In 1818 werd het Koninkrijk Nederland opgedeeld in gemeentes met een burgemeester aan het hoofd. De 24-jarige Warnaars werd in 1839 tot burgemeester van Denekamp benoemd. Hij werd onder meer belast met de volkstelling van 1839-1840 in de gemeente. In Denekamp, Lattrop, Breklenkamp, Tilligte, Oud Ootmarsum, Nutter en Agelo bezocht hij te voet 811 gezinnen en telde 4.068 inwoners.
Vertegenwoordiger van de landsregering
Burgemeesters moesten de wetten en regels invoeren die van Nederland een eenheidsstaat zouden maken. Hendrik Warnaars was de derde burgemeester. Hieronymus Pennink (1819-1827) en de heer van Singraven Johannes Theunis Roessingh Udink (1830-1839) gingen hem voor. Ze waren burgemeester en gemeentesecretaris tegelijk. Roessingh Udink en Warnaars betaalden een klerk uit eigen zak. Voor Warnaars, de eerste voltijd-burgemeester, was er geen burgemeesterswoning. Een aantal jaren woonde en werkte hij in Dinkellust, gelegen aan de Dinkel op Lossers grondgebied. De burgemeester was belast met het handhaven van de openbare orde en veiligheid. Enkele laaggeschoolde veldwachters hielpen hierbij. Bij een arrestatie verrichtte de burgemeester zelf de eerste verhoren. Het toezicht op het onderwijs bezorgde Warnaars kopzorgen. Bijna jaarlijks stond de schoolopziener met klachten bij hem op de stoep. De gemeenteraad, gekozen uit en door een kleine groep welgestelden, moest het beleid van de burgemeester goedkeuren. In de praktijk trad de burgemeester eigenmachtig op. Dit leidde tot een langdurige machtstrijd tussen Warnaars en wethouder Roessingh Udink (zoon van Warnaars voorganger). In 1878 trad Warnaars na een ambtsperiode van bijna 40 jaar af.
Gerrit Willem Hoogklimmer
Gerrit Willem Hoogklimmer was van 1878 tot 1923 burgemeester. Hij gaf het ambt aanzien. Op eigen kosten liet hij aan de Oldenzaalsestraat de indrukwekkende "Villa Hoogklimmer" bouwen. Bij zijn huwelijk (1884) organiseerde hij een volksfeest waarbij hij als "vader van de burgers" massaal werd toegezongen. Dit "toezingen" werd een terugkerend gebruik. Het onderwijs, de gezondheidszorg, de bijna jaarlijkse overstromingen en het vreemdelingenverkeer vroegen steeds meer aandacht. De twee wethouders hadden weinig tijd, ze waren ook boer. Tegen de bezwaren van de gemeenteraad in moedigde Hoogklimmer modernisering aan, onder andere de tram en elektrificatie. Hoogklimmer loodste Denekamp door de oorlogsjaren 1914-1918. Denekamp was militair gebied. Vele inwoners konden niet meer in Duitsland werken. De burgemeester vond tijdelijk vervangend werk. Tot circa 1900 onderhield de protestant Hoogklimmer goede relaties met alle geloofsgroepen. Kleine incidenten als het toestaan van een kermis op Allerzielen (2 november) voedden een machtsstrijd tussen de katholieke pastoor en de burgemeester. Wat zat erachter? Na een eeuwenlange achterstelling eisten katholieken in Nederland meer zeggenschap. Zo ook in de gemeente Denekamp, waar 86% van de bevolking katholiek was. De invoering van algemeen kiesrecht (1917) leidde tot een politieke machtverschuiving. De katholieke meerderheid in de raad vond het tijd dat Hoogklimmer opstapte.
Jan Wynia
Zijn opvolger werd de 29-jarige katholiek Jan Wynia. Door een welwillend en rechtvaardig optreden wist hij veel inwoners voor zich te winnen. Er was een groeiend woningtekort, onder meer door de komst van Drenten en Friezen die in de Nordhornse textielindustrie werkten. Wynia zorgde voor woningen nabij de grens; zo ontstond het kerkdorp Noord Deurningen. De textielfabrikant Dütting kreeg toestemming nabij Denekamp 22 woningen voor zijn arbeiders te bouwen (nu Düttingstraat). In 1928 werkten ongeveer 1.900 inwoners van de gemeente in Nordhorn of in de veengebieden rond de grens. Door de economische wereldcrisis (1929) raakte 85% dit werk kwijt. Door de goede contacten van Wynia met Den Haag kwam er tijdelijk "vervangend" werk, bijvoorbeeld wegenonderhoud of ontginningen nabij Vriezenveen. Wynia zorgde voor een ziekenhuisje en een vuilophaaldienst. Schoon water via een waterleidingnet was ook dringend gewenst, maar behoudzuchtige inwoners vreesden hoge kosten. Denekamp werd pas in 1951 op de waterleiding aangesloten. De boeren boden succesvol verzet tegen de komst van een regionaal waterschap, dat de wateroverlast moest aanpakken. Ze wilden geen mensen van buiten die regels zouden maken en belastingen heffen. In 1934 stierf Wynia bij een auto-ongeluk. Joseph Louis Charles van der Heijden volgde hem op en zette zijn beleid voort. Er kwam er een moderne riolering en zuiveringsinstallatie. Na de Duitse inval in 1940 stond Van der Heijden er alleen voor, de Duitsers ontbonden de gemeenteraad. In 1942 werd hij uit zijn functie gezet en vervangen door de beruchte NSB-burgemeester Jan Eekhof.
Andere verhoudingen
De naoorlogse jaren waren zeer moeilijk. Aan alles was een tekort. Samen met de gemeenteraad zocht de teruggekeerde Van der Heijden naar (nood)oplossingen. Bij zijn vertrek in 1951 liet hij uitgewerkte plannen voor nieuwe woonwijken en uitbreiding van de werkgelegenheid achter. Na 1950 traden gekozen wethouders op de voorgrond. Het viel op dat voor de eerste keer een van de wethouders, Bets Zengerink, niet uit agrarische kring kwam. Het tijdperk van overheersende burgemeesters was voorbij.
