Zoals de naam al doet vermoeden is de Oudestraat één van de eerste straten van de stad. Het is altijd de belangrijkste straat geweest, waarvan het ontstaan in nevelen is gehuld, zoals dat tot op zekere hoogte voor de stad als geheel geldt. Waarschijnlijk is de basis een stuk rivierdijk, of een reeks aaneengegroeide (huis-)terpen geweest, die de loop van de rivieroever volgde. De opvallend brede en lange straat ligt in ieder geval hoger dan het omringende gebied. De slingerende vorm van de Oudestraat is een indicatie voor een geleidelijke groei. Er zijn verschillende ontwikkelingsfases te onderscheiden, die samenhangen met de uitbreidingen van de stad stroomafwaarts. Uiteindelijk loopt de Oudestraat van de Bovenkerk tot de in 1891 gesloopte Hagenpoort, gebouwen die de beide uiteinden van de straat afsloten. Aan de andere kant van de Bovenkerk lopen de Venestraat en de Venedijk in dezelfde lijn door, wat de theorie van een dijk als basis versterkt. Opvallend is het secundaire belang van de zijstraten, die vaak niet meer dan stegen zijn. Alleen de Geerstraat, St. Jacobsstraat en de Broederstraat vormen daarop een uitzondering. De Gasthuisstraat ontstond pas aan het eind van de 19de eeuw. Nog altijd geven de stegen van de Oudestraat met hun talrijke steunbogen en doorkijkjes een bijzonder karakter aan de binnenstad van Kampen.
Rijkdom
Het stuk Oudestraat tussen de Bovenkerk en het Oude Raadhuis is altijd aan beide zijden bebouwd geweest. Tot de aanleg van een nieuwe muur en weg aan de kant van de IJssel (Achter die Nije Mure, nu Voorstraat geheten) liep de bebouwing door tot aan de kade. Het deel tussen het Oude Raadhuis en de Hagenpoort is lange tijd alleen aan de landzijde bebouwd geweest. Langs de Oudestraat lagen de belangrijkste gebouwen van de stad, zoals de achtereenvolgende raadhuizen, het Oude Vleeshuis, het Heilige Geestgasthuis en de Nieuwe Toren. Het was ook de plek waar de rijkste burgers zich vestigden, meestal kooplieden, ambachtslieden en notabelen. Zij woonden in huizen van een grootte en allure die nog steeds tot de verbeelding spreken. Het nogal ingrijpend gerestaureerde Gotische Huis is daarvan een voorbeeld. Door het ontbreken van een nummering kregen de huizen namen, zoals Het Vergulde Schepel, Het Witte Peert, of De Pellicaen. Ze werden gebouwd op lange, smalle percelen, die pas op termijn werden doorsneden door de Hofstraat en de Boven- en Buiten Nieuwstraat. De huizen waren eerst van hout, riet en leem. Vanwege het brandgevaar moesten ze van stadswege geleidelijk in steen worden opgetrokken, totdat de meeste huizen geheel waren "versteend". Archeologisch onderzoek, bijvoorbeeld op het terrein van de voormalige Kokpanden (inmiddels C&A), heeft de grote welvaart aangetoond van de vroegere bewoners, vooral in de middeleeuwen.
Middenstand
De afgelopen eeuwen is het aanzien van de Oudestraat sterk veranderd. In de 18de en 19de eeuw werden veel oude (klok- en trap-)gevels vervangen door lijstgevels. In de buurt van de brug ontstond een plein: de Plantage. Eind 19de eeuw werd het Heilige Geestgasthuis gesloopt om plaats te maken voor een brede uitvalsweg: de Gasthuisstraat, waaraan nieuwe panden kwamen, sommige uitgevoerd in de moderne Jugendstil. Het tekent de opmars van de middenstand, die aan het eind van de 19de eeuw begon en doorzette in de 20ste eeuw. De bijbehorende schaalvergroting had tot gevolg dat veel panden werden doorgebroken, uitgebouwd, of aan elkaar getrokken, waarbij fraaie interieurs sneuvelden en vooral benedenpuien het moesten ontgelden. Deze werden met steeds grotere regelmaat vervangen door nieuwe en meestal lelijker exemplaren. Pas vrij recent zijn er verordeningen gekomen om deze verloedering tegen te gaan.
Historisch decor
In de jaren tachtig werd een groot deel van de Oudestraat een autovrije winkelpromenade, die met wisselend succes werd voorzien van kunstwerken en een "stedelijk tapijt". De straat is door de eeuwen heen de ruggengraat van de stad gebleven, die met de aangrenzende Plantage ruimte biedt voor evenementen van uiteenlopend karakter en niveau. De Oudestraat vormt een bijzonder historisch décor. Bouwhistorisch onderzoek heeft duidelijk gemaakt hoeveel bijzondere bouwsporen nog steeds verborgen kunnen zitten achter relatief onopvallende, latere gevels. Dat is onder meer een gevolg van middeleeuwse bouwverordeningen, waardoor buurpanden gemeenschappelijke zijmuren hadden, die niet konden worden gesloopt zonder ingrijpende gevolgen. Toch is deze aanwezigheid geen garantie voor behoud. Nog regelmatig verdwijnen historische details van de belangrijkste straat van Kampen in de vuilcontainer.
