Carnaval is oud, heel oud beweren velen. Vaak worden de Germaanse lentefeesten als voorloper gezien van het carnaval. Een duidelijk verband tussen het huidige carnaval en deze reinigingsfeesten is er niet. Traditioneel vierde men de avond vóór Aswoensdag, de eerste dag van de grote vasten, het carnaval. Die avond groeide uit tot 3 dagen carnavalsfeesten. Het huidige carnaval heeft eerder zijn wortels in de 19de eeuw dan in de Middeleeuwen. Veelal werden rituelen en tradities van volksfeesten aangepast en gebruikt voor het carnaval.
Boeskoolstad
Rond 1954 hoorde een groep Oldenzalers van het carnaval in Duitsland. Men trok naar steden als Gronau en Münster om daar de optocht te bekijken. Tot het groepje Oldenzalers het idee kreeg om ook in Oldenzaal carnaval te gaan vieren. Zij besloten een carnavalsvereniging in Oldenzaal op te richten onder de naam de Kadolstermennekes (winterkoninkjes). Tonnie Bruggeman, Rein Heerink, Ben van Hoek, Jan Schuurman, Jan Olde Monninkhof, Frans Ankoné en Herman Kamerich waren de initiatiefnemers van de eerste Oldenzaalse carnavalsoptocht. In 1955 werd de eerste prins Tubantia-nus I gekozen. Dit was Herman Kamerich. Hij en zijn vrienden waren de pioniers en hebben de trend gezet voor het huidige grootse carnaval in Oldenzaal met de door honderdduizenden bezoekers bezochte Grote Twentse Carnavalsoptocht. Al in 1955 trok de optocht in Oldenzaal zoveel publiek dat de TET-bussen naar Oldenzaal overbezet waren. In 1968 kende Oldenzaal al meer dan vijf carnavalsverenigingen en langzamerhand schoot het zottenfeest wortel in de gehele Boeskoolstad.
Gala-uitvoeringen
Het Oldenzaalse carnaval was niet zomaar een partijtje in een kroeg, maar een feest met officiële plechtigheden, een Raad van Elf en pronkzittingen. Deze pronkzittingen waren een aparte categorie in het carnavalsfeest, met optredens van buutreedners. In de buut werden plaatselijke gebeurte-nissen, personen en de politiek op de hak genomen. Een van de beroemdste buutreedners uit Oldenzaal was Gait Bulte. Hij begon zijn buut met: "Tuut, tuut, tuut, hier is Gait zien buut."
Omgekeerde wereld
Elk jaar is in Oldenzaal, 3 dagen voor de vasten begint, de zotheid aan de macht en geniet men van de omgekeerde wereld, waarin de carnavalsprinsen regeren. Dinsdagavond krijgt de burgemeester de sleutels van de stad terug. Op Aswoensdag begint de grote vasten voor het Paasfeest. Het Oldenzaalse carnaval is dan ook als een groots festijn de 21ste eeuw ingegaan. Het is van een vastenavondviering geëvolueerd tot een georganiseerd maatschappelijk fenomeen met zijn eigen sociale en economische infrastructuur en met zijn eigen wetten.