Op de hoek van de dr. H.G. Pluimstraat en Hendrik Droststraat in Olst is een verzetsmonument opgericht ter nagedachtenis van de Olstenaren die tijdens de jaren 1940-1945 door hun strijd tegen de Duitse bezetters om het leven zijn gekomen. Het monument vermeldt de namen van Carel Everhard graaf van Limburg Stirum (1917-1940), Hendrik Drost (1921-1945), Hendrikus Albertus Johan Herman Schamhart (1905-1945), Aaldert Geerts (1920-1945), Leendert Gerrit Immerzeel (1922-1945) en Jan Hoogland (1921-1945). De herinnering aan deze mannen wordt ook levend gehouden doordat straten en een brug in het dorp naar hen zijn vernoemd.
Gefusilleerde leiders van het ondergrondse verzet
Het georganiseerde, ondergrondse verzet kwam in de gemeente Olst
pas in de loop van 1943 op gang en heeft door de arrestatie van de
belangrijkste leiders in december 1944 maar zo'n anderhalf jaar
gefunctioneerd. Daarna doken andere leden van het verzet onder,
waardoor het illegale werk vrijwel tot stilstand kwam. Bij het
ondergrondse verzet waren volgens een schatting circa zestig
personen betrokken. Een aanzienlijk deel van hen hield zich bezig
met hulp aan onderduikers en aan de bemanning van neergeschoten,
geallieerde vliegtuigen.
Andere verzetsmensen maakten deel uit van de Olster knokploeg (KP).
Dat was de militaire tak van het verzet, die zorgde voor de
bewapening van illegale organisaties. Ze pleegden bovendien in de
tweede helft van 1944 (niet zo effectieve) aanslagen op de
spoorlijn Deventer-Zwolle en telefoonleidingen. De KP werd geleid
door Hendrik Drost. Hij werd in december 1944 gearresteerd en samen
met andere verzetsstrijders op 8 maart 1945 gefusilleerd in de
Woeste Hoeve bij Apeldoorn, als vergelding voor een aanslag die was
gepleegd op Rauter, de hoogste vertegenwoordiger van de
Sicherheitspolizei in Nederland.
Jan Schamhart gaf leiding aan de Raad van Verzet (RVV), een
landelijke organisatie met een vestiging op de Haere in Olst. De
RVV verzamelde inlichtingen over de kracht en organisatie van het
Duitse leger, om die door te spelen aan de geallieerden in
Engeland. Schamhart werd, enkele dagen na Hendrik Drost, in
december 1944 gearresteerd. Ook hij werd als vergelding voor de
aanslag op Rauter in de Woeste Hoeve bij Apeldoorn doodgeschoten.
Merkwaardig genoeg werd ook Aaldert Geerts, een uit Olst afkomstige
verzetstrijder die actief was in Zwolle, op dezelfde dag als
Schamhart gearresteerd. Het lijkt erop dat er verraad in het spel
was. Geerts werd in april 1945 op de IJsselbrug bij Zwolle
gefusilleerd.
Gesneuveld als helper van de Canadese bevrijders
Het verzetsmonument vermeldt ook de namen van twee jonge mannen die om het leven zijn gekomen toen ze assistentie verleenden aan Canadese patrouilles, die vanuit hun basis in Boskamp verkenningen uitvoerden in het grensgebied van Boskamp en het dorp Olst. De verkenningen dienden ter voorbereiding van de Canadese aanval op Olst, die de volgende dag zou plaatsvinden. L.G. Immerzeel vond de dood toen hij door een vijandelijke kogel werd getroffen. J. Hoogland werd door de Duitsers gevangen genomen en al de volgende dag door het Feldgericht ter dood veroordeeld. Het vonnis werd bij de Olsterbrug in Heerde voltrokken.
Omgekomen militairen
De op het verzetsmonument geëerde kornet C.E. van Limburg Stirum verloor zijn leven tijdens gevechtshandelingen in mei 1940 in de omgeving van Ede. Niet vermeld op het monument zijn de namen van de soldaten Gerrit Jan Kappert, gesneuveld tijdens de strijd op de Grebbeberg, en Egbert Veerman, die in Nederlands-Indië door de Japanners krijgsgevangen werd gemaakt. Hij stierf in een werkkamp in Birma. Verder moeten worden genoemd de vijftien gesneuvelde geallieerde soldaten - te weten zeven Australiërs, zes Engelsen, een Canadees en een Schot; ze zijn begraven op de Algemene Begraafplaats in Duur.
Verzetsstrijder Albert van Duren en de Jehovagetuigen
De stemming van de bevolking was de eerste bezettingsjaren nogal gelaten. Er was nauwelijks sprake van spontaan verzet. Een belangrijke uitzondering vormde het vroege verzet van Jehovagetuigen in Olst. Deze religieus gemotiveerde mensen voerden in woord en geschrift felle propaganda tegen de nazi-ideologie en brachten onder meer pamfletten op gebouwen aan. Eén van hun aanvoerders, de uit Wijhe afkomstige Albert van Duren, werd in 1941 opgepakt, maar kort daarna weer vrijgelaten. Hij bleef zich echter actief verzetten en werd in 1943 opnieuw gearresteerd en ditmaal naar Duitsland vervoerd. Van Duren overleed in concentratiekamp Bergen-Belsen. Hoewel hij actief verzet pleegde in Olst, komt zijn naam niet voor op het verzetsmonument, want het monument was alleen bedoeld voor inwoners van Olst. Tegenwoordig vervult de gedenkplaats een meer algemene rol: het staat symbool voor de Olster mannen en vrouwen, die na mei 1945 in het belang van Nederland, waar dan ook ter wereld, zijn omgekomen door oorlogshandelingen of terreur.
Joodse slachtoffers
De vleeswaren- en asfaltfabrieken van de joodse broers Zendijk werden in 1942 door de Duitsers geconfisceerd en leeggeroofd. Na afloop van de oorlog bleek dat twee van de vijf broers, Harte en Moos Zendijk, in concentratiekamp Auschwitz om het leven waren gebracht. Ze woonden in Deventer. Voorzover bekend zijn er tijdens de oorlog geen joodse inwoners van Olst om het leven gekomen.