Oldenzaal was in de 9de en waarschijnlijk al in de 8ste eeuw gedeeltelijk bezit geworden van het machtige klooster Prüm in de Eiffel door een schenking van keizer Karel de Grote.
Het Prümer Urbar
In het Prümer Urbar, een zeer oude goederenlijst van het klooster Prüm geschreven in 893, werden naast goederen in Aldenselen (Oldenzaal) ook bezittingen bij Deventer, Tiel, Arnhem, Voorst en Emmerik vermeld. Het origineel van deze goederenlijst is niet bewaard gebleven, maar wel bevindt zich een kopie in het Landeshauptarchiv in Koblenz. Het Prümse bezit bij Oldenzaal omvatte een tamelijk groot goederencomplex. De Oldenzalers betaalden het klooster in Prüm overwegend met geld. In Oldenzaal heerste destijds een betrekkelijke welvaart. De oorzaak lag waarschijnlijk in de goede ruilmogelijkheden voor de boeren, zodat hun producten in geld omgezet konden worden.
Caesarius van Milendonk
De abt Caesarius van Milendonk was de zorgvuldige schrijver en kopiist van het oude handschrift in 1222. Hij leverde daarbij af en toe belangrijk commentaar. In hoofdstuk 99 van de goederenlijst wordt gesproken over Oldenzaal. De vertaalde tekst luidt: "In Oldenzaal zijn er vier hoeven, die ieder twintig denariën (zilveren munten) aan Prüm betalen. Voorts staan daar nog dertien andere hoeven. Daarvan betaalt elke hoeve met Kerstmis twintig denariën, voor het voederen der veulens vijf denariën en één karrenvracht hooi. Ratelin bezit een hoeve; hij betaalt vijf en twintig denariën en verder niets. Rin heeft twee delen van een hoeve. Gelo eveneens; ieder betaalt dertien en halve denarie, één hoen; voorts voor het voederen der veulens drie denariën." Verbazingwekkend is vooral de verplichting tot het voederen der veulens. Het is een unieke betalingsverplichting. Omstreeks 800 mocht slechts van legerleiders en van koningsboden de levering van veevoeder worden geëist. Dat is een sterke aanwijzing dat Aldenselen militaire betekenis had en dat er een koningsbode verblijf hield.
Relatief belangrijke plaats
Caesarius van Milendonk heeft mogelijk zelf Oldenzaal gekend. In ieder geval verschafte hij ook informatie uit het jaar 1222: "Aldenselen is gelegen tussen Deventer en Münster in een gebied, dat Twinta wordt genoemd. Het is een relatief belangrijke plaats in die omgeving. Er wonen daar namelijk zestien kanunniken en er staat daar een conventskerk. Voorts is die plaats goed versterkt en ommuurd". Van Milendonk vermeldde eveneens dat de Utrechtse bisschop Otto II van der Lippe een neef was van keizer Frederik II. Uit een andere bron is bekend dat deze Otto II in de Plechelmuskerk in Oldenzaal in 1218 zijn vader Bernhard van der Lippe, abt in het verre Lijfland, tot bisschop heeft gewijd. Bij die zeer bijzondere gelegenheid heeft bisschop Otto II waarschijnlijk stadsrechten aan Oldenzaal verleend. De stad kon aan alle voorwaarden voldoen.
Klooster Werden
Het klooster Werden aan de Ruhr gesticht door Ludgerus had ook bezittingen in Oldenzaal. Het nu nog bestaande Erve Monninkhof op de Elfter Es bij De Lutte viel onder de horigheid van Werden. De bronnen tonen daarmee aan dat Oldenzaal vanaf de 9de eeuw een belangrijke, economische, religieuze en juridische functie bezat in Twente.
