In de Middeleeuwen waren de Nederlanden een groep aparte gebieden: losse onderdelen die het bezit waren van (wisselende) machtige heersersfamilies in Europa.
Deze heersers streefden ernaar om een zekere bestuurlijke samenhang te bereiken in de lage landen, bijvoorbeeld in belastingheffing en rechtspraak, maar veel succes had deze centralisatiepolitiek niet. Elk gewest en elke stad bleef vasthouden aan eigen tradities en verworven rechten. Toen de Habsburger Filips II– die doorgaans in Spanje verbleef – in 1555 koning werd over een enorm rijk, waaronder de Nederlandse gewesten, was de tijd van moeizame compromissen echter voorbij. Deze streng-katholieke vorst wenste de opkomende hervormingsbeweging uit te roeien, meer centralisatie was daartoe onmisbaar. Dit leidde tot een opstand die in Vlaanderen begon en zich snel uitbreidde naar het noorden. De Vlaamse gebieden werden snel herwonnen door de Spaanse legers, maar door een combinatie van toeval en hardnekkigheid lukte het een samenwerkingsverband van zeven gewesten in het noorden, onder leiding van prins Willem van Oranje, om langzaam maar zeker een onafhankelijke status te bereiken. Na de Tachtigjarige Oorlog werd in 1648 bij de Vrede van Munster deze onafhankelijkheid van de 'Republiek der zeven Verenigde Nederlanden internationaal erkend.
Van deze gebeurtenissen heeft Haarlem veel te lijden gehad. In de beginjaren van die oorlog werd de stad belegerd (1572-73). Bij dat beleg zou - onder leiding van Kenau Simonsdochter Hasselaar - ook een groep vrouwen op de stadsmuren hebben meegevochten. Hoewel dát verhaal onzin is, heeft Kenau wel degelijk echt bestaan. Zij was de vrouw van een zelfstandig scheepsbouwer, die als weduwe het bedrijf voortzette. Zij ging zelf per schip timmerhout halen in Scandinavië. Dat was voor die tijd wel ongewoon. Door haar daadkracht en haar actieve ondersteunende rol bij de belegering (namelijk hulp bij het repareren van aangetaste verdedigingswerken), werd haar naam spreekwoordelijk. Met een 'Kenau' bedoelen we nog altijd een vrouw die zich kerelachtig gedraagt, een manwijf. Zij werd het symbool voor de Haarlemse strijd tegen de Spaanse aanvallers. Haarlem werd desondanks ingenomen door de Spanjaarden en vervolgens geplunderd. Pas in 1577 vertrokken zij, waarna het herstel van de stad zeer werd vertraagd door de aanhoudende geloofsconflicten in de stad. Maar de opstand tegen de 'Koning van Hispanje' zou ook nieuwe mogelijkheden scheppen.