijststemmingen op de kandidatenlijst van de KVP (Katholieke Volks Partij) waren geplaatst. De KVP had het in Denekamp voor het zeggen. Daar kwam in 1949 verandering in met de komst van Bets Zengerink, een KVP-wethouder uit de niet-agrarische sector, die tot 1962 in functie zou blijven. Zijn aanwezigheid in het college van Burgemeester en Wethouders zou de positie van de arbeiders binnen de KVP niet echt versterken. En dat was tegen het zere been van de werknemers, die veelal georganiseerd waren binnen de Katholieke Arbeiders Beweging (KAB).
Politieke ontwikkelingen en ontzuiling
Onder aanvoering van deze vakbondsleden ontstond aan het begin van de jaren zestig binnen de KVP te Denekamp zelfs een scheuring met uiteindelijk een afscheiding. De latere wethouder Herman Oude Elferink speelde hierin een stuwende rol. De nieuwe partij, Vrije Werknemers Groepering (VWG), deed in 1962 voor het eerst mee aan de gemeenteraadsverkiezingen. En met succes, want met vier raadszetels werd zij de grote winnaar van de verkiezingen. Deelname aan het college was het logische gevolg en de directeur van het lokale postkantoor, Gé Klaassens, en een agrarische KVP-er, Johan Aveskamp, werden de nieuwe wethouders van Denekamp.
Ontzuiling leidt tot versplintering
Na 8 jaar volgde een verdere ontzuiling. De drang naar maatschappelijke vernieuwing in de jaren zestig met nieuwe landelijke politieke partijen als D'66 en DS'70 had ook Denekamp bereikt en resulteerde in 1970 in twee nieuwe politieke groeperingen. Werkgroep'70, een initiatief uit voornamelijk onderwijskringen en gericht tegen de agrarische overheersing van de KVP, en later Ommekeer'70, een reactie van de plaatselijke jongeren op het gemeentelijk beleid. Jongeren ontbraken op verkiezingslijsten bij de gevestigde partijen. Met vooral ludieke acties wisten zij de aandacht te trekken. Zo kwam er bij gebrek aan openbare kunst in Denekamp een standbeeld van de "Vrije Blije Makker" op de hoek van Grotestraat en Eurowerft en werd verkoop van het Gemeentelijk Energie Bedrijf in het verkiezingsprogramma opgenomen. Beide partijen dwongen een vertegenwoordiging in de gemeenteraad af, waarbij Willy Brandsma van Ommekeer'70 met z'n 25 jaar het jongste raadslid uit de geschiedenis van de gemeente Denekamp werd. De versplintering kon de hegemonie van de KVP echter nog (net) niet breken getuige de verkiezingsuitslag in 1970: KVP met 8, VPK (Verenigde Protestantse Kiezers), VWG en WG'70 (Werkgroep'70) met ieder 2 en Ommekeer'70 met 1 zetel.
Politieke omslag
Het zou wederom 8 jaar duren voordat er een volgende
politieke omslag zou plaatsvinden. De splinterpartijen VWG,
Gemeentebelangen (ex-Werkgoep'70) en Ommekeer'70 besloten in 1978
te fuseren tot Democraties Denekamp. De nieuwe partij
verwierf 4 zetels, 1 minder dan de som van de
afzonderlijke partijtjes. Dit verlies kwam door de opkomst van de
PvdA. Deze partij gaf wél meer kleur aan de debatten, maar ook
verdere versplintering, waardoor het CDA (in Denekamp voortgekomen
uit de KVP en VPK) de grootste bleef. Opvallend en van
doorslaggevende betekenis bij de gemeenteraadsverkiezingen van 1978
was de positie van wethouder Aveskamp. Door zijn partij het CDA op
een onverkiesbare plaats gezet, wist hij zoveel voorkeurstemmen te
behalen, dat hij er persoonlijk voor zorgde dat zijn partij de
grootste bleef. En… zijn wethouderszetel kwam geen moment in
gevaar, zoals de verkiezingsuitslag van 1978 laat zien: CDA met 10,
Demokraties Denekamp met 4 en PvdA met 1 zetel.
De KVP ging dan wel op in het CDA, maar wist toch altijd de
meerderheid in de gemeenteraad van Denekamp te behouden. Daar kon
ook de komst van de VVD in 1982 niets aan veranderen. Wel was nieuw
dat er twee vrouwen hun intrede deden in de gemeenteraad, wat tot
dan toe nog niet was voorgekomen. Nieuw waren ook dorpsraden in de
kerkdorpen, vergroting van de betrokkenheid van de burger bij het
openbaar bestuur en, vanaf 1980, openbare commissievergaderingen
van de gemeenteraad.
Alle genoemde partijen hebben in wisselende verhoudingen het
politieke beeld in de gemeenteraad van Denekamp in de vorige eeuw
bepaald. Steeds weer werd getracht de meerderheid van de KVP en
later het CDA te doorbreken, echter zonder succes; tot aan de fusie
van de gemeente Denekamp met de gemeenten Weerselo en Ootmarsum in
het jaar 2001.