Toen de troepen van Bernard von Galen in mei 1672 de Republiek binnenvielen, tekende een dozijn Overijsselse edellieden direct een akte van onderwerping. De jonge vaandrig Gerrit van Riemsdijk was uit ander hout gesneden: hij verdedigde met 36 man het kasteel Gramsbergen en weerstond tot tweemaal toe een aanval van de oppermachtige vijand. Pas toen er groot geschut uit Uelsen aangesleept werd, gaf hij zich over. Hij en zijn mannen kregen een eervolle aftocht. Later werd Van Riemsdijk beloond met het rentmeesterschap van Gramsbergen en het schoutambt van Hardenberg-Heemse.
Kasteel en stedeken Gramsbergen
Uit Twentse rekeningen blijkt, dat men in 1339 bezig was een "sterk huys" bij Gramsbergen te timmeren. In 1385 was deze versterking uitgebouwd tot een kasteel met muren, torens en gracht. "Hinrich van den Gramesberghe" wordt in een oorkonde uit 1442 genoemd als bezitter van "het huys, stedeken ende heerlicheit Gramsbergen". Vermoedelijk had Hendrik al in 1351 aan de lieden die zich bij zijn kasteel gevestigd hadden, een soort stadsrechten of een vorm van zelfbestuur verleend. Die zelfstandigheid was echter nooit erg groot en de samenstelling van het stadsbestuur stond sterk onder de invloed van de heer van Gramsbergen. Pas bij koninklijk besluit van 21 juli 1816 werd Gramsbergen verheven tot stad.
Strategische ligging
Gramsbergen lag op de belangrijke weg tussen de moerasgebieden
door naar de sterke vestingstad Coevorden, die de toegang tot de
noordelijke provincies beschermde. Wanneer Coevorden belegerd werd,
vormde Gramsbergen een goede uitvalsbasis. Dat bracht ook grote
risico's met zich mee. Het stadje werd in 1572 geplunderd door
Spaanse troepen en tussen 1591 en 1593 was het afwisselend in
Staatse of in Spaanse handen. Het gehavende kasteel werd tussen
1608 en 1614 weer opgeknapt.
In 1672 moest eerdergenoemde Van Riemsdijk het afleggen tegen de
troepen van Bommen Berend, die twee weken later Coevorden innamen.
Hetzelfde jaar nog heroverde de Republikeinse legercommandant
Rabenhaupt deze stad. Von Galen liet hierop het kasteel van
Gramsbergen versterken en de Vecht afdammen om Coevorden onder
water te zetten. Tijdens een hevige oosterstorm brak de dijk door
en verdronken 500 Munsterse soldaten. Bernard trok zich terug en
Rabenhaupt liet het kasteel, het "pistool op de borst van
Coevorden", opblazen. In 1822 zijn ook de laatste resten ervan
gesloopt. Alleen de toegangspoort uit 1756 is nog bewaard
gebleven.
Brandgevaar
Ook een ander gevaar lag altijd op de loer. Al in 1383 werd geschreven over "de kerk te Grammesberghen die verbrant was". Na branden in 1517 en 1530 kraaide op 4 november 1777 de rode haan opnieuw. De brand ontstond tussen 10 en 11 uur `s morgens bij "Kleinties" tijdens het vlas hekelen. Sterke wind, rieten daken, huizen en schuren vol met ongedorst koren, hooi en turf, zorgden ervoor dat blussen weinig zin had. De pastorie, de school en 44 huizen werden in de as gelegd. Ook het dak van de kerk en de pas opgebouwde toren vatten vlam. Slechts zestien woningen en twee schuren bleven gespaard. Hoewel een provinciale collecte 5200 gulden opleverde, was er vijf jaar later nog een subsidie van 600 gulden nodig om de pastorie te herstellen en de school te herbouwen. Op 11 juli 1786 werd E. Centen als eerste Gramsberger nachtwacht aangesteld door Leopold Graeve van Rechteren, heer van huis Gramsbergen.
