Als één sportmoment zich in de herinnering van Denekampers heeft vastgezet, is het de gebalde vuist van wielrenner Hennie Kuiper in 1983 op een kasseienweg in Noord-Frankrijk, waar hij stond te tieren vanwege een gebroken wiel. Het was kort voor de finish van de wielerklassieker Parijs-Roubaix, waar hij toch als eerste aankwam. Noord Deurninger Kuiper is de bekendste sportman van Denekamp. Hij won klassiekers, presteerde in de Tour de France en werd Olympisch, Nederlands en wereldkampioen. Denekamp werd een wielerdorp; andere wielercoryfeeën, als Herman Snoeijink en Erwin Nijboer, droegen daaraan bij. Al vóór de oorlog organiseerde de VVV Rondes van Denekamp. De Meesterrondes na 1945, de wielerveldritten op 't Goor (1978-1984) en de Profronde van Nederland (1995, 1997 en 1999) waren Denekampse spektakelstukken. In 1978 ontstond de Rijwiel en Tourclub Twente (RTC), die vanuit Denekamp tourtochten en wielervierdaagses organiseert.
De oudste sporten rond 1900
De eerste sporten in en rondom Denekamp waren klootschieten, paardrijden en in de winter schaatsen. Klootschietverenigingen ontstonden, zoals Nooit Gedacht te Noord Deurningen (1920), Ons Streven in Tilligte, Dorp Boer, Lattrop-Breklenkamp en KV Beuningen. Klootschieten doet men op zandwegen, straten en aangelegde banen. In 2010 werd in Dinkelland het Europees kampioenschap gehouden. In 1904 werd de Denekamper IJsclub opgericht. Schaatsen werd de kinderen met de paplepel ingegoten. In Denekamp is de "Iesbaan" op 't Goor altijd de belangrijkste accommodatie geweest. Velen zochten de uitdaging en schaatsten over het kanaal naar Almelo of de Elfstedentocht. Paardrijden als sport moet van alle tijden zijn geweest. In 1935 werd de rijvereniging De Dinkelruiters in Denekamp opgericht. De Grensruiters in Lattrop dateert van 1946 en de Kanaalruiters in Denekamp van 1971. Manegecomplexen als het Pandoer in Lattrop en de Zonnebeek in Denekamp zijn nu belangrijke paardensportcentra.
Voetbal, sport in de breedte
In de periode van 1907 tot en met 1935 kwamen er negen voetbalclubjes van de grond. In 1907 was Leonidas in Denekamp de eerste en in 1935 Tilligte SV en Dinkelland in Lattrop de laatsten. Na de Bevrijding (1945) was er nog maar één over: DOS'19 in Denekamp. De andere clubs hadden opgehouden te bestaan. Problemen met accommodatie, reizen en lage inkomens waren de oorzaak. Na de oorlog werd voetbal volkssport nummer één. DOS'19 groeide uit tot de grootste club. Vele jaren speelde zij op het hoogste amateurniveau. In 1970 ruilde de club de velden op de Bögelscamp in voor een nieuw, groter sportpark De Molendijk. Er werden nieuwe clubs opgericht: in 1949 zaterdagclub Sportclub Denekamp, in 1955 Dinkelland in Lattrop en in 1965 Tilligte SV. De laatste twee fuseerden in 2007 tot DTC'07. In 2012 kwam het tot een fusie tussen DOS'19 en Sportclub Denekamp onder de naam SDC'12. Tot circa 1970 voerde voetbal verreweg de boventoon in de sportbeoefening.
Een toenemende variatie in sportbeoefening
Men leerde in Denekamp vanouds zwemmen in de Dinkel. Waar de
Dinkel het kanaal Almelo-Nordhorn kruist, was zelfs een
"gemeentelijk" zwembad. Na de bouw van een openluchtbad in 1957
ontwikkelde zich de zwemsport. In 1962 ontstond zwemclub De Dinkel,
die onder leiding van inspirator Gerard Oude Nijeweme diverse
nationale titels in de wacht sleepte. Een aantal jongens en meisjes
behaalde (inter)nationale successen als lid van een nationale
zwemploeg. Getennist werd er in Denekamp al in 1916 op een baan
achter hotel Dinkeloord, later op banen aan De Molendijk. De eerste
tennisvereniging TVD ontstond in 1973. De sterke groei van de
tennissport hing ook samen met de komst van "nieuwkomers" naar de
gemeente. De touwtrekkers van Koapman Boys uit Tilligte behaalden
Europese en Wereldtitels. Heel bijzonder was het winnen van twee
gouden medailles bij het speerwerpen en discuswerpen op de
Paralympics van 1976 in Toronto door Thea
Niehoff-Engelbertink.
Na 1970 nam de vrije tijd en bestedingsruimte toe. Er vond een
explosie van sporten en nieuwe verenigingen plaats. In Denekamp
kwam het voor volleybal via DVC en Syrphus tot Devoko. Judosport
Denekamp kwam van de grond. Waterpolo bij de Dinkel.
Tafeltennisclubs Dinkelland in Lattrop en DETAC in Denekamp,
Badminton Club Denekamp, basketbalvereniging Ostara, verbreedden
het aanbod. De bouw van sporthallen en gymlokalen werd een bekend
verschijnsel. Gemotoriseerde sporten bleven met autorodeo en
grasbaanraces niet achter. Er werd gewandeld, gegymd, jeu de boules
gespeeld, lange afstand gelopen en aan triatlons deelgenomen.
Langlaufers, zaalvoetballers en anderen sloten aan. Een klein dorp
werd groot in sportbeleving.
